(2S,3S)-2-[[(2S,3S)-2-amino-3-methylpentyl]amino]-3-methylpentan-1-ol | 289719-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (2S,3S)-2-[[(2S,3S)-2-amino-3-methylpentyl]amino]-3-methylpentan-1-ol
• CAS: 289719-35-3
• 化学式: C₁₂H₂₈N₂O
• 分子量: 216.367
• InChiKey: YQPTYENWCVQDOI-NNYUYHANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2-[[(2S,3S)-2-amino-3-methylpentyl]amino]-3-methylpentan-1-ol 、 Dibenzyl-((S)-2-bromo-4-methyl-pentyl)-amine 在 cesium hydroxide 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 以46%的产率得到(2S,3S)-2-[[(2S,3S)-2-[[(2S)-2-(dibenzylamino)-4-methylpentyl]amino]-3-methylpentyl]amino]-3-methylpentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  铯效应：在胺的直接N-烷基化反应中具有很高的化学选择性。

  摘要：

  为了有效地制备仲胺，使用铯碱开发了一种用于伯胺，二胺和多胺的单N-烷基化的新方法。铯碱不仅促进伯胺的烷基化，而且抑制产生的仲胺的过度烷基化。检查了各种胺，烷基溴化物和烷基磺酸盐，结果表明该方法具有较高的化学选择性，比单烷基化更有利于单-N-烷基化。特别地，使用空间要求高的底物或氨基酸衍生物可专门提供仲胺，在拟肽合成中具有广泛的应用。

  DOI：

  10.1021/jo010643c
• 作为产物：
  描述：

  L-异亮氨醇 在 cesium hydroxide 、 4 A molecular sieve 、 氢气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (2S,3S)-2-[[(2S,3S)-2-amino-3-methylpentyl]amino]-3-methylpentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  铯效应：在胺的直接N-烷基化反应中具有很高的化学选择性。

  摘要：

  为了有效地制备仲胺，使用铯碱开发了一种用于伯胺，二胺和多胺的单N-烷基化的新方法。铯碱不仅促进伯胺的烷基化，而且抑制产生的仲胺的过度烷基化。检查了各种胺，烷基溴化物和烷基磺酸盐，结果表明该方法具有较高的化学选择性，比单烷基化更有利于单-N-烷基化。特别地，使用空间要求高的底物或氨基酸衍生物可专门提供仲胺，在拟肽合成中具有广泛的应用。

  DOI：

  10.1021/jo010643c