(R)-2-(phenylseleno)propanoic acid | 98010-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-(phenylseleno)propanoic acid
• 英文别名: (2R)-2-phenylselanylpropanoic acid
• CAS: 98010-34-5
• 化学式: C₉H₁₀O₂Se
• 分子量: 229.137
• InChiKey: WFIUKNRCNFKUEM-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.5±34.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.91
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(phenylseleno)propanoic acid 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 (2R)-2-(phenylselanyl)-N-((R)-1-(phenylselanyl)butan-2-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  基于硒的手性化学探针的远程立体异构中心同时手性羧酸对映和化学传感的核磁共振谱设计

  摘要：

  基于硒的对映纯手性化学探针是从可用的氨基醇开始以模块化方式设计的。发现开发的探针可有效地与手性底物的羧基官能团进行化学选择性相互作用，从而导致非对映异构体酰胺的形成，并通过使用77 Se来检测手性中心的α-，β-和较远的手性中心（距离羧基最多7个键）NMR光谱。结果，可以高精度地确定包括多官能化合物和药物在内的结构多样的各个手性酸的对映体比率。通过使用含硒和氟的双功能手性探针，已经成功开发了一种分析粗制反应混合物的方法。更重要的是，据透露，基于获得的77 Se NMR数据，有可能获得有关手性中心取代基的位置和性质的主要信息（化学和对映体传感），这可以简化复杂化合物的结构阐明。衍生过程只需5分钟，可以直接在NMR管中进行，然后进行NMR测量，而无需任何分离和纯化步骤。

  DOI：

  10.1002/chem.201602884
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (R)-2-(phenylselenyl)propionate 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 生成 (R)-2-(phenylseleno)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过NMR光谱法直接测定手性醇和胺的对映体纯度的衍生剂的第一原理设计。

  摘要：

  与（13）C（Deltadelta <1 ppm）和（1）H（Deltadelta <0.2 ppm）相比，（77）Se NMR在非对映异构体的结构内（Deltadelta高达6.1 ppm）提供了出色的手性传感。所开发的方法同样非常适合确定手性醇和胺的对映体纯度，包括纯样品，反应混合物和粗产物。

  DOI：

  10.1039/b923359h

文献信息

• Catalytic cyclometallation of allylbenzenes by EtAlCl2 and Mg as new route to synthesis of dibenzyl butane lignans
  作者：Lyudmila V. Parfenova、Tatyana V. Berestova、Pavel V. Kovyazin、Aydar R. Yakupov、Ekaterina S. Mesheryakova、Leonard M. Khalilov、Usein M. Dzhemilev

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2014.09.033

  日期：2014.12

  with EtAlCl2 (Et2AlCl) and Mg in the presence of Zr and Ti catalysts (Dzhemilev reaction) has been studied. The reaction run with high diastereoselectivity and gives cyclic organoaluminum compounds, which deuterolysis or hydrolysis gave 2R(S), 3R(S)-dibenzyl butanes with yield of 48–69%. The study of catalyst structure effect on the substrate conversion, reaction chemo- and stereoselectivity showed

  在Zr和Ti催化剂存在下用EtAlCl 2（Et 2 AlCl）和Mg对烯丙基苯（Ar = Ph，4-MeO-Ph，3,4-（MeO）2 -Ph）进行环金属化反应（Dzhemilev反应）研究过。该反应以高非对映选择性进行，得到环状有机铝化合物，其经氘解或水解得到2 R（S），3 R（S）-二苄基丁烷，产率为48-69％。对催化剂结构对底物转化率，反应化学和立体选择性的影响的研究表明，在Cp 2 ZrCl 2的情况下获得了最佳结果在测试的复合物中。在反应中新薄荷烯基或新薄荷基四氢茚基锆催化剂的对映选择性不超过20％ee。的反式-在反应中形成的所述metallacycles的代用品的结构已经被证明由水解产物的X射线分析- 2 - [R （小号），3 - [R （小号） -二甲基-1,4-双[（4' ）-甲氧基苯基）甲基]丁烷。所提出的方法可用于从容易获得的烯丙基苯一锅法非对映选择性地合成二苄基丁烷木脂素。
• Asymmetric alkene cycloalumination by AlEt3, catalyzed with neomenthylindenyl zirconium η-complexes
  作者：Lyudmila V. Parfenova、Pavel V. Kovyazin、Tatyana V. Tyumkina、Tatyana V. Berestova、Leonard M. Khalilov、Usein M. Dzhemilev

