(1-(4-bromophenyl)ethoxy)diphenylsilane | 247210-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1-(4-bromophenyl)ethoxy)diphenylsilane
• 英文别名: diphenyl(1-(4-bromophenyl)ethoxy)silane；1-(4-Bromophenyl)ethoxy-diphenylsilane
• CAS: 247210-85-1
• 化学式: C₂₀H₁₉BrOSi
• 分子量: 383.36
• InChiKey: XLXMTDLVWVAMCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.5±37.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-(4-bromophenyl)ethoxy)diphenylsilane 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以83 %的产率得到1-(4-溴苯基)-1-乙醇
  参考文献：
  名称：

  铱(I)络合物与(−)-薄荷醇基磷(III)配体催化羰基化合物的氢化硅烷化

  摘要：

  基于天然存在的 (−)-薄荷醇，合成了带有磷 (III) 配体的新型铱 (I) 配合物，并在羰基化合物（酮、醛、酯）的氢化硅烷化反应中进行了测试。催化系统在还原羰基方面提供了极大的活性和化学选择性，对许多官能团以及不饱和 C-C 双键和三键显示出高耐受性。

  DOI：

  10.1002/cctc.202201510
• 作为产物：
  描述：

  二苯基硅烷 、 4-溴苯乙酮 在 Rh(III)-NHC 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1-(4-bromophenyl)ethoxy)diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel axially chiral Rh–NHC complexes derived from BINAM and application in the enantioselective hydrosilylation of methyl ketones

  摘要：

  新型轴向手性铑N-杂环碳烯配合物由轴向不对称的1,1'-联萘基-2,2'-二胺制备，并应用于铑催化的甲基酮不对称氢硅化反应。相应的高级醇可获得高产率，其对映体过量率良好至优秀。

  DOI：

  10.1039/b309185f

文献信息

• Designing the “Search Pathway” in the Development of a New Class of Highly Efficient Stereoselective Hydrosilylation Catalysts
  作者：Vincent César、Stéphane Bellemin-Laponnaz、Hubert Wadepohl、Lutz H. Gade

  DOI：10.1002/chem.200500132

  日期：2005.4.22

  coupling of oxazolines and N-heterocyclic carbenes leads to chelating C,N ancillary ligands for asymmetric catalysis that combine both an "anchor" unit and a stereodirecting element. Reacting various N-substituted imidazoles with 2-bromo-4(S)-tert-butyl- and 2-bromo-4(S)-isopropyloxazoline gave the imidazolium precursors of the stereodirecting ancillary ligands. A library of ten different ligand precursors

  恶唑啉和N-杂环卡宾的直接偶联导致螯合C，N辅助配体用于不对称催化，该配体结合了“锚”单元和立体定向元件。使各种N-取代的咪唑与2-溴-4（S）-叔丁基-和2-溴-4（S）-异丙基恶唑啉反应，得到立体定向辅助配体的咪唑前体。通过使用该简单程序，可获得十种不同配体前体的文库（65-97％的收率）。通过与[Rh（mu-OtBu）（nbd）} 2]（nbd =降冰片二烯）反应，在随后的步骤中将这些蛋白配体金属化，由KOtBu和[RhCl（nbd）} 2]原位生成相应的N -杂环卡宾配合物[RhBr（nbd）（恶唑啉基-卡宾）] 4 aj收率良好。两种铑配合物4 d和4 j的X射线衍射研究，建立了扭曲的方金字塔形配位几何结构，其中溴配体占据了顶端位置。发现铑-卡宾键的长度为2.070（4）A（4 d）和2.012（3）A（4 j）。用AgBF 4在二氯甲烷中处理配合物4 aj，得到用于酮的氢化
• Zinc Hydride-Catalyzed Hydrofuntionalization of Ketones
  作者：Rajata Kumar Sahoo、Mamata Mahato、Achintya Jana、Sharanappa Nembenna

