(2S,3S)-2-[[(2S,3S)-2-amino-3-methylpentyl]amino]-3-methylpentan-1-ol | 289719-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (2S,3S)-2-[[(2S,3S)-2-amino-3-methylpentyl]amino]-3-methylpentan-1-ol
• CAS: 289719-35-3
• 化学式: C₁₂H₂₈N₂O
• 分子量: 216.367
• InChiKey: YQPTYENWCVQDOI-NNYUYHANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2-[[(2S,3S)-2-amino-3-methylpentyl]amino]-3-methylpentan-1-ol 、 Dibenzyl-((S)-2-bromo-4-methyl-pentyl)-amine 在 cesium hydroxide 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 以46%的产率得到(2S,3S)-2-[[(2S,3S)-2-[[(2S)-2-(dibenzylamino)-4-methylpentyl]amino]-3-methylpentyl]amino]-3-methylpentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  铯效应：在胺的直接N-烷基化反应中具有很高的化学选择性。

  摘要：

  为了有效地制备仲胺，使用铯碱开发了一种用于伯胺，二胺和多胺的单N-烷基化的新方法。铯碱不仅促进伯胺的烷基化，而且抑制产生的仲胺的过度烷基化。检查了各种胺，烷基溴化物和烷基磺酸盐，结果表明该方法具有较高的化学选择性，比单烷基化更有利于单-N-烷基化。特别地，使用空间要求高的底物或氨基酸衍生物可专门提供仲胺，在拟肽合成中具有广泛的应用。

  DOI：

  10.1021/jo010643c
• 作为产物：
  描述：

  L-异亮氨醇 在 cesium hydroxide 、 4 A molecular sieve 、 氢气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (2S,3S)-2-[[(2S,3S)-2-amino-3-methylpentyl]amino]-3-methylpentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  铯效应：在胺的直接N-烷基化反应中具有很高的化学选择性。

  摘要：

  为了有效地制备仲胺，使用铯碱开发了一种用于伯胺，二胺和多胺的单N-烷基化的新方法。铯碱不仅促进伯胺的烷基化，而且抑制产生的仲胺的过度烷基化。检查了各种胺，烷基溴化物和烷基磺酸盐，结果表明该方法具有较高的化学选择性，比单烷基化更有利于单-N-烷基化。特别地，使用空间要求高的底物或氨基酸衍生物可专门提供仲胺，在拟肽合成中具有广泛的应用。

  DOI：

  10.1021/jo010643c

文献信息

• Cesium Effect:  High Chemoselectivity in Direct N-Alkylation of Amines
  作者：Ralph Nicholas Salvatore、Advait S. Nagle、Kyung Woon Jung

  DOI：10.1021/jo010643c

  日期：2002.2.1

  A novel method for the mono-N-alkylation of primary amines, diamines, and polyamines was developed using cesium bases in order to prepare secondary amines efficiently. A cesium base not only promoted alkylation of primary amines but also suppressed overalkylations of the produced secondary amines. Various amines, alkyl bromides, and alkyl sulfonates were examined, and the results demonstrated this

  为了有效地制备仲胺，使用铯碱开发了一种用于伯胺，二胺和多胺的单N-烷基化的新方法。铯碱不仅促进伯胺的烷基化，而且抑制产生的仲胺的过度烷基化。检查了各种胺，烷基溴化物和烷基磺酸盐，结果表明该方法具有较高的化学选择性，比单烷基化更有利于单-N-烷基化。特别地，使用空间要求高的底物或氨基酸衍生物可专门提供仲胺，在拟肽合成中具有广泛的应用。