N-(2-(hydrazinecarbonyl)phenyl)benzamide | 92166-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(hydrazinecarbonyl)phenyl)benzamide
• 英文别名: 2-benzoylaminobenzoylhydrazine；N-(2-Hydrazinocarbonyl-phenyl)-benzamide；N-[2-(hydrazinecarbonyl)phenyl]benzamide
• CAS: 92166-40-0
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O₂
• mdl: MFCD00436865
• 分子量: 255.276
• InChiKey: XBIZTRSBGPDMHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(hydrazinecarbonyl)phenyl)benzamide 以 吡啶 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到3-氨基-2-苯基-4(3H)-喹唑啉酮
  参考文献：
  名称：

  Reddy, Ch. K.; Reddy, P. S. N.; Ratnam, C. V., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 902 - 904

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸甲酯 在 hydrazine hydrate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(2-(hydrazinecarbonyl)phenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  新型邻氨基苯甲酸腙作为芬那酯等排体：合成、表征、分子对接、动力学和计算机 ADME、体外抗炎和抗癌活性研究

  摘要：

  在这项研究中，合成了20种新的邻氨基苯甲酸腙6 – 9 ( a – e )，并通过傅里叶变换红外(FT-IR)、核磁共振( 1 H-NMR – 13 C-NMR)表征了它们的结构，和高分辨率质谱（HR-MS）。评价了化合物对COX-II的抑制作用。化合物的IC 50值在 >200–0.32 μM 范围内，化合物6e、8d、8e、9b、9c和9e被确定为最有效的抑制剂。研究了最有效的化合物对人肝母细胞瘤 (Hep-G2) 和人健康胚胎肾 (Hek-293) 细胞系的细胞毒性作用。使用阿霉素（IC 50：Hep-G2 为 8.68±0.16 μM，Hek-293 为 55.29±0.56 μM）作为标准品。8e是最活跃的化合物，对 Hep-G2 的IC 50较低 (4.80±0.04 μM)，对 Hek-293 的 IC 50 较高 (159.30±3.12)，且选择性较高 (33.15)。最

  DOI：

  10.1002/cbdv.202300773

文献信息

• 4-Acetamidobenzaldehyde Derivatives as Biological Active Candidates; Synthesis, Anti-oxidant, Anti-Alzheimer and DNA Binding Studies
  作者：Shahzad Murtaza、Adina Tatheer

  DOI：10.2174/1570180814666171026161646

  日期：2018.7.16

  Background: Due to high demand of developing new compounds to solve the health issues, paracetamol resembling 4-acetamidobenzaldehyde was derivatized into different new compounds including important pharmacophores (benzimidazole, benzothiazole). The synthesized compounds were investigated for anti-Alzheimer, antioxidant and DNA binding abilities. Methods: The new compounds were synthesized by the well-established synthetic routes. All synthesized compounds were analysed by H-NMR, 13C-NMR, Mass spectrometry and FTIR. Spectrophotometric method was applied for determination of inhibition potency against AChE and BChE. DPPH free radical scavenging method was used to check the antioxidant ability and the spectrophotometric titration was utilized to study the binding ability of synthesized derivatives with DNA. Results: 4-Acetamdiobenzaldehyde based derivatives were synthesized and characterised by HNMR, 13C-NMR, Mass spectrometry and FTIR. The synthesized compounds were analysed for anti-Alzheimer activity and results were compared by docking showed that 18 and 2 are good inhibitors of AChE and BChE. The results of DPPH radical scavenging activity explored most of the synthesized compounds as good antioxidants, out of these 18 showed maximum scavenging activities. Furthermore, compound 2 exhibited maximum intrinsic binding constant (K= 9.64×105M-1) for DNA. Conclusion: A new series of 4-Acetamidobenzaldehyde derivatives (1-20) were synthesized, characterized and studied for their antioxidant, anti-Alzheimer and DNA binding abilities. The results of anti-Alzheimer activity were compared by docking. Most of the synthesized compounds showed very significant antioxidants, anti-cholinesterase activities. All the compounds showed weak interaction with the DNA. These compounds are suitable for further pharmacological investigations.

  **背景：** 由于解决健康问题的新化合物开发需求高涨，与对乙酰氨基苯甲醛类似的4-乙酰氨基苯甲醛被衍生化为多种新型化合物，包括重要的药效团（苯并咪唑、苯并噻唑）。合成的化合物被研究其抗阿尔茨海默、抗氧化和DNA结合能力。 **方法：** 这些新型化合物通过成熟的合成路线被合成。所有合成的化合物均通过氢核磁共振（H-NMR）、碳13核磁共振（13C-NMR）、质谱（Mass spectrometry）和傅里叶变换红外光谱（FTIR）进行分析。光谱法用于测定对乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE）的抑制效能。DPPH自由基清除法用于检验抗氧化能力，并使用光谱滴定法研究合成的衍生物与DNA的结合能力。 **结果：** 基于4-乙酰氨基苯甲醛的衍生物被合成并通过HNMR、13C-NMR、质谱和FTIR进行表征。这些合成的化合物被分析其抗阿尔茨海默活性，并通过对接模拟的结果对比显示，化合物18和2是AChE和BChE的良好抑制剂。DPPH自由基清除活性测试结果揭示大部分合成化合物具有良好的抗氧化性能，其中化合物18显示出最高的清除活性。此外，化合物2展现了最高的内在结合常数（K=9.64×10^5M^-1）与DNA结合。 **结论：** 一系列新的4-乙酰氨基苯甲醛衍生物（1-20）被合成、表征并研究了它们的抗氧化、抗阿尔茨海默和DNA结合能力。抗阿尔茨海默活性的结果通过对接模拟进行比较。大多数合成的化合物显示出非常显著的抗氧化和抗胆碱酯酶活性。所有化合物与DNA的相互作用较弱。这些化合物适合进行进一步的药理学研究。
• A new series of Schiff base derivatives bearing 1,2,3‐triazole: Design, synthesis, molecular docking, and α‐glucosidase inhibition
  作者：Ensieh Nasli‐Esfahani、Maryam Mohammadi‐Khanaposhtani、Sepideh Rezaei、Yaghoub Sarrafi、Zeinab Sharafi、Nasser Samadi、Mohammad Ali Faramarzi、Fatemeh Bandarian、Haleh Hamedifar、Bagher Larijani、Mirhamed Hajimiri、Mohammad Mahdavi

