3α-hydroxy-5α-androstane-4,17-dione | 256950-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α-hydroxy-5α-androstane-4,17-dione
• 英文别名: 3α-hydroxy-5α-androstan-4,17-dione；3alpha-Hydroxy-5alpha-androstane-4,17-dione；(3R,5R,8R,9S,10R,13S,14S)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-4,17-dione
• CAS: 256950-03-5
• 化学式: C₁₉H₂₈O₃
• 分子量: 304.43
• InChiKey: UXTAKINVUOEXAI-ZTWNCRQDSA-N

物化性质

• 沸点：
  453.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  雄烯二酮 在 甲醇 、 aluminum oxide 、 Oxone 、 甲酸 、 双氧水 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 3α-hydroxy-5α-androstane-4,17-dione
  参考文献：
  名称：

  新的A，D环修饰的类固醇作为芳香酶抑制剂的构效关系：设计，合成和生物活性评估。

  摘要：

  抑制芳香酶是预防和治疗乳腺癌的有效方法。设计并合成了新的A，D环修饰的福尔马斯坦和睾丸内酯类固醇类似物，并在体外研究了它们的生化活性，以寻找新的芳香酶抑制剂并深入了解其结构活性关系（SAR）。所有测试的化合物都没有福尔马坦活性。然而，事实证明3-脱氧甾体烯烃3a及其环氧化物衍生物4a是强竞争性芳香酶抑制剂（K（i）分别为50和38 nM，IC50 = 225和145 nM）。根据我们的发现，C-3羰基对于抗芳香化酶活性不是必不可少的，但是5α-立体化学和甾体骨架中的某些平面性是必需的。此外，通过构建δ-内酯六元环对甾体环戊酮D环的修饰降低了抑制效力。根据获得的结果，可以得出结论，芳香化酶活性位点的结合袋需要在类固醇A，B环和D环结构的平面中对于结合至关重要。

  DOI：

  10.1021/jm050129p

文献信息

• 3α-Hydroxy-5α-androstane-4,17-dione
  作者：L. C. R. Andrade、J. A. Paixão、M. J. de Almeida、E. J. Tavares da Silva、M. L. Sá e Melo、A. S. Campos Neves

  DOI：10.1107/s0108270199011877

  日期：1999.12.15

  The asymmetric unit of the title compound, C19H28O3, contains two independent molecules with almost identical geometry. The molecules have a planar 5 alpha configuration as a result of a trans-A/B junction of the rings. The compound crystallizes in a triclinic cell, which is unusual for steroids. The molecules are linked head-to-tail via hydrogen bonds between the ring A hydroxyl group and the ketone group of ring D, forming two independent chains running along the c axis.
• Structure−Activity Relationships of New A,D-Ring Modified Steroids as Aromatase Inhibitors:  Design, Synthesis, and Biological Activity Evaluation
  作者：Margarida M. D. S. Cepa、Elisiário J. Tavares da Silva、Georgina Correia-da-Silva、Fernanda M. F. Roleira、Natércia A. A. Teixeira

  DOI：10.1021/jm050129p

  日期：2005.10.1

  3-deoxy steroidal olefin 3a and its epoxide derivative 4a proved to be strong competitive aromatase inhibitors (K(i) = 50 and 38 nM and IC50 = 225 and 145 nM, respectively). According to our findings, the C-3 carbonyl group is not essential for anti-aromatase activity, but 5alpha-stereochemistry and some planarity in the steroidal framework is required. Furthermore, modification of the steroidal cyclopentanone

  抑制芳香酶是预防和治疗乳腺癌的有效方法。设计并合成了新的A，D环修饰的福尔马斯坦和睾丸内酯类固醇类似物，并在体外研究了它们的生化活性，以寻找新的芳香酶抑制剂并深入了解其结构活性关系（SAR）。所有测试的化合物都没有福尔马坦活性。然而，事实证明3-脱氧甾体烯烃3a及其环氧化物衍生物4a是强竞争性芳香酶抑制剂（K（i）分别为50和38 nM，IC50 = 225和145 nM）。根据我们的发现，C-3羰基对于抗芳香化酶活性不是必不可少的，但是5α-立体化学和甾体骨架中的某些平面性是必需的。此外，通过构建δ-内酯六元环对甾体环戊酮D环的修饰降低了抑制效力。根据获得的结果，可以得出结论，芳香化酶活性位点的结合袋需要在类固醇A，B环和D环结构的平面中对于结合至关重要。