(2E,2’E)-3,3’-(anthracene-9,10-diyl)diacrylic acid | 341556-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: (2E,2’E)-3,3’-(anthracene-9,10-diyl)diacrylic acid
• 英文别名: (2E,2′E)-3,3′-(anthracen-9,10-diyl)diacrylic acid；3,3′-(anthracene-9,10-diyl)diacrylic acid；3,3'-(9,10-anthracenediyl)bisacrylic acid；3,3'-(9,10-anthracenediyl)diacrylic acid；(2E,2'E)-3,3'-(Anthracene-9,10-diyl)diacrylic acid；(E)-3-[10-[(E)-2-carboxyethenyl]anthracen-9-yl]prop-2-enoic acid
• CAS: 341556-86-3
• 化学式: C₂₀H₁₄O₄
• 分子量: 318.329
• InChiKey: QGJNKGPCTYCXLD-WGDLNXRISA-N

物化性质

• 沸点：
  617.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.390±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P273,P280,P302+P352,P304+P340+P312,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335,H413
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，干燥，密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (8S)-8-(chloromethyl)-4-hydroxy-2-(trifluoromethyl)-3,6,7,8-tetrahydropyrrolo[3,2-e]indol-6-ium-1-carboxylate;chloride 、 (2E,2’E)-3,3’-(anthracene-9,10-diyl)diacrylic acid 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以25%的产率得到3,3'-[(Anthracene-9,10-diyl)bis(1-oxo-2-propene-3,1-diyl)]bis[1,2,3,6-tetrahydro-1alpha-(chloromethyl)-5-hydroxy-7-(trifluoromethyl)benzo[1,2-b:4,3-b']dipyrrole-8-carboxylic acid methyl] ester
  参考文献：
  名称：

  带有3，3′-亚芳基双丙烯酰基作为接头的新型癸二环丙烷[c]吡咯并[3，2-e]吲哚双烷基化剂。

  摘要：

  我们合成了新型山高环丙烷[c]吡咯并[3,2-e]吲哚（CPI）双烷基化剂并评估了其抗肿瘤活性。在这些衍生物中，发现其中11a（AT-760）的两个Seco 3-甲氧基羰基-2-三氟甲基CPI（MCTFCPI）部分与3,3'-（1,4-亚苯基）双丙烯酰基相连。分别对HeLaS3人子宫颈癌细胞和结肠26腺癌细胞具有比8（bizelesin，U-77,779）更强的细胞毒性和抗肿瘤活性。还显示出与化合物8或丝裂霉素C（MMC）相比，化合物11a在人结肠CX-1模型中表现出改善的体内功效。发现11a的有效剂量比8a的有效剂量低2倍。

  DOI：

  10.1021/jm000107x
• 作为产物：
  描述：

  9,10-二溴蒽 在 palladium diacetate 、 氢氧化钾 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (2E,2’E)-3,3’-(anthracene-9,10-diyl)diacrylic acid
  参考文献：
  名称：

  带有3，3′-亚芳基双丙烯酰基作为接头的新型癸二环丙烷[c]吡咯并[3，2-e]吲哚双烷基化剂。

  摘要：

  我们合成了新型山高环丙烷[c]吡咯并[3,2-e]吲哚（CPI）双烷基化剂并评估了其抗肿瘤活性。在这些衍生物中，发现其中11a（AT-760）的两个Seco 3-甲氧基羰基-2-三氟甲基CPI（MCTFCPI）部分与3,3'-（1,4-亚苯基）双丙烯酰基相连。分别对HeLaS3人子宫颈癌细胞和结肠26腺癌细胞具有比8（bizelesin，U-77,779）更强的细胞毒性和抗肿瘤活性。还显示出与化合物8或丝裂霉素C（MMC）相比，化合物11a在人结肠CX-1模型中表现出改善的体内功效。发现11a的有效剂量比8a的有效剂量低2倍。

  DOI：

  10.1021/jm000107x

文献信息

• Acrylamide derivatives and process for production thereof
  申请人：Kyorin Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05786486A1

  公开（公告）日：1998-07-28

  Acrylamide derivatives represented by General Formula (1) below: ##STR1## (One specific example of General Formula (1) is methyl (S,S)-3,3'-\x9b3,3'-(1,4-phenylenediacryloyl)!-bis\x9b1-chloromethyl-5-hydroxy-7 -triflouromethyl-1, 2,3,6-tetrahydropyrrolo\x9b3,2-e!indole-8-carboxylate.) The acrylamide derivatives represented by General Formula (1) is highly selective to cancer cells, less toxic, and highly active also against solid tumor.

