1-chloro-1,1-diphenyl-2,2,2-trimethyldisilane | 61211-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-chloro-1,1-diphenyl-2,2,2-trimethyldisilane
• 英文别名: 1-chloro-2,2,2-trimethyl-1,1-diphenyldisilane；1-chloro-1,1-diphenyltrimethyldisilane；(Chlorodiphenylsilyl)trimethylsilane；diphenyl(trimethylsilyl)chlorosilane；trimethylsilyl(diphenyl)chlorosilane；Disilane, 1-chloro-2,2,2-trimethyl-1,1-diphenyl-；chloro-diphenyl-trimethylsilylsilane
• CAS: 61211-96-9
• 化学式: C₁₅H₁₉ClSi₂
• 分子量: 290.94
• InChiKey: XMYALUXUXQYESP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  140-143 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-1,1-diphenyl-2,2,2-trimethyldisilane 生成 methoxy-diphenyl-[(E)-2-trimethylsilylethenyl]silane
  参考文献：
  名称：

  光化学生成的硅碳双键中间体：XII。乙炔基聚硅烷光解制得的硅杂环丙烯和硅丙二烯的某些性质

  摘要：

  在有或没有甲醇的情况下，已经研究了六种乙炔基取代的聚硅烷的光解作用。在甲醇产生的甲氧基硅烷存在下辐照1-乙炔基-2-苯基-和1-乙炔基-1-苯基四甲基二硅烷（I和II），1-乙炔基-1,1-二苯基三甲基乙硅烷（III）和2-乙炔基庚甲基三硅烷（V）由相应的反应性硅杂环丙烯和硅丙二烯中间体产生。辐照1-乙炔基庚甲基三硅烷（IV）导致形成二甲基甲硅烷基，乙炔基五甲基乙硅烷和1,1-二甲基-2-五甲基二甲硅烷基-1-硅环丙烯中间体。三（三甲基甲硅烷基）乙炔基硅烷（VI）在甲醇存在下的光解产生了1-三甲基甲硅烷基-1-双（三甲基甲硅烷基）甲氧基甲硅烷基乙烯和六甲基乙硅烷。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)91854-0
• 作为产物：
  描述：

  chloro(N,N-diethylamino)diphenylsilane 在 lithium 、 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-chloro-1,1-diphenyl-2,2,2-trimethyldisilane
  参考文献：
  名称：

  The first stable functional silyl anions: (aminosilyl)lithiums

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00036a064

文献信息

• Stereoselective Radical Aryl Migration from Silicon to Carbon
  作者：Stephan Amrein、Martin Bossart、Tomaso Vasella、Armido Studer

  DOI：10.1021/jo000041d

  日期：2000.7.1

  diastereoselective radical 1,5 phenyl migration reactions from silicon in diarylsilyl ethers to various C-centered radicals to form the corresponding 3-phenylated alcohols are described. Functionalized aryl groups can also be transferred. The effect of the variation of the attacking radical on the aryl transfer reaction is discussed. Best results are obtained for the phenyl migration to nucleophilic secondary

  描述了从二芳基甲硅烷基醚中的硅到各种以C为中心的自由基的高度非对映选择性自由基1，5-苯基迁移反应，以形成相应的3-苯基化醇。官能化的芳基也可以被转移。讨论了攻击基的变化对芳基转移反应的影响。对于苯基向亲核仲烷基的迁移，可获得最佳结果，其中获得了高收率（最高81％）和高选择性（最高95％ds）。讨论了该过程的机理，并提出了解释反应的立体化学结果的模型。最后，提出了一种从Si到C的立体选择性1,4芳基迁移反应，包括一种新的酯α-芳基化方法。
• Remote Control of Diastereoselectivity in Intramolecular Reactions of Chiral Allylsilanes
  作者：Weston R. Judd、Sooho Ban、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1021/ja063411+

  日期：2006.10.1

  During investigations of cyclization reactions between chiral allylsilanes and N-acyliminium ions, it was discovered that a suitably positioned benzyloxy group on the allylsilane component caused a reversal in the diastereoselectivity of these reactions relative to that normally observed with alkyl-substituted allylsilanes. This effect was subsequently observed in two other reaction types. Investigations

  在手性烯丙基硅烷和 N-酰基胺离子之间的环化反应的研究过程中，发现烯丙基硅烷组分上适当定位的苄氧基导致这些反应的非对映选择性与通常用烷基取代的烯丙基硅烷观察到的相反。随后在其他两种反应类型中观察到了这种效应。对这种效应的研究导致了通过邻近基团与瞬态阳离子物质相互作用促进的热力学控制形成产物的提议。这一假设得到了所提出的机械途径中中间体的分离的实验支持。
• Synthesis of Biaryls by Intramolecular Radical Aryl Migration from Silicon to Carbon
  作者：Armido Studer、Martin Bossart、Tomaso Vasella

  DOI：10.1021/ol005661f

  日期：2000.4.1

  A new method for the preparation of biaryls via intramolecular 1,5 aryl migration reaction from silicon in silyl ethers to aryl radicals is presented. Various readily available diphenylsilyl ethers can be used as substrates in this reaction. Functionalized aryl groups can also be transferred. The analogous 1,4 aryl migration reaction is less efficient.

