2-(2,5-dimethoxyphenyl)-2-oxoacetic acid | 26767-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2,5-dimethoxyphenyl)-2-oxoacetic acid
• 英文别名: 2,5-Dimethoxy-I+/--oxobenzeneacetic acid
• CAS: 26767-03-3
• 化学式: C₁₀H₁₀O₅
• 分子量: 210.186
• InChiKey: PQBQOOIRRWPMDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.284±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,5-dimethoxyphenyl)-2-oxoacetic acid 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium acetate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 生成 (rac)-2-(2,5-dimethoxyphenyl)-2-hydroxyacetic acid
  参考文献：
  名称：

  RuPHOX-Ru催化不对称加氢合成手性α-芳基α-羟基羧酸

  摘要：

  已成功开发了钌烯基膦基-恶唑啉-钌络合物（RuPHOX-Ru）催化的α-芳基酮酸不对称氢化反应，可提供高收率和ee高达97％的相应手性α-芳基α-羟基羧酸。该反应可以在相对较低的催化剂负载量（至多5000 S / C）下以克为单位进行，所得产物可以转化为几种手性结构单元，生物活性化合物和手性药物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700846
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基苯乙酮 在 吡啶 、 selenium(IV) oxide 作用下， 反应 5.0h， 生成 2-(2,5-dimethoxyphenyl)-2-oxoacetic acid
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原催化能够使用高价碘（III）试剂进行脱羧环化：获得2,5-二取代的1,3,4-Oxadiazoles

  摘要：

  描述了一种新颖的方法，该方法通过可商购的α-氧代羧酸和高价碘（III）试剂之间的光氧化还原催化脱氧环化反应来进行2,5-二取代的1,3,4-恶二唑衍生物。这种有力的转变涉及两种不同种类的自由基之间的偶联反应以及C–N和C–O键的形成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03663

文献信息

• Acyl Radicals from α-Keto Acids Using a Carbonyl Photocatalyst: Photoredox-Catalyzed Synthesis of Ketones
  作者：Da-Liang Zhu、Qi Wu、David James Young、Hao Wang、Zhi-Gang Ren、Hong-Xi Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02351

  日期：2020.9.4

  Acyl radicals have been generated from α-keto acids using inexpensive and commercially available 2-chloro-thioxanthen-9-one as the photoredox catalyst under visible light illumination. These reactive species added to olefins or coupled with aryl halides via a bipyridyl-stabilized Ni(II) catalyst, enabling easy access to a diverse range of ketones. This reliable, atom-economical, and eco-friendly protocol

  在可见光照射下，使用廉价且可商购的2-氯-噻吨酮-9-作为光氧化还原催化剂，已由α-酮酸生成了酰基基团。这些反应性物质通过联吡啶基稳定的Ni（II）催化剂添加到烯烃中或与芳基卤化物偶合，可轻松获得各种酮。这种可靠，原子经济且环保的协议可与多种官能团兼容。
• A Mild and Versatile Friedel–Crafts Methodology for the Diversity‐Oriented Synthesis of Redox‐Active 3‐Benzoylmenadiones with Tunable Redox Potentials
  作者：Leandro Cotos、Maxime Donzel、Mourad Elhabiri、Elisabeth Davioud‐Charvet

  DOI：10.1002/chem.201904220

  日期：2020.3.12

  4-dimethoxy-2-methylnaphthalene and various activated/deactivated benzoic and heteroaromatic carboxylic acids, in the presence of mixed trifluoroacetic anhydride and triflic acid, at room temperature and in air. The 1,4-dimethoxy-2-methylnaphthalene-derived benzophenones were isolated in high yield, and submitted to oxidative demethylation with cerium ammonium nitrate to produce 3-benzoylmenadiones. All 1,4-naphthoquinone

