11-deoxycortisol | 152-58-9

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 标准物质
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 11-deoxycortisol
• 英文别名: (8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-hydroxy-17-(2-hydroxyacetyl)-10,13-dimethyl-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one；17,21-dihydroxy-pregn-3,20-dione；17,21-dihydroxy-pregn-4-ene-3,20-dione；17,21-Dihydroxy-4-pregnene-3,20-dion；Reichstein's substance S；cortexolone；cortodoxone
• CAS: 152-58-9；601-05-8；3614-16-2；122405-55-4
• 化学式: C₂₁H₃₀O₄
• 分子量: 346.467
• InChiKey: WHBHBVVOGNECLV-LUSCABTMSA-N

物化性质

• 熔点：
  205-208 °C
• 沸点：
  401.19°C (rough estimate)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 闪点：
  9℃
• 溶解度：
  二恶烷（轻微溶解，加热，超声处理），DMSO（轻微溶解），甲醇（轻微溶解，加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

安全信息

• 危险品标志：
  F,T
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险类别码：
  R11,R23/24/25,R39/23/24/25
• WGK Germany：
  1,3
• 危险品运输编号：
  UN1230 - class 3 - PG 2 - Methanol, solution
• RTECS号：
  TU5011500

制备方法与用途

脱氧可的松主要用于生化研究。

用途

脱氧可的松是一种抗雄激素药物，局部用于治疗痤疮。目前还在开发更高浓度的药物，以用于治疗雄激素依赖性头皮脱发。

生物活性

Cortodoxone 是一种糖皮质类固醇激素，在体内可以氧化为皮质醇 (Hydrocortisone)。

靶点

Human Endogenous Metabolite

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-deoxycortisol 在 sodium methylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到雄烯二酮
  参考文献：
  名称：

  通过裂解皮质类固醇中的C-17-二羟基丙酮侧链，直接化学合成17-酮类固醇。

  摘要：

  描述了一种简便的17-酮类固醇方法。在回流下，在干燥的1,4-二恶烷中用过量的甲醇钠处理含有C-17-二羟基丙酮侧链的类固醇，可得到高收率的相应的17-酮类固醇，将其作为纯产物回收，而无需进一步处理。纯化。

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(02)00173-3

文献信息

• A straightforward chemical synthesis of 17-ketosteroids by cleavage of the C-17-dihydroxy acetone side chain in corticosteroids
  作者：Adolfo Le Pera、Antonella Leggio、Carlo Siciliano、Maria L Di Gioia、Anna Napoli、Giovanni Sindona、Angelo Liguori

  DOI：10.1016/s0039-128x(02)00173-3

  日期：2003.2

  approach to 17-ketosteroids is described. Treatment of steroids containing the C-17-dihydroxy acetone side chain with an excess of sodium methoxide in dry 1,4-dioxane under reflux, affords high yields of the corresponding 17-ketosteroids that are recovered as pure products, without the need of further purification.

  描述了一种简便的17-酮类固醇方法。在回流下，在干燥的1,4-二恶烷中用过量的甲醇钠处理含有C-17-二羟基丙酮侧链的类固醇，可得到高收率的相应的17-酮类固醇，将其作为纯产物回收，而无需进一步处理。纯化。