9-(2-tetrahydropyranyloxy)-1-nonyne | 10160-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 9-(2-tetrahydropyranyloxy)-1-nonyne
• 英文别名: 2-non-8-ynyloxy-tetrahydro-pyran；2H-Pyran, tetrahydro-2-(8-nonynyloxy)-；2-non-8-ynoxyoxane
• CAS: 10160-26-6
• 化学式: C₁₄H₂₄O₂
• 分子量: 224.343
• InChiKey: WOWINUGFQCFWDE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  90-91 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(2-tetrahydropyranyloxy)-1-nonyne 在 Pd-BaSO₄ 喹啉 、 乙基溴化镁 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (8Z,11Z,14Z)-8,11,14-十七(碳)三烯醛
  参考文献：
  名称：

  Concise Synthesis of (8Z,11Z,14Z)-8,11,14-Heptadecatrienal, (7Z,10Z,13Z)-7,10,13-Hexadecatrienal, and (8Z,11Z)-8,11-Heptadecadienal, Components of the Essential Oil of Marine Green AlgaUlva pertusa

  摘要：

  通过使用格氏偶联、Lindlar催化剂催化氢化和Dess–Martin高碘酸钠氧化作为关键步骤，简明地合成了长链醛类化合物，包括(8Z,11Z,14Z)-8,11,14-十七碳三烯醛、(7Z,10Z,13Z)-7,10,13-十六碳三烯醛和(8Z,11Z)-8,11-十七碳二烯醛。特别是，(8Z,11Z,14Z)-8,11,14-十七碳三烯醛和(7Z,10Z,13Z)-7,10,13-十六碳三烯醛都具有海藻般的气味。

  DOI：

  10.1271/bbb.69.1348
• 作为产物：
  描述：

  癸二酸 在 吡啶 、 lead(IV) acetate 、 barium dihydroxide 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 copper diacetate 、 硫酸 、 溴 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 9-(2-tetrahydropyranyloxy)-1-nonyne
  参考文献：
  名称：

  Ranganathan, S.; Maniktala, Vibha; Kumar, Raaj, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 12, p. 1197 - 1207

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Sequential substitution of 1,2-dichloro-ethene: a convenient stereoselective route to (9Z,11E)-, (10E,12Z)- and (10Z,12Z)-[1-14C] conjugated linoleic acid isomers
  作者：O. Loreau、A. Maret、J.M. Chardigny、J.L. Sébédio、J.P. Noël

  DOI：10.1016/s0009-3084(00)00229-2

  日期：2001.3

  Conjugated linoleic acid (CLA) isomers are present in human foods derived from milk or ruminant meat. To study their metabolism, (9Z,11E)-, (10E,12Z)- and (10Z,12Z)-[1-(14)C]-octadecadienoic acids with high radiochemical and isomeric purities (>98%) were prepared by stereoselective multi-step syntheses involving sequential substitution of 1,2-dichloro-ethene. In the case of the (9Z,11E) isomer, a first

  共轭亚油酸（CLA）异构体存在于源自牛奶或反刍动物肉的人类食品中。为了研究它们的代谢，通过以下方法制备了具有高放射化学和异构纯度（> 98％）的（9Z，11E）-，（10E，12Z）-和（10Z，12Z）-[1-（14）C]-十八碳二烯酸。立体选择性多步合成，涉及顺序取代1,2-二氯乙烯。在（9Z，11E）异构体的情况下，由（7）-获得的（E）-1，2－二氯乙烯与2－非8－炔氧基－四氢吡喃之间的第一次金属催化的交叉偶联反应溴庚烷-1-醇，得到共轭的1，6-二炔。与己基溴化镁的第二次偶联反应提供了庚二炔基衍生物。立体选择性地还原三键和溴化得到（7E，9Z）-17-溴-庚烷-7，9-二烯。格氏试剂的形成并用14CO（2）碳酸化，得到（9Z，11E）-[1-（14）C]-十八烷基-9,11-二烯酸（7-溴-庚烷-1-醇的总产率为14.4％）。（10E，12Z）-和（10Z，12Z）-[1-（14）C]-十八烷基-10
• [EN] IMMUNOMODULATORY GLYCOSPHINGOLIPIDS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] GLYCOSPHINGOLIPIDES IMMUNOMODULATEURS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DE CES DERNIERS
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2020167403A1

  公开（公告）日：2020-08-20

  Provided herein are a subset of alpha-galactosylceramide (alpha-GC) compounds having improved immunomodulatory activity, particularly with respect to NKT cell number and activity. Also provided herein are methods of use of such compounds, including in the modulation of NKT cells and/or activity in vivo. Further provided are combinatorial synthesis methods for generating alpha-GC compounds of specifically defined structure and thereby generating pure preparations thereof.

