Z-β-alanine pentafluorophenyl ester | 138516-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: Z-β-alanine pentafluorophenyl ester
• 英文别名: (2,3,4,5,6-Pentafluorophenyl) 3-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 138516-82-2
• 化学式: C₁₇H₁₂F₅NO₄
• 分子量: 389.279
• InChiKey: KPZXTMZICNNDFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-β-alanine pentafluorophenyl ester 、 pneumocandin B₀ 在 lithium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以59%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  新型棘皮菌素脂肽的水溶性前药的合成，稳定性和生物学评价。发现一种潜在的临床药物，用于治疗全身性念珠菌病和卡氏肺孢子虫肺炎（PCP）。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00079a027
• 作为产物：
  描述：

  N-CBZ-beta-丙氨酸 、 五氟苯酚 在 polymer supported ethyl dimethylaminopropylcarbodiimide 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以95%的产率得到Z-β-alanine pentafluorophenyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过固体支持的EDAC轻松制备半抗原活性酯

  摘要：

  生物缀合物优选地通过使感兴趣的半抗原的活性酯与蛋白质反应来制备。用固体负载的EDAC和N-羟基琥珀酰亚胺或五氟苯酚制备活性酯可提供具有优异收率和纯度的活性酯

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01761-6

文献信息

• Selective Recognition of Sulfate Anions by a Cyclopeptide-Derived Receptor in Aqueous Phosphate Buffer
  作者：Astrid Schaly、Raquel Belda、Enrique García-España、Stefan Kubik

  DOI：10.1021/ol4030919

  日期：2013.12.20

  A cyclopeptide-based anion receptor containing alternating 6-aminopicolinic acid and substituted (4R)-4-aminoproline subunits with appended β-alanine residues binds sulfate anions in water. Importantly, appreciable sulfate binding is even observed in phosphate buffer, hence in the presence of anions of similar structure but with a different degree of protonation. The cause for the high selectivity

  含有交替的6-氨基吡啶甲酸和取代的（4 R）-4-氨基脯氨酸亚基并带有附加的β-丙氨酸残基的环肽基阴离子受体与水中的硫酸根阴离子结合。重要的是，甚至在磷酸盐缓冲液中也观察到了明显的硫酸盐结合，因此在结构相似但质子化程度不同的阴离子存在下。该受体的高选择性的原因与硫酸盐结合蛋白的作用方式有关。
• Synthesis of actinomycin analogs: XXIV. Non-symmetric derivatives of actinocin containing benzo-18-crown-6 moiety and tertiary ammonium group
  作者：D. V. Ovchinnikov、A. I. Ponyaev

  DOI：10.1134/s1070363216120070

  日期：2016.12

  Non-symmetric derivatives of actinocin containing fragments of benzo-18-crown-6 and dimethylaminopropylamine (with the crown ether group separated from the heterocyclic chromophore by β-alanine moiety) have been prepared as models of actinomycin D.

  作为放线菌素D的模型，已制备出含有放线菌素的苯并18冠6和二甲基氨基丙胺片段的非对称衍生物（冠醚基团通过β-丙氨酸部分与杂环发色团分开）。
• [EN] AZA CYCLOHEXAPEPTIDE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES D'AZA CYCLOHEXAPEPTIDE
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：WO1994021677A1

  公开（公告）日：1994-09-29

  (EN) Certain aza cyclohexapeptide compounds have been found to have superior antibiotic properties. Novel processes for their preparation are also described.(FR) On a découvert que certains aza cyclohexapeptides présentent des propriétés antibiotiques supérieures. De nouveaux procédés de préparations de ces derniers sont également décrits.

  (中文) 发现某些aza环己六肽化合物具有优越的抗生素特性。同时也描述了它们的新型制备过程。
• Synthesis and structure-activity relationships of novel 3′-Hty-substituted pneumocandins
  作者：Regina M Black、James M Balkovec、Karl M Nollstadt、Sarah Dreikorn、Kenneth F Bartizal、George K Abruzzo

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)10107-x

  日期：1997.11

  A series of pneumocandin B-0 analogs substituted at the 3'-position of the homotyrosine (Hty) residue have been prepared and evaluated for their inhibition of 1,3-beta-(D)-glucan synthesis and for their antifungal activity against C. albicans. Cationic analogs displayed enhanced antifungal properties. The phenolic hydroxyl is involved in a critical hydrogen-bond at the binding site of the enzyme. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Aza cyclohexapeptide compounds
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0620232B1

  公开（公告）日：1999-11-17