N-(2-methoxyethyl)-N'-methylthiourea | 81467-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫脲类
• 英文名称: N-(2-methoxyethyl)-N'-methylthiourea
• 英文别名: 1-(2-methoxyethyl)-3-methylthiourea；3-(2-Methoxyethyl)-1-methylthiourea
• CAS: 81467-03-0
• 化学式: C₅H₁₂N₂OS
• mdl: MFCD06088328
• 分子量: 148.229
• InChiKey: SXKORBPTPJTBJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  47-48 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  196.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.058±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-methoxyethyl)-N'-methylthiourea 在 哌啶 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2Z,5Z)-5-{[1-(2,4-Difluorophenyl)-2,5-dimethyl-1H-pyrrol-3-yl]me thylene}-2-[(2-methoxyethyl)imino]-3-methyl-1,3-thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Discovery, synthesis and SAR analysis of novel selective small molecule S1P4-R agonists based on a (2Z,5Z)-5-((pyrrol-3-yl)methylene)-3-alkyl-2-(alkylimino)thiazolidin-4-one chemotype

  摘要：

  High affinity and selective S1P(4) receptor (S1P(4)-R) small molecule agonists may be important proof-of-principle tools used to clarify the receptor biological function and effects to assess the therapeutic potential of the S1P4-R in diverse disease areas including treatment of viral infections and thrombocytopenia. A high-throughput screening campaign of the Molecular Libraries-Small Molecule Repository was carried out by our laboratories and identified (2Z,5Z)-5-((1-(2-fluorophenyl)-2,5-dimethyl-1H-pyrrol-3-yl)methylene)-3-methyl-2-(methylimino) thiazolidin-4-one as a promising S1P(4)-R agonist hit distinct from literature S1P(4)-R modulators. Rational chemical modifications of the hit allowed the identification of a promising lead molecule with low nanomolar S1P(4)-R agonist activity and exquisite selectivity over the other S1P(1-3,5)-Rs family members. The lead molecule herein disclosed constitutes a valuable pharmacological tool to explore the effects of the S1P(4)-R signaling cascade and elucidate the molecular basis of the receptor function. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.09.049
• 作为产物：
  描述：

  异硫氰酸甲酯 、 2-甲氧基乙胺 以 乙醚 为溶剂， 以81%的产率得到N-(2-methoxyethyl)-N'-methylthiourea
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗胰体药物。1，N2-二取代的2-氨基-5-羟基-4-甲基萘[1,2-d]噻唑鎓盐和相关化合物。

  摘要：

  描述了一系列具有体外锥虫杀灭活性的1-烷基-2-（取代的氨基）-5-羟基-4-甲基萘[1,2-d]噻唑。几种引起布鲁氏锥虫生物在10（-5）M在30分钟内完全溶解。2-氨基上疏水取代基的存在与高抗锥虫活性有关。一些已知的化合物在1位未取代的类似物也具有活性。没有一种衍生物能显着延长布鲁氏杆菌感染小鼠的存活。观察到牛血清白蛋白在体外具有抑制活性。由于这些药物与已知的锥虫病相比结构新颖，因此它们的作用机理值得进一步研究。

  DOI：

  10.1021/jm00348a009

文献信息

• Evaluation of thioamides, thiolactams and thioureas as hydrogen sulfide (H2S) donors for lowering blood pressure
  作者：Ewelina Zaorska、Tomasz Hutsch、Marta Gawryś-Kopczyńska、Ryszard Ostaszewski、Marcin Ufnal、Dominik Koszelewski

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.102941

  日期：2019.7

  Hydrogen sulfide (H2S) is a biologically important gaseous molecule that exhibits promising protective effects against a variety of pathological processes. For example, it was recognized as a blood pressure lowering agent. Aligned with the need for easily modifiable platforms for the H2S supply, we report here the preparation and the H2S release kinetics from a series of structurally diversified thioamides

  硫化氢（H2S）是生物学上重要的气态分子，对各种病理过程均显示出有希望的保护作用。例如，它被认为是降血压剂。为了满足对 供应的易于修改的平台的需求，我们在此报告了一系列结构多样化的硫代酰胺，硫代内酰胺和硫脲的制备和 释放动力学。基于五硫化二磷和Lawesson试剂的使用，使用了三种不同的硫磺化方法来制备目标硫代酰胺和硫代内酰胺。此外，在体内和体外研究中都评估了获得的 供体。测定了释放出的 的动力学参数，并使用两种不同的检测技术将其与NaHS和GYY4137进行了比较：荧光标记7-叠氮基-4-甲基-2H-铬-2--2-和5,5'-二硫代双（2-硝基苯甲酸），巯基探针，也称为Ellman试剂。我们已经证明，通过结构修饰可以控制从这些化合物释放 的量。最后，本研究显示了在麻醉大鼠中静脉注射发达供体的降压反应。
• ULRICH, P.;CERAMI, A., J. MED. CHEM., 1982, 25, N 6, 654-657
  作者：ULRICH, P.、CERAMI, A.

  DOI：——

  日期：——