1,1-Bis(4-methoxyphenyl)propan-2-one | 101544-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-Bis(4-methoxyphenyl)propan-2-one
• 英文别名: 2,2-bis(p-methoxyphenyl)acetone；1,1-bis-(4-methoxy-phenyl)-acetone；1,1-Bis-(4-methoxy-phenyl)-aceton；2-Propanone, 1,1-bis(4-methoxyphenyl)-
• CAS: 101544-53-0
• 化学式: C₁₇H₁₈O₃
• 分子量: 270.328
• InChiKey: QHGVPLQZIPXTFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-69 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  395.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.091±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-Bis(4-methoxyphenyl)propan-2-one 在 aluminum oxide 、 菲 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 2-[1,1-bis(4-methoxyphenyl)propan-2-yl]malononitrile
  参考文献：
  名称：

  3,3-二芳基-1,1-二氰基-2-甲基丙-1-烯与烯丙基三甲基硅烷的光烯丙基化和光还原反应中自由基阴离子中间体的对映选择性质子化

  摘要：

  在菲作为光氧化还原催化剂和乙酸作为质子源存在下，3,3-二芳基-1,1-二氰基-2-甲基丙-1-烯（1a-c）与烯丙基三甲基硅烷（2）的乙腈溶液的光反应通过光诱导电子转移途径形成光烯丙基化 (3) 和光还原 (4) 产物。当(S)-扁桃酸用作质子源时，反应分别以3.4%和4.8%ee进行以形成3和4。芳环取代基和几种手性羧酸影响的研究结果表明，反应的对映选择性受空间控制的质子转移控制，中间复合物中由 1a– 衍生的阴离子自由基的 π-π 和 OH-π 相互作用形成。 c和手性羧酸。

  DOI：

  10.3390/molecules24142677
• 作为产物：
  描述：

  2,2-bis-(4-methoxy-phenyl)-propionaldehyde 在 硫酸 作用下， 生成 1,1-Bis(4-methoxyphenyl)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Weill, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1931, vol. <4> 49, p. 1811,1822

  摘要：

  DOI：

文献信息

• METHODS OF PREPARING a,ß-UNSATURATED OR a-HALO KETONES AND ALDEHYDES
  申请人：International Flavors & Fragrances Inc.

  公开号：US20170174607A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  Copper(II) bromide mediated oxidation of acylated enol and use of the reaction in the synthesis of α,β-unsaturated or α-bromo ketones or aldehydes are disclosed. The method provides an efficient and practical process for manufacturing dehydrohedione (DHH) and many other versatile α,β-unsaturated or α-bromo ketones or aldehydes in large scales to avoid using precious metal compounds.

  铜(II)溴化物介导的酰化烯醇氧化及在合成α,β-不饱和或α-溴酮或醛中的应用被披露。该方法提供了一种高效实用的工艺，用于大规模制造脱氢赫酮（DHH）和许多其他多功能的α,β-不饱和或α-溴酮或醛，避免使用贵金属化合物。
• Benzyl C–O and C–N Bond Construction via C–C Bond Dissociation of Oxime Ester under Visible Light Irradiation
  作者：Xiuwei Fan、Tao Lei、Zan Liu、Xiu‐Long Yang、Yuan‐Yuan Cheng、Ge Liang、Bin Chen、Chen‐Ho Tung、Li‐Zhu Wu

  DOI：10.1002/ejoc.201901060

  日期：2020.3.15

  A photoredox benzyl activation was developed via formidable C(sp3)–C(sp3) bond dissociation of 1‐aryl acetone oxime esters, easily prepared from benzyl ketones. The generated benzyl cation coupling with diverse O‐ and N‐ nucleophiles successfully forged important benzyl ether and amines derivatives that are valuable in last‐stage functionalizations.

  光氧化还原苄基活化是通过1-芳基丙酮肟酯的强C（sp 3）–C（sp 3）键解离作用而开发的，该酯易于从苄基酮制备。生成的苄基阳离子与各种O-和N-亲核试剂偶联成功地锻造了重要的苄基醚和胺衍生物，这些衍生物在最后阶段的功能化中很有价值。
• Palladium-Catalyzed Amination of Aromatic C−H Bonds with Oxime Esters
  作者：Yichen Tan、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja100676r

  日期：2010.3.24

  conceptually new approach to the direct amination of aromatic C-H bonds. In this process, an oxime ester function reacts with an aromatic C-H bond under redox-neutral conditions to form, in the case studied, an indole product. These reactions occur with relatively low catalyst loading (1 mol %) by a mechanism that appears to involve an unusual initial oxidative addition of an N-O bond to a Pd(0) species

  我们报告了一种直接胺化芳族 CH 键的概念上的新方法。在此过程中，肟酯官能团在氧化还原中性条件下与芳族 CH 键反应，在所研究的案例中形成吲哚产物。这些反应在催化剂负载量相对较低（1 mol%）的情况下发生，其机制似乎涉及 NO 键与 Pd(0) 物质的不寻常初始氧化加成。NX 键氧化加成产生的 Pd(II) 配合物首次被分离出来，并获得了这种氧化加成产物在催化反应中的中介作用的证据。
• Photolysis of vinyl halides. Preferential formation of vinyl cations by copper(II) salts
  作者：Tsugio. Kitamura、Shinijiro. Kobayashi、Hiroshi. Taniguchi

  DOI：10.1021/ja00270a023

  日期：1986.5

  Photolysis of vinyl halides in the presence of copper(II) salts resulted in a significant suppression of product formation derived from vinyl radicals. Photolysis of 1,1-diaryl-2-bromopropenes in the presence of copper(II) salts yielded no 1,1-diaryl-2-propenes. Photolysis of other vinyl halides, i.e., 1,1-diaryl-2-iodopropenes, 1,1-diaryl-2-bromoethylenes, and 1-bromo-2-(p-methoxyphenyl)ethylene,

  在铜 (II) 盐存在下卤乙烯的光解导致乙烯基产物形成的显着抑制。在铜 (II) 盐的存在下，1,1-二芳基-2-溴丙烯的光解没有产生 1,1-二芳基-2-丙烯。其他乙烯基卤化物，即 1,1-二芳基-2-碘丙烯、1,1-二芳基-2-溴乙烯和 1-溴-2-(对甲氧基苯基)乙烯的光解也导致衍生自乙烯基自由基的还原烯烃的产率。发现三氟甲磺酸铜 (II) 对乙烯基自由基的氧化比乙酸铜 (II) 更有效。这些反应可以通过乙烯基铜中间体的介入和乙烯基阳离子的形成来解释。
• Photooxygenation of 1, ω-bis(diarylethenyl)alkanes via photoinduced electron transfer: Formation of bicyclic peroxides
  作者：Toshiyuki Tamai、Kazuhiko Mizuno、Isao Hashida、Yoshio Otsuji

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77645-3

  日期：1993.4

  The 9,10-dicyanoanthracene (DCA)-sensitized photooxygenation of Ar2C=CH(CH2)nCH=CAr2 in acetonitrile was studied. When Ar = 4-CH3OC6H4, n = 3 and 4, bicyclic peroxides were obtained via 1,4-radical cations that are generated by intramolecular interaction between two ethenyl moieties of the alkadienes.

  研究了乙腈中Ar 2 C = CH（CH 2）n CH = CAr 2的9,10-二氰基蒽（DCA）致敏的光氧合反应。当Ar ＝ 4-CH 3 OC 6 H 4，n ＝ 3和4时，经由1，4-自由基阳离子获得双环过氧化物，所述1，4-自由基阳离子是由链二烯的两个乙烯基部分之间的分子内相互作用产生的。