2-hydroxymethyl-1,4-naphthoquinone | 55700-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-hydroxymethyl-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 1,4-Naphthalenedione, 2-(hydroxymethyl)-；2-(hydroxymethyl)naphthalene-1,4-dione
• CAS: 55700-10-2
• 化学式: C₁₁H₈O₃
• mdl: MFCD08456794
• 分子量: 188.183
• InChiKey: UILUHPCHRFOCEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxymethyl-1,4-naphthoquinone 在 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 3-phenyl-1H-naphtho[2,3-c]pyran-5,10-dione
  参考文献：
  名称：

  新的（二氢）吡喃并萘醌及其环氧类似物的合成及抗癌性能

  摘要：

  1,4-二羟基-2-萘甲酸用作3-取代的1 H-苯并[ g ]异戊二烯-5,10-二酮的简单五步合成反应的底物，同时还添加了N-酰基甲基吡啶鎓基的迈克尔关键步骤是在2-羟甲基-1,4-萘醌中进行分离，随后酸介导的中间半缩醛的脱水。随后将获得的苯并[ g ]异戊烯-5,10-二酮用于进一步的合成加工，以生产新的3,4-二氢苯并[ g ]异戊烯-5,10-二酮和（3,4-二氢-）4a，10a -环氧苯并[ g ]异戊烯-5，10-二酮。筛选所有化合物的细胞毒性和抗微生物作用，发现有趣的细胞毒活性为1对不同癌细胞系的H-苯并[ g ]异戊二烯-5,10-二酮。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.05.051
• 作为产物：
  描述：

  甲萘醌 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 水 、 乙酸酐 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-hydroxymethyl-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  2-和6-甲基-1,4-萘醌衍生物和潜在的生物还原烷基化剂。

  摘要：

  许多抗肿瘤药同时具有醌核和适当的取代基，这些取代基可使其充当生物还原性烷基化剂。为了开发具有独特性质的此类新化合物，我们合成了一系列2和6-甲基-1,4-萘醌衍生物，并评估了它们对肉瘤180腹水细胞的抗肿瘤活性。这些醌中的几种表现出抗肿瘤活性，从而显着延长了荷瘤小鼠的存活时间。其中活性最高的是2-和6-甲基-1,4-萘醌的甲磺酸酯，甲苯磺酸酯和N-（氯乙基）氨基甲酸酯。

  DOI：

  10.1021/jm00348a023

文献信息

• Synthesis of Quinones from Hydroquinone Dimethyl Ethers. Oxidative Demethylation with Cobalt(III) Fluoride
  作者：Ayumi Tomatsu、Syunji Takemura、Kimiko Hashimoto、Masaya Nakata

  DOI：10.1055/s-1999-2875

  日期：1999.9

  The oxidative demethylation of 1,4-dimethoxynaphthalene and 1,4-dimethoxybenzene derivatives with cobalt(III) fluoride proceeded in good to excellent yield to afford the corresponding naphthoquinone and benzoquinone derivatives.

  用三氟化钴对1,4-二甲氧基萘和1,4-二甲氧基苯衍生物进行氧化脱甲基反应，能够获得良好至极佳的产率，从而得到相应的萘醌和苯醌衍生物。
• Intramolecular benzannulation reactions of manganese carbene complexes
  作者：Bonnie L. Balzer、Martine Cazanoue、M. G. Finn

  DOI：10.1021/ja00048a076

  日期：1992.10

  Here we report that intramolecular benzannulation reactions of siloxycarbene compounds of manganese bearing tethered alkynes produce functionalized naphtoquinones in efficient fashion with complete regioselectivity under photochemical conditions.

  在这里，我们报告了含锰系链炔烃的硅氧卡宾化合物的分子内苯环化反应在光化学条件下以完全区域选择性的有效方式产生官能化的萘醌。
• Microwave-induced Monohydroxymethylation and Monoalkoxylation of 1,4-Naphthoquinones
  作者：Vandana Bansal、Jyotsana Sharma、Rajinder N. Khanna

  DOI：10.1039/a803513j

  日期：——

  1,4-Naphthoquinones and its derivatives have been hydroxymethylated and alkoxylated in the quinone ring using,respectively, formalin or an alcohol, in the presence of K2CO3 or HgO by heating or microwave irradiation.

