5-oxo-1-phenyl-pyrrolidine-3-carboxylic acid hydrazide | 99857-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 5-oxo-1-phenyl-pyrrolidine-3-carboxylic acid hydrazide
• 英文别名: 5-Oxo-1-phenyl-pyrrolidin-3-carbonsaeure-hydrazid；5-Oxo-1-phenylpyrrolidine-3-carbohydrazide
• CAS: 99857-37-1
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O₂
• mdl: MFCD04225488
• 分子量: 219.243
• InChiKey: BBWDQMIHVPBFEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  558.4±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.307±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-oxo-1-phenyl-pyrrolidine-3-carboxylic acid hydrazide 、 sodium isocyanate 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到2-[(5-oxo-1-phenylpyrrolidin-3-yl)carbonyl]hydrazinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  单取代和双取代1,2,4-三唑衍生物的合成及生物活性

  摘要：

  通过 1-aryl-3-hydrazinocarbonyl-5-oxopyrrolidinones 与有机和无机氰酸酯的缩合反应合成了新的单取代和双取代三唑衍生物，研究了它们的结构并评估了抗菌活性。

  DOI：

  10.3987/com-09-11887
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 肼 、 正丁醇 作用下， 生成 5-oxo-1-phenyl-pyrrolidine-3-carboxylic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  Lipp et al., Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 2239,2241,2245

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iodonium salts as efficient iodine(<scp>iii</scp>)-based noncovalent organocatalysts for Knorr-type reactions
  作者：Sevilya N. Yunusova、Alexander S. Novikov、Natalia S. Soldatova、Mikhail A. Vovk、Dmitrii S. Bolotin

  DOI：10.1039/d0ra09640g

  日期：——

  Hypervalent iodine(III)-derivatives display higher catalytic activity than other aliphatic and aromatic iodine(I)– or bromine(I)-containing substrates for a Knorr-type reaction of N-acetyl hydrazides with acetyl acetone to give N-acyl pyrazoles. The highest activity was observed for dibenziodolium triflate, for which 10 mol% resulted in the generation of N-acyl pyrazole from acyl hydrazide and acetyl

  对于N-乙酰酰肼与乙酰丙酮的克诺尔型反应生成N-酰基吡唑，高价碘 ( III ) 衍生物比其他脂肪族和芳香族含碘 () 或溴 () 的底物表现出更高的催化活性。三氟甲磺酸二苯并碘鎓的活性最高，10 mol% 会导致酰肼和乙酰丙酮在 50 °C 下反应 3.5-6 小时，生成N-酰基吡唑，分离收率高达 99%。 1 H NMR滴定数据和DFT计算表明碘( III )的催化活性是由与酮的结合引起的。
• Reactions of 5-oxo-1-phenylpyrrolidine-3-carbohydrazides with 1,4-naphthoquinone derivatives and the properties of the obtained products
  作者：Rita Vaickelionienė、Vytautas Mickevičius、Gema Mikulskienė、Maryna Stasevych、Olena Komarovska-Porokhnyavets、Volodymyr Novikov

  DOI：10.1007/s11164-011-0306-y

  日期：2011.10

  -3-carbohydrazides were synthesized by reactions of 5-oxo-1-phenylpyrrolidine-3-carbohydrazides with 1,4-naphthoquinone or 2-methyl-1,4-naphthoquinone. The alkylated analogues of the above products were obtained using ethyl iodide. The interaction of 5-oxo-1-phenylpyrrolidine-3-carbohydrazides with 2,3-dichloro-1,4-naphthoquinone was followed by formation of N′-(3-chloro-1,4-dioxo-1,4-dihydronapht

  N '-（4-Oxo-1,4-二氢萘-1-亚甲基）-1-苯基-5-氧吡咯烷-3-碳酰肼和N '-（3-甲基-4-氧代-1,4-二氢萘-1 -亚苯基）-1-苯基-5-氧吡咯烷-3-碳酰肼通过5-氧代-1-苯基吡咯烷-3-碳酰肼与1,4-萘醌或2-甲基-1,4-萘醌的反应合成。使用碘乙烷获得上述产物的烷基化类似物。5-氧代-1-苯基吡咯烷-3-碳酰肼与2,3-二氯-1,4-萘醌的相互作用随后形成N '-（3-氯-1,4-二氧代-1,4-二氢萘-2-基）-1-苯基-5-氧吡咯烷-3-碳酰肼。所有这些化合物的特征均使用1 H，1313 C NMR，IR和质谱。测试了一些新化合物的抗微生物和抗真菌活性。
• Synthesis of substituted 1,3,4-oxadiazole derivatives
  作者：V. Mickevičius、R. Vaickelionienė、B. Sapijanskaitė

  DOI：10.1007/s10593-009-0252-4

  日期：2009.2

  Monosubstituted oxadiazoles were synthesized by the reaction of hydrazides with triethyl orthoformate. Their reactions with benzoyl chloride gave benzoylcarbohydrazides, which under the action of thionyl chloride were cyclized to the respective 2,5-disubstituted oxadiazoles. 1-Aryl-4-(5-thioxo-4,5-dihydro-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-pyrrolidin-2-ones were synthesized from acid hydrazides using carbon disulfide under basic conditions.
• Condensation products of 1-aryl-4-hydrazinocarbonyl-2-pyrrolidinones with diketones
  作者：V. Mickevičius、R. Vaickelioniené

  DOI：10.1007/s10593-008-0031-7

  日期：2008.2

  The reactions of 1-aryl-4-hydrazinocarbonyl-2-pyrrolidinones with 2,4-pentanedione and 2,5-hexanedione have been studied. It was found that heating the hydrazinocarbonyl compounds with 2,4-pentanedione gave 3,5-dimethylpyrazole compounds and with 2,5-hexanedione gave 1-substituted 2,5-dimethylpyrroles.
• Synthesis of 1-{[(Aryl-5-oxopyrrolidin-3-yl)carbonyl]amino}-5-oxopyrrolidine-3-carboxylic Acids
  作者：V. Mickevicius、Z.-I. G. Beresnevicius、M. Mickevicius、B. Sapijanskaite

  DOI：10.1007/s10593-005-0251-z

  日期：2005.7