  通过一种新的Friedel-Crafts酰化变体/氧化脱甲基化策略，制备了一系列高度多样化的3-aroylmenadiones。在存在三氟乙酸酐和三氟甲磺酸的混合物中，在室温和空气中，在1,4-二甲氧基-2-甲基萘与各种活化/失活的苯甲酸和杂芳族羧酸之间进行了温和而通用的酰化反应。高产率地分离出1，4-二甲氧基-2-甲基萘衍生的二苯甲酮，并使其与硝酸铈铵进行氧化脱甲基反应以产生3-苯甲酰基甲二酮。通过循环伏安法研究了所有1,4-萘醌衍生物作为氧化还原活性电泳。记录的3-酰化甲萘醌的电化学数据的特征在于第二次氧化还原过程，其电势涵盖了很宽的数值范围（500 mV）。这些数据强调了在这些电泳的3-芳酰基链上产生的结构多样性的能力，以微调其相应的氧化还原电势。这些特性在抗疟药开发和理解生物激活/作用机制方面具有重要意义。
• Dual Palladium-Photoredox-Mediated Regioselective Acylation of Carbazoles and Indolines
  作者：M. Shahid、A. J. Punnya、Sakamuri Sarath Babu、Subhendu Sarkar、Purushothaman Gopinath

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01350

  日期：2023.10.6

  We have described a dual palladium-photoredox-catalyzed highly regioselective acylation of carbazoles and indolines using molecular oxygen as the green oxidant. The reaction shows a broad substrate scope and good functional group tolerance. Late-stage functionalization of a carprofen drug derivative, further manipulation of products, and gram-scale synthesis of the acylated products were illustrated

  我们描述了使用分子氧作为绿色氧化剂的钯-光氧化还原双催化的咔唑和二氢吲哚的高度区域选择性酰化。该反应显示出广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。阐述了卡洛芬药物衍生物的后期功能化、产物的进一步操作以及酰化产物的克级合成，以显示该方法的多功能性。
• Synthesis of Acylhydroquinones through Visible-Light-Mediated Hydroacylation of Quinones with α-Keto Acids
  作者：Ben Ma、Yawen Gong、Yun’e Long、Zhiyong Chen、Yong Yuan、Jingya Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02361

  日期：2024.2.2

  and eco-friendly visible-light-induced protocol for the hydroacylation of quinones with α-keto acids has been developed. In the absence of any catalyst or additive, the decarboxylative hydroacylation proceeded smoothly under visible-light irradiation at room temperature. A wide range of quinones and α-keto acids were well-tolerated and afforded hydroacylation products up to 88% isolated yield. The reaction

  已经开发出一种温和且环保的可见光诱导醌与 α-酮酸的氢酰化方案。在没有任何催化剂或添加剂的情况下，脱羧加氢酰化反应在室温可见光照射下顺利进行。多种醌和 α-酮酸具有良好的耐受性，并提供高达 88% 的分离产率的加氢酰化产物。该反应可以扩大规模，并且诱导的基团可用于进一步的合成应用。初步的机理研究表明，光敏醌吸收可见光以促进转化。
• Palladium-Catalyzed Ligand-Directed Divergent Decarboxylative Cycloadditions of Vinyloxazolidine-2,4-diones with 1,3,5-Triazinanes
  作者：Zhen-Hua Wang、Xiao-Hui Fu、Qun Li、Jian-Qiang Zhao、Yong You、Yan-Ping Zhang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04339

  日期：2024.3.1

  regiodivergent ligand-controlled palladium-catalyzed cycloaddition reaction of vinyloxazolidine-2,4-diones with 1,3,5-triazinanes. In the presence of a diphosphine ligand, the reaction proceeds via a (5+2) cycloaddition pathway to afford 1,3-diazepin-4-ones in excellent yields, while using a monophosphine ligand, the reaction proceeds smoothly via a (3+2) cycloaddition pathway to give imidazolidin-4-ones

  本研究展示了乙烯基恶唑烷-2,4-二酮与 1,3,5-三嗪烷的高效区域发散配体控制的钯催化环加成反应。在二膦配体存在下，反应通过(5+2)环加成途径进行，以优异的收率得到1,3-二氮杂卓-4-酮，而使用单膦配体时，反应通过(3+ 2)环加成途径以良好的产率得到咪唑烷-4-酮。