  本文提供了一组具有改进的免疫调节活性的α-半乳糖基神经节苷脂（α-GC）化合物的子集，特别是在NKT细胞数量和活性方面。本文还提供了使用这些化合物的方法，包括在体内调节NKT细胞和/或活性。此外，还提供了用于生成具有明确定义结构的α-GC化合物并因此生成纯净制剂的组合合成方法。
• First total syntheses of (Z)-15-methyl-10-hexadecenoic acid and the (Z)-13-methyl-8-tetradecenoic acid
  作者：Néstor M. Carballeira、Nashbly Montano、Luis F. Padilla

  DOI：10.1016/j.chemphyslip.2006.10.003

  日期：2007.1

  The first total syntheses for the (Z)-15-methyl-10-hexadecenoic acid and the (Z)-13-methyl-8-tetradecenoic acid were accomplished in seven steps and in 31-32% overall yields. The (trimethylsilyl)acetylene was the key reagent in both syntheses. It is proposed that the best synthetic strategy towards monounsaturated iso methyl-branched fatty acids with double bonds close to the omega end of the acyl

  （Z）-15-甲基-10-十六碳烯酸和（Z）-13-甲基-8-十四碳烯酸的第一批总合成以七个步骤完成，总产率为31-32％。在这两种合成中，（三甲基甲硅烷基）乙炔是关键试剂。提出最佳的合成策略是，在酰基链的ω端附近具有双键的单不饱和异甲基支链脂肪酸是（三甲基甲硅烷基）乙炔与长链双官能溴代烷烃的第一乙炔基偶联，然后是第二乙炔基偶联生成短链异溴烷烃，因为这样可获得更高的收率。还首次提供了这两种不寻常的脂肪酸的光谱数据，它们具有潜在的生物标志物和拓扑异构酶I抑制剂的潜力。
• Algicidal hydroxylated C18 unsaturated fatty acids from the red alga Tricleocarpa jejuensis: Identification, synthesis and biological activity
  作者：Shijiao Zha、Kazuyoshi Kuwano、Tomohiro Shibahara、Fumito Ishibashi

  DOI：10.1016/j.fitote.2020.104639

  日期：2020.9

  Chattonella antiqua led to the isolation of an active fraction consisting of a mixture of four isomeric compounds. The active compounds were identified as (E)-9-hydroxyoctadec-10-enoic acid (1), (E)-10-hydroxyoctadec-8-enoic acid (2), (E)-11-hydroxyoctadec-12-enoic acid (3) and (E)-12-hydroxyoctadec-10-enoic acid (4) by NMR, IR and mass spectral data. The structures were confirmed by comparison of the NMR

  通过监测针对赤潮浮游植物沙门氏菌的拟南芥活性，生物测定指导的济州毛Tri甲醇提取物的分离导致分离出由四种异构体组成的活性部分。活性化合物鉴定为（E）-9-羟基十八碳烯-10 （1），（E）-10-羟基十八碳烯-8（2），（E）-11-羟基-12-12烯酸（3）和（E）-12-羟基十八烷基-10-烯酸（4NMR，IR和质谱数据）。结构通过与那些真实样品的NMR和MS数据的比较确认1 - 4由明确的合成而获得。合成的羟基酸1 - 4和相关化合物进行了评估针对杀藻活性C.蝇并且发现的所有1 - 4具有高的活性（> 80％的死亡率在第24小时）在20微克/ mL的浓度。使用11种相关化合物进行的结构-活性关系研究表明，羟基的存在对于活性很重要，双键可能被三键取代。
• (ω-2,ω-2,ω-3,ω-3)-Tetradeuterio-fatty acids for mechanistic studies of enzyme-catalyzed hydroxylation reactions
  作者：John H. Horner、Martin Newcomb

  DOI：10.1002/jlcr.2959

  日期：2012.9

  Among the thousands of cytochrome P450 enzymes known, many selectively hydroxylate the hydrocarbon tail of fatty acids at the terminal (ω) position and the ω-1, ω-2, and ω-3 positions. A general method for synthesis of (ω-2,ω-2,ω-3,ω-3)-tetradeuterio-fatty acids that can be used in mechanistic studies of cytochromes P450 is illustrated by the synthesis of 9,9,10,10-tetradueteriododecanoic (lauric) acid and 13,13,14,14-tetradeuteriohexadecanoic (palmitic) acid. Deuterium is introduced early in the synthesis by reduction of the THP ether of 4-heptyn-1-ol with deuterium gas to give a common labeled intermediate, 4,4,5,5-tetradeuterioheptan-1-ol. This alcohol is converted to the corresponding tosylate that is used to alkylate O-protected (ω-1)-alkyn-1-ols to give, eventually, long-chain alcohols that are oxidized to the corresponding fatty acids. An important experimental detail is that relatively large amounts of Wilkinson's catalyst were used to limit isotopic scrambling. Copyright © 2012 John Wiley & Sons, Ltd.

  在已知的数千种细胞色素P450酶中，许多能选择性地在脂肪酸的碳氢链末端（ω）位以及ω-1、ω-2和ω-3位进行羟基化。图中展示了合成（ω-2, ω-2, ω-3, ω-3）-四氘代脂肪酸的一般方法，这种方法可用于细胞色素P450的机理研究，具体实例包括9,9,10,10-四氘代十二酸（月桂酸）和13,13,14,14-四氘代十六酸（棕榈酸）的合成。在合成的早期阶段，通过用氘气还原4-庚炔-1-醇的THP醚，引入氘原子，得到一种通用的标记中间体——4,4,5,5-四氘代庚-1-醇。然后将该醇转化为相应的甲苯磺酸酯，用于烷基化O-保护的（ω-1）-炔-1-醇，最终得到长链醇，再氧化得到相应的脂肪酸。一个重要的实验细节是使用了相对大量的Wilkinson催化剂，以限制同位素交换。版权所有 © 2012 John Wiley & Sons, Ltd.