4-dimethylamino-benzaldehyde phenylhydrazone | 2829-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-dimethylamino-benzaldehyde phenylhydrazone
• 英文别名: 4-(N,N-dimethylamino)benzaldehyde phenylhydrazone；N,N-Dimethyl-4-[(2-phenylhydrazinylidene)methyl]aniline；N,N-dimethyl-4-[(phenylhydrazinylidene)methyl]aniline
• CAS: 2829-28-9
• 化学式: C₁₅H₁₇N₃
• 分子量: 239.32
• InChiKey: ATBRAJVELQHEKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-146 °C
• 沸点：
  388.4±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  27.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-dimethylamino-benzaldehyde phenylhydrazone 在 sodium amide 、 xylene 作用下， 生成 4-(dimethylamino)-N-phenylbenzamidine
  参考文献：
  名称：

  Robew, Doklady Akademii Nauk SSSR, 1955, vol. 101, p. 277

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氯-1-(4-(二甲氨基)苯基)乙醇 在 乙醇 作用下， 生成 4-dimethylamino-benzaldehyde phenylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  Technology and Gender: Thomas I. Voire and the Case of the Peeping Tom

  摘要：

  DOI：

  10.1111/j.1533-8525.2002.tb00056.x

文献信息

• Fe⁺³-montmorillonite K10 as an Efficient Reusable Heterogeneous Catalyst for the Grind Mediated Synthesis of 14-aryl-14H-dibenzo [a,j]xanthenes
  作者：Leila Z. Fekri、Mohammad Nikpassand、Hajar S. Fard、Omid Marvi

  DOI：10.2174/157017861302160209165802

  日期：2016.2.9

  of benzynes by phenols and intramolecular phenyl-carbonyl coupling reactions of benzaldehydes and acetophenones bearing tethered carbonyl chains in the presence of hexamethylphosphoramide and SmI2. Other methods for the synthesis of xanthenes include the reaction of formamide with β-naphthol, carbon monoxide, and 1- hydroxymethyl-naphthalen-2-ol. Methods: procedure a: A mixture of substituted benzaldehyde

  背景：黄嘌呤类是一类重要的有机化合物，由于其广泛的药理活性，例如抗菌，抗病毒，抗炎活性，佐唑啉胺的麻痹作用拮抗剂和光动力疗法的有效性，也受到了广泛关注。控制局部肿瘤的方法。天然来源还含有丰富的compounds吨化合物。从植物物种中分离出了广为人知的颜料，桑塔林。此外，这些化合物可以作为pH敏感的荧光材料出现，用于在激光技术中可视化生物分子，也可以作为染料出现。文献中有许多关于合成黄嘌呤的报道，例如杂原子的烷基化，环脱水，2-羟基芳族醛和2-四氢萘酮之间的环缩合，苯酚的苯并捕集以及在六甲基磷酰胺和SmI2存在下苯甲醛和苯乙酮的束缚羰基链的分子内苯基羰基偶联反应。合成黄嘌呤的其他方法包括甲酰胺与β-萘酚，一氧化碳和1-羟甲基萘-2-醇的反应。 方法：步骤a：混合取代的苯甲醛，2-萘酚和Fe + 3-蒙脱土K10的混合物。反应完成后，将产物溶于CHCl 3（3×10mL），并通过过滤除去不溶的
• Microwave-assisted synthesis of fulleropyrazolines/fulleroisoxazolines mediated by (diacetoxyiodo)benzene: a rapid and green procedure
  作者：Javad Safaei-Ghomi、Reihaneh Masoomi

  DOI：10.1039/c3ra44567d

  日期：——

  Microwave as a green, rapid and effective procedure has been applied to the synthesis of fulleropyrazolines/fulleroisoxazolines. The reaction mixtures containing substituted phenylhydrazones/oximes, C60 and PhI(OAc)2 allowed to achieve products at room temperature in a good yield and short time without any side product.

