(4S)-3-[(2S,3R)-3-hydroxy-2-methylpent-4-enoyl]-5,5-dimethyl-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one | 1242418-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S)-3-[(2S,3R)-3-hydroxy-2-methylpent-4-enoyl]-5,5-dimethyl-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1242418-65-0
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₄
• 分子量: 269.341
• InChiKey: SNJWTMHFKBJMMA-AXFHLTTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-3-[(2S,3R)-3-hydroxy-2-methylpent-4-enoyl]-5,5-dimethyl-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以98%的产率得到(4S)-3-[(2S,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylpent-4-enoyl]-5,5-dimethyl-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过闭环复分解立体控制合成 Aurisides 的高度功能化核心结构

  摘要：

  已经探索了两种基于闭环复分解反应的方法来合成海洋天然产物金苷的核心结构。第二种方法以立体控制的方式完成，使用布朗烯丙基化和埃文斯醛醇化，最后使用跨环缩酮化来提供高度功能化的金苷类似物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000331
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-isopropyl-5,5-dimethyl-3-propionyloxazolidin-2-one 、 丙烯醛 在 三氟甲磺酸二丁硼 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到(4S)-3-[(2S,3R)-3-hydroxy-2-methylpent-4-enoyl]-5,5-dimethyl-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过闭环复分解立体控制合成 Aurisides 的高度功能化核心结构

  摘要：

  已经探索了两种基于闭环复分解反应的方法来合成海洋天然产物金苷的核心结构。第二种方法以立体控制的方式完成，使用布朗烯丙基化和埃文斯醛醇化，最后使用跨环缩酮化来提供高度功能化的金苷类似物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000331

文献信息

• Stereocontrolled Synthesis of the Highly Functionalized Core Structure of Aurisides by Ring-Closing Metathesis
  作者：Emmanuel Bourcet、Fabienne Fache、Olivier Piva

  DOI：10.1002/ejoc.201000331

  日期：2010.7

  Two approaches based on the ring-closing metathesis reaction have been explored for the synthesis of the core structure of the marine natural products, the aurisides. The second approach, accomplished in a stereocontrolled manner, used both a Brown's allylation and an Evans' aldolisation, and finally a transannular ketalization to deliver a highly functionalized auriside analogue.

  已经探索了两种基于闭环复分解反应的方法来合成海洋天然产物金苷的核心结构。第二种方法以立体控制的方式完成，使用布朗烯丙基化和埃文斯醛醇化，最后使用跨环缩酮化来提供高度功能化的金苷类似物。