8-amino-10-ethyl-10H-dibenzo[b,f][1,4]thiazepin-11-one | 950858-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并硫氮卓类
• 英文名称: 8-amino-10-ethyl-10H-dibenzo[b,f][1,4]thiazepin-11-one
• 英文别名: 8-Amino-10-ethyldibenzo[b,f][1,4]thiazepin-11(10H)-one；3-amino-5-ethylbenzo[b][1,4]benzothiazepin-6-one
• CAS: 950858-27-2
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂OS
• 分子量: 270.355
• InChiKey: KRRGYBDUPYZGLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  181-183 °C
• 沸点：
  500.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.283±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-amino-10-ethyl-10H-dibenzo[b,f][1,4]thiazepin-11-one 、 3-甲基-4-硝基苯甲酸 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 以72%的产率得到N-(10-ethyl-11-oxo-10,11-dihydro-dibenzo[b,f][1,4]thiazepin-8-yl)-3-methyl-4-nitro-benzamide
  参考文献：
  名称：

  二苯并[ b，f ] [1,4] thiazepin-11（10 h）-ones及其衍生物的合成中的脱氮环化反应

  摘要：

  报道了新型二苯并[ b，f ] [1,4]噻嗪酮-11（10 H）-one的便捷合成。作为关键步骤，合成途径包括2-（2,4-二硝基-苯基硫烷基）-苯甲酰胺的分子内芳族脱硝基环化。开发了在不同碱存在下脱氮环化的有效方法。所得杂环中硝基的还原导致伯胺的形成，其通过用不同的羧酸酰化而转化为酰胺。合成的化合物具有很大的生物活性潜力，是用于生物医学筛选的有用对象。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570440604
• 作为产物：
  描述：

  2-((2,4-dinitrophenyl)thio)benzoic acid 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 8-amino-10-ethyl-10H-dibenzo[b,f][1,4]thiazepin-11-one
  参考文献：
  名称：

  Denitrocyclisation in the synthesis of dibenzothiazepinones

  摘要：

  A new method has been elaborated for the synthesis of new compounds of the dibenzothiazepine series by intramolecular aromatic substitution of the nitro group.

  DOI：

  10.1070/mc2006v016n05abeh002393

文献信息

• 11-OXO-10,11-DIHYDRODIBENZO[B,F][1,4]THIAZEPINE S-OXIDE DERIVATIVES AND THEIR USE AS DOPAMINE D2 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：The U.S.A. as represented by the Secretary, Department of Health and Human Services

  公开号：EP3027612B1

  公开（公告）日：2018-10-10