2-bromo-6,7-methylenedioxy-1-naphthylamine | 180411-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-bromo-6,7-methylenedioxy-1-naphthylamine
• 英文别名: 6-bromo-2,3-methylenedioxy-5-naphthylamine；6-Bromobenzo[f][1,3]benzodioxol-5-amine
• CAS: 180411-17-0
• 化学式: C₁₁H₈BrNO₂
• 分子量: 266.094
• InChiKey: OBNRJSKYTPAUQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.736±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-6,7-methylenedioxy-1-naphthylamine 在 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.75h， 生成 chelilutine chloride
  参考文献：
  名称：

  通用合成全芳族苯并[ c ]菲啶生物碱

  摘要：

  描述了一种合成苯并[ c ]菲啶生物碱的通用新方法，并通过制备八种不同的生物碱加以说明。关键步骤是Smiles重排，可以轻松地从2-溴-1-萘酚中获得2-溴-1-萘胺，以及通过Suzuki偶联器连接D环单元。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00540-7
• 作为产物：
  描述：

  2-(6-bromo-naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-5-yloxy)-2-methylpropionamide 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 2-bromo-6,7-methylenedioxy-1-naphthylamine
  参考文献：
  名称：

  二氢白屈菜红碱及其衍生物：合成及其作为潜在的G-四链体DNA稳定剂的应用

  摘要：

  设想了通过原位产生的芳基硼烷的2-溴-N-（2-溴苄基）-萘-1-胺衍生物5的分子内铃木偶联来合成二氢白屈菜红碱（DHCHL）4的便利途径。将该化合物转化为（±）-6-丙酮基二氢白屈菜红碱（ADC）3，然后通过手性制备型HPLC对其进行拆分。DHCHL稳定启动子四链DNA结构的效率以及与母体天然生物碱白屈菜红碱（CHL）的比较研究，1被执行了。通过使用各种生物物理和生化研究进行了彻底的研究以评估四链体结合亲和力，并且通过使用分子建模和动力学研究来解释了结合模式。结果清楚地表明DHCHL是一种强G-四链体稳定剂，其亲和力类似于亲本生物碱CHL的亲和力。还针对不同的人类癌细胞系筛选了化合物ADC和DHCHL。在癌细胞中，（±）-ADC及其对映异构体显示出对人结肠直肠细胞系HCT116和乳腺癌细胞系MDA-MB-231的不同抑制作用（15-48％），尽管对映体的抑制作用很低。而DHCHL 仅显示

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.04.059

文献信息

• A versatile synthesis of benzo[c]phenanthridine alkaloids
  作者：Graham R. Geen、Inderjit S. Mann、M. Valerie Mullane、Alexander McKillop

  DOI：10.1039/p19960001647

  日期：——

  Suzuki coupling between 2-bromo-1-formamidonaphthalenes and arylboronic acids is the key step in a versatile synthesis of benzo[c]phenanthridine alkaloids, illustrated by the synthesis of norallonitidine, nornitidine, noravicine, allonitidine, nitidine and avicine.

  2-溴-1-甲酰胺基萘与芳基硼酸之间的Suzuki偶联是苯并[ c ]菲啶生物碱多功能合成中的关键步骤，其合成方法有降萘乙啶，降硝啶，降鸟碱，去甲丙啶，亚硝胺和阿维辛。
• Novel Synthesis of a New Skeletal Compound Benzonaphthazepine by Regioselective C-H Activation Utilizing the Intramolecular Coordination of an Amine to Pd
  作者：Takashi Harayama、Tomonori Sato、Akihiro Hori、Hitoshi Abe、Yasuo Takeuchi

  DOI：10.1055/s-2004-822371

  日期：——

  The novel synthesis of a new skeletal compound, benzonaphthazepine, from N-bromobenzylnaphthylamine using a Pd reagent is described. In the biaryl coupling reaction of N-bromobenzylnaphthylamine using a Pd reagent, the intramolecular coordination of the benzylamino group to Pd causes regioselective C-H activation at the peri position relative to the amine group on the naphthalene ring, producing benzonaphthazepine in good to excellent yield. The bulkiness of the substituent at C7 on the naphthalene ring affects the regioselectivity of the biaryl coupling reaction.

  本研究描述了利用钯试剂从 N-溴苄基萘胺合成新骨架化合物苯并萘氮杂卓的新方法。在使用钯试剂对 N-溴苄基萘胺进行双芳基偶联反应时，苄基氨基与钯的分子内配位会导致相对于萘环上胺基的周位上的 C-H 发生区域选择性活化，从而以良好甚至极佳的收率生成苯并萘氮杂卓。萘环 C7 处取代基的体积会影响双芳基偶联反应的区域选择性。
• METALLKOMPLEXE
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：EP3044284B1

  公开（公告）日：2019-11-13
• Metal Complexes
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：US20160233443A1

  公开（公告）日：2016-08-11

  The invention relates to metal complexes and to electronic devices, in particular organic electroluminescence devices, containing said metal complexes.
• US9831448B2
  申请人：——

  公开号：US9831448B2

  公开（公告）日：2017-11-28