N²-(4-bromophenyl)-4-chlorobenzaldehyde hydrazone | 66875-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N²-(4-bromophenyl)-4-chlorobenzaldehyde hydrazone
• 英文别名: 1-(4-bromophenyl)-2-(4-chlorobenzylidene)hydrazine；4-chloro-benzaldehyde-(4-bromo-phenylhydrazone)；4-Chlor-benzaldehyd-(4-brom-phenylhydrazon)；4-bromo-N-[(4-chlorophenyl)methylideneamino]aniline
• CAS: 66875-51-2
• 化学式: C₁₃H₁₀BrClN₂
• 分子量: 309.593
• InChiKey: VLRWMIHJKLFNFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N²-(4-bromophenyl)-4-chlorobenzaldehyde hydrazone 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以50%的产率得到N²-(4-bromophenyl)-N²-nitroso-4-chlorobenzaldehyde hydrazone
  参考文献：
  名称：

  具有抗血栓形成和血管舒张活性的新型 NO 供体，XII：中离子恶三唑和相关的非环亚硝基肼衍生物

  摘要：

  制备了介离子 1,2,3,4-恶三唑亚胺和相应的恶三唑酮，并测试了它们的抗血小板和抗血栓形成活性。在Born试验中，5-氨基-3-苯基-1,2,3,4-恶三唑亚胺氯化物在50 nmol / L的浓度下半数抑制血小板聚集。其 N-乙氧羰基衍生物抑制大鼠小动脉血栓形成 48%（10 mg/kg，po 给药后 2 h）。这些影响似乎与中间体亚硝基肼衍生物的形成有关。这方面得到了非环状亚硝基肼（2 种化合物）、亚硝基腙（2）和亚硝基酰肼（11）的活性的支持。他们中的五个在 Born 测试中表现出 IC50 <100 nmol / L。在血栓形成模型中，静脉应用后观察到血栓形成的强烈抑制。

  DOI：

  10.1002/ardp.19953280209
• 作为产物：
  描述：

  在 三乙胺 作用下， 生成 N²-(4-bromophenyl)-4-chlorobenzaldehyde hydrazone
  参考文献：
  名称：

  基于腙酰卤和二肼基噻二唑的噻二唑、双噻二唑、噻二唑并三嗪和吡唑并噻二唑的新路线合成

  摘要：

  研究了新的噻二唑、双噻二唑的合成和表征，这些化合物来自单-和二-腙酰卤与各种肼碳二硫代衍生物的反应。用2,5-二肼基-1,3,4-噻二唑处理腙酰卤，得到含有噻二唑的新型双三嗪；我们还研究了 2,5-二肼基-1,3,4-噻二唑与活性亚甲基化合物的反应，以提供含有噻二唑化合物的新型吡唑。通过元素分析和各种光谱数据（傅里叶变换红外光谱、质谱、1H 和 13C 核磁共振）鉴定了新合成的化合物。

  DOI：

  10.3390/molecules22020336

文献信息

• Facile synthesis of pyrazoles by iron-catalyzed regioselective cyclization of hydrazone and 1,2-diol under ligand-free conditions
  作者：Niranjan Panda、Subhadra Ojha

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.02.043

  日期：2018.4

  A facile synthesis of pyrazoles by the cyclization of hydrazones and 1,2-diols was described. In the presence of ferric nitrate, the reaction occurs under neat conditions and makes the use of potassium persulfate to oxidize the diol to α-hydroxy carbaldehyde for the reaction with hydrazones to produce 1,3- and 1,3,5-substituted pyrazoles selectively. The overall regioselective transformation occurs

  描述了通过和1,2-二醇的环化容易地合成吡唑。在硝酸铁存在下，反应在纯净条件下发生，并利用过硫酸钾将二醇氧化为α-羟基甲醛，与反应生成选择性生成1,3-和1,3,5-取代的吡唑。整体区域选择性转化在无配体的温和条件下甚至在空气中一锅进行。
• Synthesis of hybrid polycycles containing fused hydroxy benzofuran and 1<i>H</i>-indazoles <i>via</i> a domino cyclization reaction
  作者：Jith C. Janardhanan、Kiran James、Anisha Puthuvakkal、Rasmi P. Bhaskaran、Cherumuttathu H. Suresh、Vakayil K. Praveen、Narayanapillai Manoj、Beneesh P. Babu