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2012.10.021

  日期：2013.1

  structures, as well as solvent, affect the overall yield and enantiomeric excess of the reaction product - 3-alkylsubstituted aluminacyclopentanes. The reaction of terminal alkenes with AlEt3, catalyzed by complex 1, in hydrocarbon solvents gives predominantly S-enantiomers of cyclic organoaluminum compounds with enantiomeric excess up to 37%. Complex 2 shows smaller stereoinduction effect and provides

  纸张致力于末端烯烃cycloalumination的反应通过ALET研究3（对具有neomenthylindenyl锆络合物催化小号）（对小号） -双[ η 5 - [1 - [（1小号，2小号，5 [R）-2-异丙基-5- methylcycloh-exyl]茚基]二氯化锆（1）或（对小号） - （η 5 -环戊二烯基）[ η 5 - [1 - [（1小号，2小号，5 R）-2-异丙基-5-甲基环己基]茚基]]二氯化锆（2）。结果表明，烯烃和催化剂的结构以及溶剂影响了反应产物3-烷基取代的氧化铝环戊烷的总产率和对映体过量。在烃类溶剂中，末端烯烃与配合物1催化的AlEt 3的反应主要产生环状有机铝化合物的S-对映异构体，其对映体过量最高可达37％。配合物2显示较小的立体诱导作用，并提供具有6–26％ee的氧化铝环戊烷的R对映异构体。 显示了含硒的衍生试剂（R）-2-苯基硒基丙酸对由环状有机铝化合物制得的β-烷基-1
• Design of Selenium-Based Chiral Chemical Probes for Simultaneous Enantio- and Chemosensing of Chiral Carboxylic Acids with Remote Stereogenic Centers by NMR Spectroscopy
  作者：Sergey A. Shyshkanov、Nikolai V. Orlov

  DOI：10.1002/chem.201602884

  日期：2016.10.17

  available amino alcohols. The probes developed were found to be efficient in chemoselective interaction with carboxylic functions of chiral substrates leading to diastereomeric amide formation and in sensing α‐, β‐, and remote (up to seven bonds away from the carboxylic group) chiral centers by using 77Se NMR spectroscopy. As a result, it was possible to determine the enantiomeric ratio of structurally

  基于硒的对映纯手性化学探针是从可用的氨基醇开始以模块化方式设计的。发现开发的探针可有效地与手性底物的羧基官能团进行化学选择性相互作用，从而导致非对映异构体酰胺的形成，并通过使用77 Se来检测手性中心的α-，β-和较远的手性中心（距离羧基最多7个键）NMR光谱。结果，可以高精度地确定包括多官能化合物和药物在内的结构多样的各个手性酸的对映体比率。通过使用含硒和氟的双功能手性探针，已经成功开发了一种分析粗制反应混合物的方法。更重要的是，据透露，基于获得的77 Se NMR数据，有可能获得有关手性中心取代基的位置和性质的主要信息（化学和对映体传感），这可以简化复杂化合物的结构阐明。衍生过程只需5分钟，可以直接在NMR管中进行，然后进行NMR测量，而无需任何分离和纯化步骤。
• First principles design of derivatizing agent for direct determination of enantiomeric purity of chiral alcohols and amines by NMR spectroscopy
  作者：Nikolay V. Orlov、Valentine P. Ananikov

  DOI：10.1039/b923359h

  日期：——

  structure of the diastereomers (Deltadelta up to 6.1 ppm), compared to (13)C (Deltadelta < 1 ppm) and (1)H (Deltadelta < 0.2 ppm). The developed procedure is equally well suitable for determination of the enantiomeric purity of chiral alcohols and amines as pure samples as well as reaction mixtures and crude products.

  与（13）C（Deltadelta <1 ppm）和（1）H（Deltadelta <0.2 ppm）相比，（77）Se NMR在非对映异构体的结构内（Deltadelta高达6.1 ppm）提供了出色的手性传感。所开发的方法同样非常适合确定手性醇和胺的对映体纯度，包括纯样品，反应混合物和粗产物。