diethyl 2-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-oxoethylidene]malonate | 1593957-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 2-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-oxoethylidene]malonate
• 英文别名: diethyl(3,4-dimethoxybenzoylmethylene)malonate；Diethyl 2-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-oxoethylidene]propanedioate；diethyl 2-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-oxoethylidene]propanedioate
• CAS: 1593957-81-3
• 化学式: C₁₇H₂₀O₇
• 分子量: 336.342
• InChiKey: ISHHFMWYSRINJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-oxoethylidene]malonate 在 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 ethyl 6a-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-oxo-1,3-diphenylhexahydro-8H-cyclobuta[2,3]furo[3,4-d]pyrimidine-4a(5H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Lewis Acid-Catalyzed Annulations of Geminally Disubstituted Cyclopropanes with Aldehydes or 1,3,5-Triazinanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00511
• 作为产物：
  描述：

  diethyl [1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-nitroethyl]propanedioate 在 三氟化硼乙醚 、 碘 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 diethyl 2-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-oxoethylidene]malonate
  参考文献：
  名称：

  Boron Trifluoride Mediated Ring-Opening Reactions of trans-2-Aryl-3-nitro-cyclopropane-1,1-dicarboxylates. Synthesis of Aroylmethylidene Malonates as Potential Building Blocks for Heterocycles

  摘要：

  trans-2-Aryl-3-nitro-cyclopropane-1,1-dicarboxylates, upon treatment with BF3 center dot OEt2, undergo ring-opening rearrangement and the Nef reaction to give aroylmethylidene malonates. The products are found to be potential precursors for heterocycles, such as imidazoles, quinoxalines, and benzo[1,4]thiazines.

  DOI：

  10.1021/jo402848v

文献信息

• 一种苯甲酰亚甲基丙二酸酯类衍生物的合成 方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN106316856B

  公开（公告）日：2019-07-26

  本发明公开了一种式II所示的苯甲酰亚甲基丙二酸酯类衍生物的合成方法：式I所示的二酯基环丙烷类化合物为原料，在银催化剂作用下，以Selectfluor为氧化剂，在乙腈溶剂中，70‑110℃温度下搅拌反应8‑24小时，反应结束后，反应液后处理制备得到式II所示的苯甲酰亚甲基丙二酸酯类衍生物。本发明的合成方法具有原料廉价易得、工艺简单、操作简便、环境友好、高产率且官能团普适性好等优点。
• 一种苯甲酰亚甲基丙二酸酯类化合物的合成 方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN106349073B

  公开（公告）日：2019-02-01

  本发明公开了一种式II所示的苯甲酰亚甲基丙二酸酯类化合物的合成方法：式I所示的二酯基环丙烷类化合物为原料，在铁催化剂作用下，以Selectfluor为氧化剂，在乙腈溶剂中，70‑90℃温度下搅拌反应8‑16小时，反应结束后，反应液后处理制备得到式II所示的苯甲酰亚甲基丙二酸酯类化合物。本发明的合成方法具有原料廉价易得、工艺简单、操作简便、环境友好、高产率且官能团普适性好等优点。
• Synthesis of 2,3-disubstituted thiophenes from 2-aryl-3-nitro-cyclopropane-1,1-dicarboxylates and 1,4-dithiane-2,5-diol
  作者：Thangavel Selvi、Govindhraj Vanmathi、Kannupal Srinivasan

  DOI：10.1039/c5ra09111j

  日期：——

  A two-step synthesis of 2,3-disubstituted thiophenes from trans-2-aryl-3-nitrocyclopropane-1,1-dicarboxylates and 1,4-dithiane-2,5-diol is described. The nitrocyclopropane dicarboxylates when treated with boron trifluoride etherate formed aroylmethylidene malonates in situ through ring-opening followed by rearrangement and a Nef reaction, and subsequent addition of 1,4-dithiane-2,5-diol and triethylamine

  描述了由反式-2-芳基-3-硝基环丙烷-1,1-二羧酸酯和1,4-二噻吩-2,5-二醇两步合成2,3-二取代噻吩的方法。当用三氟化硼醚化物处理时，硝基环丙烷二羧酸盐通过开环原位形成芳酰基亚甲基丙二酸酯，随后进行重排和Nef反应，随后向同一烧瓶中加入1,4-二硫代-2,5-二醇和三乙胺，通过以顺序一锅法进行串联的硫杂-迈克尔加成/醛醇缩合反应。对-甲苯磺酸处理后的产物四氢噻吩进行脱水，然后进行单脱碳乙氧基化，得到2,3-二取代的噻吩。
• Enantioselective Friedel–Crafts Alkylation Reactions of 3-Substituted Indoles with Electron-Deficient Alkenes
  作者：Jian-Quan Weng、Ren-Jie Fan、Qiao-Man Deng、Ren-Rong Liu、Jian-Rong Gao、Yi-Xia Jia

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00123

  日期：2016.4.1

  Highly enantioselective Friedel–Crafts C2-alkylation reactions of 3-substituted indoles with α,β-unsaturated esters and nitroalkenes were developed using chiral Lewis acids as catalysts, which afforded chiral indole derivatives bearing C2-benzylic stereogenic centers in good to excellent yields (up to 99%) and enantioselectivities (up to 96% ee).

  使用手性路易斯酸作为催化剂，开发了3-取代的吲哚与α，β-不饱和酯和硝基烯烃的高度对映选择性的Friedel-Crafts C2-烷基化反应。至99％）和对映选择性（高达96％ee）。
• Boron Trifluoride Mediated Ring-Opening Reactions of <i>trans</i>-2-Aryl-3-nitro-cyclopropane-1,1-dicarboxylates. Synthesis of Aroylmethylidene Malonates as Potential Building Blocks for Heterocycles
  作者：Thangavel Selvi、Kannupal Srinivasan

  DOI：10.1021/jo402848v

  日期：2014.4.18

  trans-2-Aryl-3-nitro-cyclopropane-1,1-dicarboxylates, upon treatment with BF3 center dot OEt2, undergo ring-opening rearrangement and the Nef reaction to give aroylmethylidene malonates. The products are found to be potential precursors for heterocycles, such as imidazoles, quinoxalines, and benzo[1,4]thiazines.