(Z)-2-methyl-5-phenylpent-2-enenitrile | 85054-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-2-methyl-5-phenylpent-2-enenitrile
• CAS: 85054-79-1
• 化学式: C₁₂H₁₃N
• 分子量: 171.242
• InChiKey: VOSSXNWGYRTWKG-WDZFZDKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 在 titanium(IV) isopropylate 、 三氟化硼乙醚 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (Z)-2-methyl-5-phenylpent-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  A STEREOCONTROLLED SYNTHESIS OF 2-METHYL-2-ALKENENITRILES FROMC-METHYL-C,N-BIS(TRIMETHYLSILYL)KETENIMINE AND ALDEHYDES

  摘要：

  在 TiCl4 和 Ti(O-iPr)4 混合物存在下，通过 C-甲基-C,N-双(三甲基硅基)乙烯亚胺与醛的非对映选择性醛醇型反应，实现了 2-甲基-2-烯腈的立体控制合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.97

文献信息

• An α-Diaminoboryl Carbanion Assisted Stereoselective Single-Pot Preparation of α,β<i>-</i>Disubstituted Acrylonitriles
  作者：Takashi Tomioka、Rambabu Sankranti、Trey G. Vaughan、Toshihide Maejima、Takayoshi Yanase

  DOI：10.1021/jo201280x

  日期：2011.10.7

  An alpha-diaminoboryl carbanion-mediated one-pot olefination directly converts an acetonitrile or the homologous nitrile into a series of alpha,beta-disubstituted acrylonitriles in a stereoselective manner. The protocol involves the formation of an alpha-substituted alpha-diaminoboryl acetonitrile and subsequent olefination with an aldehyde. The use of an aryl or conjugated aldehyde preferentially leads to a (Z)-acrylonitrile, while an aliphatic aldehyde gave an (E)-isomer as a major product. Two complementary approaches, a linear method and a divergent method, are developed.
• OKADA, HISASHI;MATSUDA, ISAMU;IZUMI, YUSUKE, CHEM. LETT., 1983, N 1, 97-100
  作者：OKADA, HISASHI、MATSUDA, ISAMU、IZUMI, YUSUKE

  DOI：——

  日期：——
• DUFTMEDIUMABGABESYSTEM
  申请人：Henkel AG & Co. KGaA

  公开号：EP2069468B1

  公开（公告）日：2012-12-26
• A STEREOCONTROLLED SYNTHESIS OF 2-METHYL-2-ALKENENITRILES FROM<i>C</i>-METHYL-<i>C</i>,<i>N</i>-BIS(TRIMETHYLSILYL)KETENIMINE AND ALDEHYDES
  作者：Hisashi Okada、Isamu Matsuda、Yusuke Izumi

  DOI：10.1246/cl.1983.97

  日期：1983.1.5

  A stereocontrolled synthesis of 2-methyl-2-alkenenitriles is achieved via the diastereoselective aldol type reaction of C-methyl-C,N-bis(trimethylsilyl)ketenimine with aldehydes in the presence of a mixture of TiCl4 and Ti(O-iPr)4.

  在 TiCl4 和 Ti(O-iPr)4 混合物存在下，通过 C-甲基-C,N-双(三甲基硅基)乙烯亚胺与醛的非对映选择性醛醇型反应，实现了 2-甲基-2-烯腈的立体控制合成。