  提出了一种通过分子内1,5芳基迁移反应从甲硅烷基醚中的硅到芳基的反应制备联芳基的新方法。各种容易获得的二苯基甲硅烷基醚可用作该反应的底物。官能化的芳基也可以被转移。类似的1，4-芳基迁移反应效率较低。
• Stereoselective Synthesis of Highly Enantioenriched (E)-Allylsilanes by Palladium-Catalyzed Intramolecular Bis-Silylation: 1,3-Chirality Transfer and Enantioenrichment via Dimer Formation
  作者：Michinori Suginome、Taisuke Iwanami、Yutaka Ohmori、Akira Matsumoto、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1002/chem.200401031

  日期：2005.1

  Highly enantioenriched (E)-allylsilanes have been synthesized from optically active allylic alcohols on the basis of Pd-catalyzed intramolecular bis-silylation followed by highly stereospecific Si-O elimination reactions. The method involves three steps: 1) O-disilanylation of the allylic alcohols with chlorodisilanes, 2) intramolecular bis-silylation in the presence of a 1,1,3,3-tetramethylbutyl

  基于Pd催化的分子内双甲硅烷基化，然后进行高度立体有规的Si-O消除反应，由旋光性烯丙基醇合成了高度对映体富集的（E）-烯丙基硅烷。该方法包括三个步骤：1）烯丙基醇与氯乙硅烷的O-二甲硅烷基化，2）在1,1,3,3-四甲基丁基异氰化物/ [Pd（acac）2]（acac =乙酰丙酮化物）催化剂在110摄氏度，和3）用有机锂试剂处理反应混合物。通过C ＝ C键的移位，起始烯丙基醇的对映体纯度几乎完全被保留，从而进行整个转化。例如，（R）-（E）-3-癸烯-2-醇（99.6-99.7％ee）产生的（S）-（E）-4-（有机甲硅烷基）-2-癸烯的ee为98.8-99.4％各种甲硅烷基，包括Me3Si，Me2PhSi，tBuMe2Si，Et3Si和iPr3Si。在双甲硅烷基化步骤中，最初形成的反式1,2-氧杂环丁烷立即二聚以立体选择性地生成1,5-二氧杂-2,6-二硅环辛烷，通过在70°C下进行反
• Siliconcarbon unsaturated compounds
  作者：Mitsuo Ishikawa、Yasuo Nomura、Eizo Tozaki、Atsutaka Kunai、Joji Ohshita

  DOI：10.1016/0022-328x(90)80098-k

  日期：1990.12

  The nickel-catalyzed reactions of 2-phenyl- and 2-(o-tolyl)-2-(phenylethynyl)hexamethyltrisilane (I and II) with phenyl(trimethylsilyl)acetylene at 180°C have been examined. The reaction of I with phenyl(trimethylsilyl)acetylene in the presence of tetrakis(triethylphosphine)nickel(0) gave 1,3-diphenyl-2-[phenyl(trimethylsilyl)methylene]-1,4-bis(trimethylsilyl)-1-silacyclobut-3-ene and 1,4,4-trimethyl-1

  在180℃下，研究了2-苯基-和2-（邻甲苯基）-2-（苯基乙炔基）六甲基三硅烷（I和II）与苯基（三甲基甲硅烷基）乙炔的镍催化反应。在四（三乙基膦）镍（0）存在下，I与苯基（三甲基甲硅烷基）乙炔反应，得到1,3-二苯基-2- [苯基（三甲基甲硅烷基）亚甲基] -1,4-双（三甲基甲硅烷基）-1-硅环丁-3-烯和1,4,4-三甲基-1,3,6-三苯基-2,5-双（三甲基甲硅烷基-1,4-二硅环六-6,5-二烯。II的类似反应生成3-苯基-2- [苯基（三甲基甲硅烷基）亚甲基] -1-（邻甲苯基）-1,4-双（三甲基甲硅烷基）-1-silacyclobut-3-ene和4,4,5-三甲基-2,6-二苯基- 1,3-双（三甲基甲硅烷基）-1-（o-甲苯基）-1,4-二硅环六-2,5-二烯。还描述了在催化量的镍（0）络合物存在下，在不存在苯基（三甲基甲硅烷基）乙炔的情况下I和II的反应结果。