  微波作为一种绿色、快速和有效的方法被应用于全酰吡唑/全异噁唑类化合物的合成。含有取代的苯肼/肟、C60 和 PhI(OAc)2 的反应混合物可在室温下以较高的产率和较短的时间合成产品，且无任何副产物。
• Copper-Catalyzed Transformation of Hydrazones into Halogenated Azabutadienes, Versatile Building Blocks for Organic Synthesis
  作者：Valentine G. Nenajdenko、Alexey V. Shastin、Vladimir M. Gorbachev、Sergey V. Shorunov、Vasiliy M. Muzalevskiy、Anna I. Lukianova、Pavel V. Dorovatovskii、Victor N. Khrustalev

  DOI：10.1021/acscatal.6b03196

  日期：2017.1.6

  A one-step copper-catalyzed reaction of aldehyde-derived N-substituted hydrazones with CCl4 resulted in efficient synthesis of 4,4-dichloro-1,2-diazabuta-1,3-dienes. It was proven that this C–C bond-forming cascade reaction operates via an addition of trichloromethyl radical to the C═N bond of hydrazone followed by a base-induced elimination of HCl. The reaction was found to be very general, as diverse

  醛衍生的N-取代的azo与CCl 4的一步铜催化反应可有效合成4,4-二氯-1,2-二氮杂丁-1,3-二烯。事实证明，这种C–C键形成级联反应是通过在的C═N键中添加三氯甲基自由基，然后通过碱诱导的HCl去除而实现的。发现该反应非常笼统，因为在N位具有各种芳族基团以及C位具有芳族，脂族和杂环取代基的各种azo是能够与多种多卤代化合物（CCl 3 Br，CBr 4，CCl 3 CN，CCl 3 COOEt，CCl 3 CF 3，CBr3 CF 3）来生产一族功能化的1,2-二氮杂丁-1,3-二烯。已证明，所制备的杂二烯是用于各种有价值的无环和杂环分子的直接组装的高度通用的构建基。
• Grinding-induced synthesis of heterocyclic fullerene derivatives under solvent-free conditions
  作者：Javad Safaei-Ghomi、Reihaneh Masoomi

  DOI：10.1007/s10593-015-1657-x

  日期：2015.1

  In this research, a green, easy, and effective solvent-free procedure for the synthesis of heterocyclic fullerene derivatives has been achieved via 1,3-dipolar cycloaddition reaction of C60, substituted arylhydrazones/oximes, and PhI(OAc)2 under grinding as a simple physical-mechanical method. This approach does not involve any hazardous organic solvent and has various advantages including design of

  在这项研究中，通过研磨过程中C 60，取代的芳基hydr /肟和PhI（OAc）2的1,3-偶极环加成反应，已实现了一种绿色，简便且有效的无溶剂合成杂环富勒烯衍生物的方法。作为一种简单的物理机械方法。该方法不涉及任何有害的有机溶剂，并具有多种优势，包括设计了中等至良好收率的安全反应条件，反应时间短。
• Base-Mediated Reaction of Hydrazones and Nitroolefins with a Reversed Regioselectivity:  A Novel Synthesis of 1,3,4-Trisubstituted Pyrazoles
  作者：Xiaohu Deng、Neelakandha S. Mani

  DOI：10.1021/ol800200j

  日期：2008.3.1

  A regioselective synthesis of 1,3,4-tri- or 1,3,4,5-tetrasubstituted pyrazoles by the reaction of hydrazones with nitroolefins is described. Mediated with strong bases such as t-BuOK, the reaction exhibits a reversed, exclusive 1,3,4-regioselectivity. Subsequent quenching with strong acids such as TFA is essential to achieve good yields. A plausible stepwise cycloaddition reaction mechanism is proposed

  描述了通过与硝基烯烃的反应的1,3,4-三-或1,3,4,5-四取代的吡唑的区域选择性合成。在强碱（例如t-BuOK）的介导下，该反应表现出反向的排他的1,3,4-区域选择性。随后用强酸（例如TFA）淬灭对于获得良好的收率至关重要。提出了合理的逐步环加成反应机理。