N-(6-bromobenzyl)-N-methyl-6,7-methylenedioxy-1-naphthylamine | 610788-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(6-bromobenzyl)-N-methyl-6,7-methylenedioxy-1-naphthylamine
• 英文别名: N-[(2-bromophenyl)methyl]-N-methylbenzo[f][1,3]benzodioxol-5-amine
• CAS: 610788-49-3
• 化学式: C₁₉H₁₆BrNO₂
• 分子量: 370.246
• InChiKey: WBHQOMQRQBXDQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(6-bromobenzyl)-N-methyl-6,7-methylenedioxy-1-naphthylamine 在 palladium diacetate potassium carbonate 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到7,8-dihydro-7-methyl-1,2-methylenedioxybenzo[e]naphth[1,8-bc]azepine
  参考文献：
  名称：

  Novel Synthesis of NaphthobenzazepinesfromN-Bromobenzylnaphthyl­aminesby Regioselective C-H Activation Utilizing the Intramolecular Coordinationof an Amine to Pd

  摘要：

  在使用钯试剂对 N-溴苄基萘胺进行的双芳基偶联反应中，苄基氨基与钯的分子内配位使萘环上的胺基在近位发生区域选择性 C-H 活化，生成了一种新的骨架化合物--萘并氮杂卓，收率良好甚至极佳。

  DOI：

  10.1055/s-2003-39911
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-6,7-methylenedioxy-1-naphthylamine 在 palladium diacetate 吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.83h， 生成 N-(6-bromobenzyl)-N-methyl-6,7-methylenedioxy-1-naphthylamine
  参考文献：
  名称：

  Novel Synthesis of a New Skeletal Compound Benzonaphthazepine by Regioselective C-H Activation Utilizing the Intramolecular Coordination of an Amine to Pd

  摘要：

  本研究描述了利用钯试剂从 N-溴苄基萘胺合成新骨架化合物苯并萘氮杂卓的新方法。在使用钯试剂对 N-溴苄基萘胺进行双芳基偶联反应时，苄基氨基与钯的分子内配位会导致相对于萘环上胺基的周位上的 C-H 发生区域选择性活化，从而以良好甚至极佳的收率生成苯并萘氮杂卓。萘环 C7 处取代基的体积会影响双芳基偶联反应的区域选择性。

  DOI：

  10.1055/s-2004-822371

文献信息

• Novel Synthesis of Naphthobenzazepinesfrom<i>N</i>-Bromobenzylnaphthyl­aminesby Regioselective C-H Activation Utilizing the Intramolecular Coordinationof an Amine to Pd
  作者：Takashi Harayama、Tomonori Sato、Akihiro Hori、Hitoshi Abe、Yasuo Takeuchi

  DOI：10.1055/s-2003-39911

  日期：——

  In a biaryl coupling reaction of N-bromobenzylnaphthyl­amine using Pd reagent, the intramolecular coordination of the benzylamino group to Pd causes the regioselective C-H activation at the peri-position to the amine group on the naphthalene ring to produce a new skeletal compound, naphthobenzazepine, in good to excellent yield.

  在使用钯试剂对 N-溴苄基萘胺进行的双芳基偶联反应中，苄基氨基与钯的分子内配位使萘环上的胺基在近位发生区域选择性 C-H 活化，生成了一种新的骨架化合物--萘并氮杂卓，收率良好甚至极佳。
• Novel Synthesis of a New Skeletal Compound Benzonaphthazepine by Regioselective C-H Activation Utilizing the Intramolecular Coordination of an Amine to Pd
  作者：Takashi Harayama、Tomonori Sato、Akihiro Hori、Hitoshi Abe、Yasuo Takeuchi

  DOI：10.1055/s-2004-822371

  日期：——

  The novel synthesis of a new skeletal compound, benzonaphthazepine, from N-bromobenzylnaphthylamine using a Pd reagent is described. In the biaryl coupling reaction of N-bromobenzylnaphthylamine using a Pd reagent, the intramolecular coordination of the benzylamino group to Pd causes regioselective C-H activation at the peri position relative to the amine group on the naphthalene ring, producing benzonaphthazepine in good to excellent yield. The bulkiness of the substituent at C7 on the naphthalene ring affects the regioselectivity of the biaryl coupling reaction.

  本研究描述了利用钯试剂从 N-溴苄基萘胺合成新骨架化合物苯并萘氮杂卓的新方法。在使用钯试剂对 N-溴苄基萘胺进行双芳基偶联反应时，苄基氨基与钯的分子内配位会导致相对于萘环上胺基的周位上的 C-H 发生区域选择性活化，从而以良好甚至极佳的收率生成苯并萘氮杂卓。萘环 C7 处取代基的体积会影响双芳基偶联反应的区域选择性。