  DOI：10.1039/c9nj01991j

  日期：——

  A stoichiometry controlled domino cyclization reaction of hydrazone and p-benzoquinone to an angularly fused 3H-benzofuro[3,2-e]indazole core with an embedded oxygenated dibenzofuran framework under mild reaction conditions is disclosed. The reaction involves palladium catalyzed 5-hydroxy-1H-indazole formation followed by TFA mediated [3+2] annulation between the in situ formed 5-hydroxy-1H-indazole

  公开了在温和的反应条件下，and和对苯醌经化学计量控制的多米诺环化反应，该反应成具有嵌入式氧化的二苯并呋喃骨架的3 H-苯并呋喃[3,2- e ]吲唑核芯。该反应涉及钯催化的5-羟基-1 H-吲唑的形成，然后是TFA介导的原位形成的5-羟基-1 H-吲唑和p之间的[3 + 2]环化反应。-苯醌。发达的方法之所以具有吸引力，是因为同时形成了两个带有连续多重键形成事件的杂环，其中包括两个C–C，一个C–N和一个C–O键。还描述了蓝色发光的苯并呋喃吲唑衍生物的光谱和理论研究。
• Halogenated Diazabutadiene Dyes: Synthesis, Structures, Supramolecular Features, and Theoretical Studies
  作者：Valentine G. Nenajdenko、Namiq G. Shikhaliyev、Abel M. Maharramov、Khanim N. Bagirova、Gulnar T. Suleymanova、Alexander S. Novikov、Victor N. Khrustalev、Alexander G. Tskhovrebov

  DOI：10.3390/molecules25215013

  日期：——

  Novel halogenated aromatic dichlorodiazadienes were prepared via copper-mediated oxidative coupling between the corresponding hydrazones and CCl4. These rare azo-dyes were characterized using 1H and 13C NMR techniques and X-ray diffraction analysis for five halogenated dichlorodiazadienes. Multiple non-covalent halogen···halogen interactions were detected in the solid state and studied by DFT calculations

  通过铜介导的相应腙和四氯化碳之间的氧化偶联制备了新型卤代芳族二氯二氮杂二烯。这些稀有偶氮染料使用 1H 和 13C NMR 技术以及五种卤化二氯二氮杂二烯的 X 射线衍射分析进行了表征。在巴德理论（QTAIM 方法）的框架内，通过 DFT 计算和电子密度分布的拓扑分析在固态中检测到多种非共价卤素...卤素相互作用。理论研究表明，非共价卤素……卤素相互作用在高度极化的二氯二氮杂二烯的自组装中起着至关重要的作用。因此，卤素键合可以决定这类二氯取代杂二烯在固态下的填充偏好，
• Ce-catalyzed regioselective synthesis of pyrazoles from 1,2-diols <i>via</i> tandem oxidation and C–C/C–N bond formation
  作者：Chandan Kumar Pal、Ashis Kumar Jena

  DOI：10.1039/d2ob01996e

  日期：——

  novel and efficient cerium-catalyzed tandem oxidation and intermolecular ring cyclization of vicinal diols with hydrazones has been achieved for the regioselective synthesis of pyrazole derivatives. The corresponding 1,3-di- and 1,3,5-trisubstituted pyrazoles were obtained in moderate to excellent yields. The reaction has the advantages of mild conditions, easily available starting materials, broad substrate

  已经实现了一种新型高效的铈催化串联氧化和邻位二醇与腙的分子间环化，用于吡唑衍生物的区域选择性合成。相应的 1,3-二和 1,3,5-三取代吡唑以中等到极好的产率获得。该反应条件温和、起始原料易得、底物适用范围广、官能团耐受性好。
• Grubert, Lutz; Jugelt, Werner; Bress, Hans Joachim, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 9, p. 885 - 894
  作者：Grubert, Lutz、Jugelt, Werner、Bress, Hans Joachim、Koeppel, Hubert、Strietzel, Ute、Dombrowski, Anke

  DOI：——

  日期：——