4-methyl-3-phenyl-hexan-3-ol | 20731-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-3-phenyl-hexan-3-ol
• 英文别名: 4-Methyl-3-phenylhexan-3-ol
• CAS: 20731-94-6
• 化学式: C₁₃H₂₀O
• 分子量: 192.301
• InChiKey: GZLQITCOTGMCPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯丙醇 在 TEMPO 、 Trametes versicolor laccase 、 氧气 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-methyl-3-phenyl-hexan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  室温下，在需氧水介质中，将生物催化漆酶/TEMPO 氧化系统与有机锂试剂相结合，一锅两步合成叔醇

  摘要：

  酶和极性有机金属化学在水性介质中的一锅/两步组合首次作为概念验证研究提出。漆酶/TEMPO 系统对仲醇的催化氧化与极性有机金属试剂 (RLi/RMgX) 的超快速添加（3 秒反应时间）到原位形成的酮中的前所未有的组合，在室温下在空气中运行，允许叔醇的直接和化学选择性合成，具有广泛的底物范围和出色的转化率（高达 96%）。

  DOI：

  10.1039/d1cc06460f

文献信息

• One-pot sustainable synthesis of tertiary alcohols by combining ruthenium-catalysed isomerisation of allylic alcohols and chemoselective addition of polar organometallic reagents in deep eutectic solvents
  作者：Luciana Cicco、María J. Rodríguez-Álvarez、Filippo M. Perna、Joaquín García-Álvarez、Vito Capriati

  DOI：10.1039/c7gc00458c

  日期：——

  as (i) the reduction of a C–C double bond, (ii) the oxidation of a secondary carbinol moiety, and (iii) a chemoselective C–C bond formation, takes place in protic and biorenewable eutectic mixtures in a sequential one-pot fashion using a commercially and easily available catalytic system, with excellent conversions (up to 99% yield), at room temperature and under air in the last step, with no concomitant

  的Ru（IV） -催化的氧化还原烯丙基醇具有，在第一时间，已成功地与化学选择性加成有机锂或有机镁试剂的给组合的异构化在原位形成酮，途中向叔醇，采用深共晶的溶剂作为环保的反应介质。整体转化正式涉及三个连续且不同的步骤，例如（i）还原CC双键，（ii）氧化次甲醇部分和（iii）形成化学选择性的CC键，使用市售易得的催化体系，以质子和生物可再生低共熔混合物的顺序一锅方式进行，最后一步在室温和空气中具有出色的转化率（高达99％的收率），没有伴随还原反应或所谓的醇化工艺，并具有高原子经济性，符合所谓的绿色化学原理。
• Cleavage Reactions of Alkoxy Radicals Produced by Anodic Oxidation of<i>t</i>-Alcohols
  作者：Kazuhiro Maruyama、Katsuya Murakami

  DOI：10.1246/bcsj.41.1401

  日期：1968.6

  oxidation of t-alcohols in water - dioxane - sodium hydroxide system has been examined. The possibility of production of t-alkoxy radicals by anodic oxidation of t-alcohols in the electrolytic system was found. The relative ease of bond scission of the intermediate t-alkoxy radical was determined by quantitative analysis of the mixture of ketones produced. The relative rates of cleavage decrease in the order:

  研究了叔醇在水-二恶烷-氢氧化钠体系中的阳极氧化。发现了通过电解系统中叔醇的阳极氧化产生叔烷氧基自由基的可能性。通过对所产生的酮混合物进行定量分析来确定中间体叔烷氧基的键断裂的相对容易程度。相对裂解速率依次为：烯丙基>仲丁基>异丙基>乙基>正丙基>正丁基>正戊基>异丁基>甲基。证实了β-氢的超共轭效应和β-位双键对裂解反应速率提高的影响。
• Combination of organocatalytic oxidation of alcohols and organolithium chemistry (RLi) in aqueous media, at room temperature and under aerobic conditions
  作者：David Elorriaga、María Jesús Rodríguez-Álvarez、Nicolás Ríos-Lombardía、Francisco Morís、Alejandro Presa Soto、Javier González-Sabín、Eva Hevia、Joaquín García-Álvarez

  DOI：10.1039/d0cc03768k

  日期：——

  A tandem protocol to access tertiary alcohols has been developed which combines the organocatalytic oxidation of secondary alcohols to ketones followed by their chemoselective addition by several RLi reagents. Reactions take place at room temperature, under air and in aqueous solutions, a trio of conditions that are typically forbidden in polar organometallic chemistry.

  已经开发出一种串联的访问叔醇的方案，该方案结合了仲醇到酮的有机催化氧化，然后通过几种RLi试剂进行化学选择性加成。反应在室温，空气和水溶液中进行，这是极性有机金属化学中通常禁止的三种条件。
• From oximes to tertiary alcohols in water, at room temperature and under air: a hybrid one-pot tandem assembly of enzymatic deoximation and RLi/RMgX reagents
  作者：Davide Arnodo、Marina Ramos-Martín、Luciana Cicco、Vito Capriati、Nicolás Ríos-Lombardía、Javier González-Sabín、Alejandro Presa Soto、Joaquín García-Álvarez

  DOI：10.1039/d3ob00285c

  日期：——

  alcohols. By using this hybrid one-pot tandem protocol, tertiary alcohols have been selectively synthesized in good yields and under mild and bench-type reaction conditions (room temperature, the absence of a protecting atmosphere and aqueous media, which are non-typical conditions for polar organometallic reagents). The overall hybrid one-pot tandem transformation amalgamates two distant organic synthetic

  由酶促氧化系统漆酶/TEMPO/O 2促进的芳香酮肟的高效生物去肟化，已通过在途中快速和化学选择性添加高极性 s 嵌段有机金属试剂 (RLi/RMgX) 成功组装到高度取代的叔醇。通过使用这种混合一锅串联方案，叔醇已在温和和实验室型反应条件下（室温、没有保护气氛和水介质，这是极性的非典型条件）以良好的收率选择性合成有机金属试剂）。整体混合一锅串联转化合并了两种相距遥远的有机合成工具（RLi/RMgX 试剂和酶），无需任何繁琐且耗能/耗时的中间分离/纯化步骤。
• US6207739B1
  申请人：——

  公开号：US6207739B1

  公开（公告）日：2001-03-27