deoxycholic acid ethyl ester | 69519-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: deoxycholic acid ethyl ester
• 英文别名: 3α.12α-dihydroxy-5β-cholanoic acid-(24)-ethyl ester；3α.12α-Dihydroxy-5β-cholansaeure-(24)-aethylester；Ethyl deoxycholate；ethyl (4R)-4-[(3R,5R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,12-dihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate
• CAS: 69519-35-3
• 化学式: C₂₆H₄₄O₄
• 分子量: 420.633
• InChiKey: ZFVNCIMEWULGEX-VAYUFCLWSA-N

物化性质

• 熔点：
  81 °C
• 沸点：
  519.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.079±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  deoxycholic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 去氧胆酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS FOR PREPARING BILE ACIDS
  [FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION D'ACIDES BILIAIRES

  摘要：

  本公开提供了制备胆酸、去氧胆酸或烯醇去氧胆酸、其酯或药用或化妆品可接受的盐的方法，以及新颖且有用的合成中间体，例如，如方法1、1A、1B、2、3、3A和4所述。该方法可以以植物源类固醇作为起始物质开始，例如脱氢表雄酮（DHEA）或乙酰脱氢表雄酮（Ac-DHEA）。还提供了包含胆酸、去氧胆酸或烯醇去氧胆酸、其酯或药用或化妆品可接受的盐中的一种或多种的药用或化妆品组合物和用途，其具有高纯度，例如，不含动物来源杂质。

  公开号：

  WO2019024920A1
• 作为产物：
  描述：

  3,12-dioxo-5β-cholanoic acid-(24)-ethyl ester 在 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 deoxycholic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS FOR PREPARING BILE ACIDS
  [FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION D'ACIDES BILIAIRES

  摘要：

  本公开提供了制备胆酸、去氧胆酸或烯醇去氧胆酸、其酯或药用或化妆品可接受的盐的方法，以及新颖且有用的合成中间体，例如，如方法1、1A、1B、2、3、3A和4所述。该方法可以以植物源类固醇作为起始物质开始，例如脱氢表雄酮（DHEA）或乙酰脱氢表雄酮（Ac-DHEA）。还提供了包含胆酸、去氧胆酸或烯醇去氧胆酸、其酯或药用或化妆品可接受的盐中的一种或多种的药用或化妆品组合物和用途，其具有高纯度，例如，不含动物来源杂质。

  公开号：

  WO2019024920A1

文献信息

• Enzymatic synthesis of bile acid derivatives and biological evaluation against Trypanosoma cruzi
  作者：Guadalupe García Liñares、M. Antonela Zígolo、Leandro Simonetti、Silvia A. Longhi、Alicia Baldessari

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.05.035

  日期：2015.8

  22.8 μM, respectively. In addition, in order to shed light to bile acids behavior in enzymatic reactions, molecular modeling was applied to some derivatives. The advantages showed by the enzymatic methodology, such as mild reaction conditions and low environmental impact, make the biocatalysis a convenient way to synthesize these bile acid derivatives with application as potential antiparasitic agents

  应用酶催化合成三种胆汁酸的衍生物，并评价其生物学活性作为原生动物克氏锥虫的生长抑制剂。通过脂肪酶催化的乙酰化，酯化和醇解反应，可以很好地获得优异的收率和高度的区域选择性，得到了十二种脱氧胆酸，鹅去氧胆酸和石胆酸的单，二乙酰基和酯衍生物，其中七个是新化合物。在其中，获得了乙酰化的酯产物，其中脂肪酶在一锅中催化了两个反应。研究了酶反应中各种反应参数的影响，如酶的来源，酰化剂/底物的比例，酶/底物的比例，溶剂和温度等。某些被评估的化合物显示出作为克氏锥虫生长抑制剂的显着活性，用鹅去氧胆酸乙酯3-乙酸盐和鹅去氧胆酸3,7-二乙酸盐获得最佳结果，显示出IC50：分别为8.6和22.8μM。此外，为了阐明胆汁酸在酶促反应中的行为，对一些衍生物进行了分子建模。酶促方法所显示的优点，例如温和的反应条件和较低的环境影响，使生物催化成为合成这些胆汁酸衍生物的方便方法，并可用作潜在的抗寄生虫剂。
• Process for the preparation of deoxycholic acid
  申请人：Glenmark Life Sciences Limited

  公开号：US10858387B2

  公开（公告）日：2020-12-08

  The present invention provides a process for preparation of deoxycholic acid or salt thereof; the process comprises the steps of reacting the compound of formula II to obtain a compound of formula III; the compound of formula III is converted to a compound of formula IV and the compound of formula IV is converted to deoxycholic acid. The present invention also provides a process for the purification of deoxycholic acid or salt thereof.

  本发明提供了一种制备脱氧胆酸或其盐的工艺；该工艺包括以下步骤：使式 II 化合物反应得到式 III 化合物；式 III 化合物转化为式 IV 化合物，式 IV 化合物转化为脱氧胆酸。本发明还提供了一种纯化脱氧胆酸或其盐的工艺。
• Double metal cyanide catalysts for preparing polyether polyols
  申请人：——

  公开号：US20020198099A1

  公开（公告）日：2002-12-26

  The invention is directed to a double-metal cyanide catalyst for the preparation of a polyether polyol by the polyaddition of an alkylene oxideon to a starter compound containing active hydrogen atoms, wherein the DMC catalyst comprises a) at least one double-metal cyanide compound; b) at least one organic complexing ligand; and c) two different complexing components.

  本发明涉及一种氰化双金属催化剂，用于将环氧亚烷基与含有活泼氢原子的起始化合物进行加成反应制备聚醚多元醇，其中 DMC 催化剂包括 a) 至少一种氰化双金属化合物；b) 至少一种有机络合配体；以及 c) 两种不同的络合组分。
• Wieland; Honold; Pascual-Vila, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1923, vol. 130, p. 326,335
  作者：Wieland、Honold、Pascual-Vila

  DOI：——

  日期：——
• Niculescu-Duvaz; Elian; Ionescu, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1979, vol. 321, # 3, p. 522 - 528
  作者：Niculescu-Duvaz、Elian、Ionescu、Tarnauceanu

  DOI：——

  日期：——