(+/-)-(Z)-2-hydroxy-1-phenyl-1-propanone oxime | 91791-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-(Z)-2-hydroxy-1-phenyl-1-propanone oxime
• 英文别名: (Z)-2-hydroxy-1-phenylpropan-1-one oxime；(1Z)-1-hydroxyimino-1-phenylpropan-2-ol
• CAS: 91791-27-4
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• 分子量: 165.192
• InChiKey: DSLXSOONLYUGST-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.25
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  52.82
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(Z)-2-hydroxy-1-phenyl-1-propanone oxime 生成 (1R,2R)-1-Amino-1-phenylpropan-2-OL
  参考文献：
  名称：

  HARADA, KAORU;SHIONO, SHOZO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1984, 57, N 4, 1040-1045

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-苯丙醇 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 碘 、 丙酮 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 25.58h， 生成 (+/-)-(Z)-2-hydroxy-1-phenyl-1-propanone oxime
  参考文献：
  名称：

  卤素键合的碘鎓离子催化：通过高选择性和可控的仲醇和脂肪族C–H键的多米诺氧化反应生成α-羟基酮的途径

  摘要：

  由苄基仲醇开发了α-羟基酮的多米诺合成，该苄基仲醇采用了由DMSO稳定的催化碘鎓离子。该反应通过将醇以前所未有的顺序氧化成酮并以受控方式进行其α-羟基化而进行。光谱学证据确定了在DMSO和碘鎓离子之间形成稳定的卤素键合加合物的可能性。

  DOI：

  10.1039/c7cc05697d

文献信息

• Stereoselective Catalytic Hydrogenation of α-Hydroxy Ketoximes
  作者：Kaoru Harada、Shozo Shiono

  DOI：10.1246/bcsj.57.1040

  日期：1984.4

  Two isomers(E and Z) of benzoin oxime and 2-hydroxy-1-phenyl-1-propanone oxime were catalytically hydrogenated by using palladium on charcoal and erythro amino alcohols were obtained in about 80% diastereomeric excess. The syn-anti isomerization of these oximes in the presence of palladium on charcoal was also studied in connection with the stereoselectivity of the catalytic hydrogenation of the oximes

  使用钯炭催化氢化安息香肟和 2-羟基-1-苯基-1-丙酮肟的两种异构体（E 和 Z），得到非对映体过量约 80% 的赤氨基醇。还研究了在钯炭存在下这些肟的顺反异构化与肟催化氢化的立体选择性。