  以下是通式（1）所代表的丙烯酰胺衍生物： ##STR1## （通式（1）的一个具体例子是甲基（S，S）-3,3'-\x9b3,3'-(1,4-苯二酰亚胺)!-bis\x9b1-氯甲基-5-羟基-7-三氟甲基-1,2,3,6-四氢吡咯\x9b3,2-e!吲哚-8-羧酸酯。）通式（1）所代表的丙烯酰胺衍生物对癌细胞具有高度选择性，毒性较小，并且对实体肿瘤也具有高活性。
• Unprecedented Solvent-Dependent Sensitivities in Highly Efficient Detection of Metal Ions and Nitroaromatic Compounds by a Fluorescent Barium Metal–Organic Framework
  作者：Rongming Wang、Xiaobin Liu、Ao Huang、Wen Wang、Zhenyu Xiao、Liangliang Zhang、Fangna Dai、Daofeng Sun

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.5b02693

  日期：2016.2.15

  solvent-dependent sensitivities of UPC-17 for the detection of Fe3+/Al3+ ions and 4-nitrophenol with high efficiency were observed for the first time. Significantly, UPC-17 exhibits superior “turn-off” detection for the Fe3+ ion in methanol and acetone emulsions but shows “turn-on” detection in tetrahydrofuran emulsion. Furthermore, the visible color changes in the detection process make them easy to distinguish

  荧光二羧酸配体与钡离子的组装导致3D金属-有机骨架Ba 5（ADDA）5（EtOH）2（H 2 O）3 ·5DMF（UPC-17）的形成。一维杆状二级建筑单元。首次观察到UPC-17前所未有的溶剂依赖性灵敏度，可高效检测Fe 3+ / Al 3+离子和4-硝基苯酚。值得注意的是，UPC-17对Fe 3+具有出色的“关断”检测能力甲醇和丙酮乳液中的离子，但在四氢呋喃乳液中显示“开启”检测。此外，检测过程中可见的颜色变化使其易于用肉眼分辨，这进一步增加了其应用潜力。
• 一种绿色荧光闪烁材料及其制备方法和应用
  申请人：闽都创新实验室

  公开号：CN112625061B

  公开（公告）日：2023-05-26

  本申请公开了一种绿色荧光闪烁材料及其制备方法和应用。所述绿色荧光闪烁材料的化学式为[Pb(adda)(DMF)]n；其中，adda2–为(2E,2′E)‑3,3′‑(蒽‑9,10‑二基)二丙烯酸完全脱氢后形成的配体，DMF为N,N‑二甲基甲酰胺；n为∞，表示不断重复无限延伸。该绿色荧光闪烁材料在280～420nm的紫外可见光以及X射线照射下均表现出肉眼可见的绿色荧光，可用做闪烁荧光探测材料、闪烁成像材料和闪烁探测器等，在绿色荧光材料、高能射线辐射探测材料、辐射探测剂量计、辐射成像器件中具有潜在的应用价值。
• ACRYLAMIDE DERIVATIVES AND PROCESS FOR PRODUCING THE SAME
  申请人：KYORIN PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0799827A1

  公开（公告）日：1997-10-08

  Acrylamide derivatives represented by General Formula (1) below: (One specific example of General Formula (1) is methyl (S,S)-3,3,-[3,3'-(1,4-phenylenediacryloyl)]-bis[1-chloromethyl-5-hydroxy-7-trifluoromethyl-1,2,3,6-tetrahydropyrrolo[3,2-e]indole-8-carboxylate.) The acrylamide derivatives represented by General Formula (1) is highly selective to cancer cells, less toxic, and highly active also against solid tumor.

  以下通式(1)代表的丙烯酰胺衍生物： (通式(1)的一个具体例子是(S,S)-3,3,-[3,3'-(1,4-苯基二丙烯酰)]-双[1-氯甲基-5-羟基-7-三氟甲基-1,2,3,6-四氢吡咯并[3,2-e]吲哚-8-羧酸甲酯)。 通式（1）所代表的丙烯酰胺衍生物对癌细胞具有高度选择性，毒性较低，对实体瘤也有很高的活性。
• US5670493A
  申请人：——

  公开号：US5670493A

  公开（公告）日：1997-09-23