5,7-diacetoxy-2,3-dimethyl-chromen-4-one | 17584-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5,7-diacetoxy-2,3-dimethyl-chromen-4-one
• 英文别名: 5,7-Diacetoxy-2,3-dimethyl-chromen-4-on；(5-acetyloxy-2,3-dimethyl-4-oxochromen-7-yl) acetate
• CAS: 17584-97-3
• 化学式: C₁₅H₁₄O₆
• 分子量: 290.273
• InChiKey: ZRNCFDBYVHLESN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-135 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  433.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.271±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  82.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-diacetoxy-2,3-dimethyl-chromen-4-one 在 sodium carbonate 作用下， 生成 5,7-dihydroxy-2,3-dimethyl-4H-1-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Canter et al., Journal of the Chemical Society, 1931, p. 1255,1264

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid 3,5-diacetoxy-2-((Z)-1-acetoxy-propenyl)-phenyl ester 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 生成 5,7-diacetoxy-2,3-dimethyl-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  邻-酰氧基苯基烷基酮的烯醇酯的环化-III：对Kostanecki-Robinson酰化机理的贡献

  摘要：

  对Kostanecki-Robinson反应机理的重新检验已经证实了Baker，3提出的方案，并揭示了反应中间体是环化为γ-吡喃酮的烯醇酯。烯醇苯甲酸酯也可能是Allan-Robinson反应的Kuhn变体14中的中间体。非水性介质中的Kostanecki-Robinson酰化反应对应于烯醇酯2在水性溶剂中的环化。反应的动力学研究表明，决定速率的步骤是环化，发现其速率表达为：

  DOI：

  10.1016/0040-4020(69)85003-9

文献信息

• Jain, A. C.; Gupta, S. M.; Tyagi, O. D., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 250 - 253
  作者：Jain, A. C.、Gupta, S. M.、Tyagi, O. D.

  DOI：——

  日期：——
• JAIN, A. C.;GUPTA, S. M.;TYAGI, O. D., INDIAN J. CHEM., 1985, 24, N 3, 250-253
  作者：JAIN, A. C.、GUPTA, S. M.、TYAGI, O. D.

  DOI：——

  日期：——
• Cyclization of the enol esters of o-acyloxyphenyl alkyl ketones—III
  作者：T. Széll、L. Dózsai、M. Zarándy、K. Menyhárth

  DOI：10.1016/0040-4020(69)85003-9

  日期：1969.1

  confirmed the scheme suggested by Baker,3 and revealed that the reaction intermediates are enol esters which cyclize to γ-pyrones. Enol benzoate is probably the intermediate also in the Kuhn variant14 of the Allan-Robinson reaction. The Kostanecki-Robinson acylations in non-aqueous media correspond to the cyclization of enol esters2 in aqueous solvents. A kinetic study of the reaction has shown that the rate-determining

  对Kostanecki-Robinson反应机理的重新检验已经证实了Baker，3提出的方案，并揭示了反应中间体是环化为γ-吡喃酮的烯醇酯。烯醇苯甲酸酯也可能是Allan-Robinson反应的Kuhn变体14中的中间体。非水性介质中的Kostanecki-Robinson酰化反应对应于烯醇酯2在水性溶剂中的环化。反应的动力学研究表明，决定速率的步骤是环化，发现其速率表达为：
• Canter et al., Journal of the Chemical Society, 1931, p. 1255,1264
  作者：Canter et al.

  DOI：——

  日期：——