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01285

  日期：2020.9.4

  Three new dimeric bis-guanidinate zinc(II) alkyl, halide, and hydride complexes [LZnEt]2 (1), [LZnI]2 (2) and [LZnH]2 (3) were prepared. Compound 3 was successfully employed for the hydrosilylation and hydroboration of a vast number of ketones. The catalytic performance of 3 in the hydroboration of acetophenone exhibits a turnover frequency, reaching up to 5800 h–1, outperforming that of reported zinc

  制备了三种新的二聚双胍盐锌（II）烷基，卤化物和氢化物络合物[LZnEt] 2（1），[LZnI] 2（2）和[LZnH] 2（3）。化合物3已成功地用于大量酮的氢化硅烷化和氢硼化。3在苯乙酮的硼氢化反应中的催化性能表现出高达5800 h –1的周转频率，优于报道的氢化锌催化剂。值得注意的是，已经研究了分子内和分子间化学选择性氢化硅烷化和硼氢化反应。
• Efficient Hydrosilylation of Carbonyl Compounds with the Simple Amide Catalyst [Fe{N(SiMe3)2}2]
  作者：Jian Yang、T. Don Tilley

  DOI：10.1002/anie.201005055

  日期：2010.12.27

  Keep it simple: A variety of ketones and two aldehydes underwent efficient hydrosilylation under mild conditions in the presence of the title complex (see scheme; R,R′=H, alkyl, aryl). In some cases, a catalyst loading of just 0.01–0.03 mol % was sufficient. This catalyst may provide a simple, cost‐effective, and environmentally benign alternative to currently employed methods for the hydrosilylation

  保持简单：在标题络合物的存在下，多种酮和两个醛在温和条件下进行有效的氢化硅烷化（参见方案； R，R'= H，烷基，芳基）。在某些情况下，催化剂负载量仅为0.01-0.03 mol％就足够了。该催化剂可为酮的氢化硅烷化提供一种简单，经济高效且对环境无害的替代方法。
• An isolable iron(<scp>ii</scp>) bis(supersilyl) complex as an effective catalyst for reduction reactions
  作者：Shogo Arata、Yusuke Sunada

  DOI：10.1039/c9dt00116f

  日期：——

  An isolable 14-electron iron bis(supersilyl) complex, Fe[Si(SiMe3)3]2(THF)2, was successfully synthesized from the reaction of FeBr2 with K[Si(SiMe3)3] and its structure was unambiguously determined by single-crystal X-ray diffraction analysis. The complex is coordinatively unsaturated and exhibits high catalytic activity toward the hydrosilylation of carbonyl compounds and the reductive silylation

  通过FeBr 2与K [Si（SiMe 3）3 ]的反应成功合成了可分离的14电子铁双（超甲硅烷基）配合物Fe [Si（SiMe 3）3 ] 2（THF）2。通过单晶X射线衍射分析确定。该络合物是配位不饱和的，并且表现出对羰基化合物的氢化硅烷化和二氮的还原甲硅烷基化的高催化活性。
• Synthesis of novel axially chiral Rh–NHC complexes derived from BINAM and application in the enantioselective hydrosilylation of methyl ketones
  作者：Wei-Liang Duan、Min Shi、Guo-Bin Rong

  DOI：10.1039/b309185f

  日期：——

  Novel axially chiral Rh N-heterocyclic carbene complexes were prepared from axially dissymmetric 1,1′-binaphthalenyl-2,2′-diamine and applied in the Rh-catalyzed enantioselective hydrosilylation of methyl ketones. The corresponding sec-alcohols can be obtained in high yields with good to excellent ee.

  新型轴向手性铑N-杂环碳烯配合物由轴向不对称的1,1'-联萘基-2,2'-二胺制备，并应用于铑催化的甲基酮不对称氢硅化反应。相应的高级醇可获得高产率，其对映体过量率良好至优秀。