  DOI：10.1002/ardp.201900034

  日期：2019.8

  series of new Schiff bases bearing 1,2,3‐triazole 12a‒o was designed, synthesized, and evaluated as α‐glucosidase inhibitors. All the synthesized compounds showed promising inhibition against α‐glucosidase and were more potent than the standard drug acarbose. The kinetic study on the most potent compound 12n showed that this compound acted as a competitive α‐glucosidase inhibitor. The docking study revealed

  设计、合成了一系列带有 1,2,3-三唑 12a-o 的新型 Schiff 碱，并将其作为 α-葡萄糖苷酶抑制剂进行评估。所有合成的化合物都显示出对 α-葡萄糖苷酶的有希望的抑制作用，并且比标准药物阿卡波糖更有效。对最有效的化合物 12n 的动力学研究表明，该化合物可作为竞争性 α-葡萄糖苷酶抑制剂。对接研究表明，合成的化合物与α-葡萄糖苷酶活性位点的重要残基相互作用。
• QUINAZOLINONE MODULATORS OF TGR5
  申请人：Pinkerton Anthony B.

  公开号：US20090035306A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  The present invention relates to quinazolinone compounds useful as modulators of TGR5 and methods for the treatment or prevention of metabolic, cardiovascular, and inflammatory diseases.

  本发明涉及喹唑酮类化合物，可用作TGR5调节剂，并用于治疗或预防代谢性、心血管和炎症性疾病的方法。
• 一种基于双官能化有机小分子为母体的铝离子检测荧光探针及其制备方法与应用
  申请人：江苏科技大学

  公开号：CN113637004B

  公开（公告）日：2022-09-23

  本发明公开了一种基于双官能化有机小分子为母体的铝离子检测荧光探针及其制备方法与应用，该荧光探针其结构式如下式Ⅰ所示。本发明以1，8‑萘酰亚胺和异喹啉酰肼或者2‑苯甲酰胺苯甲酰肼为荧光基团，通过缩合反应制备具有双官能化有机小分子荧光探针，所制备的希夫碱型探针NIQ或者NBP对溶液中Al3+表现出高灵敏度和高选择性，同时由于其具有结构稳定、毒性低以及细胞渗透能力强，又成功用于检测活体Hela细胞中的痕量金属铝离子；该荧光探针制备方法简单，原料易得，所得产品为固体粉末，易于存储，具有较高的应用发展前景。
• Synthesis, structural characterization and biological evaluation of mononuclear transition metal complexes of zwitterionic dehydroacetic acid <i>N</i> -aroylhydrazone ligand
  作者：Umashri Kendur、Geeta H. Chimmalagi、Sunil M. Patil、Kalagouda B. Gudasi、Christopher S. Frampton

  DOI：10.1002/aoc.4278

  日期：2018.4

  zwitterionic form and acts in a monoanionic manner. Ligand/metal ratio was 2:1 for cobalt, nickel and zinc, whereas 1:1 for the copper complex. Co(II), Ni(II) and Zn(II) complexes display distorted octahedral geometry, while the Cu(II) complex shows distorted square pyramidal geometry around the metal ion. Hirshfeld surface analysis and 2D fingerprint plots revealed that H2L and its complexes were supported

  具有新设计的配体（E）-2-benzamido- N' -（1- ）的单核过渡金属配合物（Co（​​II），Ni（II），Cu（II）和Zn（II）的合成和表征据报道（2-羟基-6-甲基-4-氧代-4H-吡喃-3-基）亚乙基）苯甲酰肼（H 2 L）。H 2 L，Ni（II）和Cu（II）配合物的分子结构是通过单晶X射线衍射研究确定的。通过各种分子内/分子间H键，CH-··π和π···π堆积相互作用来稳定结构。高2 L以两性离子形式存在并以单阴离子方式起作用。钴，镍和锌的配体/金属比为2：1，而铜配合物为1：1。Co（II），Ni（II）和Zn（II）配合物显示扭曲的八面体几何形状，而Cu（II）配合物显示围绕金属离子的扭曲的方形锥体形状。Hirshfeld表面分析和2D指纹图表明，H 2 L及其配合物主要受H⋯H，O⋯H和C⋯H分子间相互作用的支持。通过明胶酶谱法筛选合成的化合物的体外抗炎