  1,4-萘醌及其衍生物在醌环中分别使用甲醛或醇，在K2CO3或HgO的存在下，通过加热或微波辐射进行了氢氧甲基化和烷氧基化。
• An efficient method for the one-pot construction of the 1H-naphtho[2,3-c]pyran-5,10-dione system
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Masaharu Uchida、Tomokazu Uneda、Keiichi Yoneda、Miyuki Tanmatsu、Osamu Morikawa、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1039/b106933k

  日期：2001.11.15

  2-(1-Hydroxyalkyl)-1,4-naphthoquinones are found to react with pyrrolidino enamines in toluene to give 1H-naphtho[2,3-c]pyran-5,10-diones in good yields via a tandem conjugate addition–cyclization sequence, followed by an elimination of pyrrolidine. 2-Hydroxymethyl-1,4-naphthoquinone and morpholino enamines undergo a similar sequence, without loss of morpholine, to yield 3-morpholino-3,4-dihydro-1H-naphtho[2,3-c]pyran-5,10-diones. The 3-morpholino group of these products can be replaced with a hydro, a hydroxy, or a methoxy group. Imines also react with 2-(1-hydroxyalkyl)-1,4-naphthoquinones to give the corresponding 1H-naphtho[2,3-c]pyran-5,10-diones, including a natural product (pentalongin). The utility of these reactions is demonstrated in the synthesis of pyranonaphthoquinone antibiotics, viz. (±)-eleutherin and (±)-isoeleutherin.

  2-(1-羟基烷基)-1,4-萘醌与吡咯烯胺在甲苯中反应，通过串联的共轭加成-环化序列，高产率地生成1H-萼[2,3-c]吡喃-5,10-二酮，随后排除吡咯啉。2-羟基甲基-1,4-萘醌与吗啉烯胺经历类似的反应序列，且不损失吗啉，生成3-吗啉基-3,4-二氢-1H-萼[2,3-c]吡喃-5,10-二酮。这些产物的3-吗啉基可以被羟基、氢或甲氧基取代。亚胺也与2-(1-羟基烷基)-1,4-萘醌反应，生成对应的1H-萼[2,3-c]吡喃-5,10-二酮，包括一种天然产物（pentlongin）。这些反应的实用性在于合成了吡喃萘醌抗生素，如(±)-eleutherin和(±)-isoeleutherin。
• Synthesis of 2-[(4-[18F]Fluorobenzoyloxy)methyl]-1,4-naphthalenedione from 2-hydroxymethyl 1,4-naphthoquinone and 4-[18F]fluorobenzoic acid using dicyclohexyl carbodiimide
  作者：Uwe Ackermann、Duanne Sigmund、Shinn Dee Yeoh、Angela Rigopoulos、Graeme O'Keefe、Glenn Cartwright、Jonathan White、Andrew M. Scott、Henri J. Tochon-Danguy

  DOI：10.1002/jlcr.1932

  日期：2011.11

  2-[(4-[18F]Fluorobenzoyloxy)methyl]-1,4-naphthalenedione ([18F]1) was synthesised as a putative hypoxia imaging agent from 2-hydroxymethyl 1,4-naphthoquinone (7) and 4-[18F]fluorobenzoic acid ([18F]8) using dicyclohexyl carbodiimide (DCC) to activate [18F]8. This coupling reaction was fast and gave quantitative yields. Further investigations are warranted on the use of DCC as a coupling agent in Positron Emission Tomography. The synthesis including HPLC purification and reformulation has been fully automated on a modified FDG synthesiser with two reactor vials. [18F]1 was produced in a radiochemical yield of 27 ± 5%, with a radiochemical purity of 97.5% and a specific activity of 78.4–134.5 GBq/µmol at the end of synthesis (n = 23). The total synthesis time including reformulation was 65 min. [18F]1 was found to be stable in plasma and saline, but underwent rapid metabolism in a phase 1 metabolite assay using rat S9 liver fractions. An in vivo evaluation of [18F]1 in transplanted, hypoxic SK-RC-52 tumour-bearing BALB/c nude mice revealed the tumour-to-muscle ratio to be 2.4 ± 0.1 at 2 h post-injection. Copyright © 2011 John Wiley & Sons, Ltd.

  2-[(4-[18F]氟苯甲酯)甲基]-1,4-萘醌 ([18F]1) 是一种假定的缺氧成像剂，通过将 2-羟基甲基-1,4-萘醌 (7) 与 4-[18F]氟苯甲酸 ([18F]8) 结合，使用二环己基碳二亚胺 (DCC) 激活 [18F]8 进行合成。这一偶联反应迅速，产率达到定量。关于 DCC 作为正电子发射断层扫描（PET）偶联剂的进一步研究是必要的。合成过程包括 HPLC 净化和再配制，已在改装的 FDG 合成仪中完全自动化，使用两个反应瓶。最终合成的 [18F]1 以 27 ± 5% 的放射化学产率生产，放射化学纯度为 97.5%，特异活性在合成结束时为 78.4–134.5 GBq/µmol (n = 23)。包括再配制在内的总合成时间为 65 分钟。[18F]1 在血浆和生理盐水中稳定，但在使用大鼠 S9 肝脏部分进行的第一阶段代谢物测定中迅速代谢。在移植的缺氧 SK-RC-52 肿瘤小鼠 BALB/c 裸鼠中对 [18F]1 的体内评估显示，注射后 2 小时的肿瘤与肌肉比为 2.4 ± 0.1。版权所有 © 2011 John Wiley & Sons, Ltd.