methyl 3β,12α-dihydroxy-5β-cholan-24-oate | 28050-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl 3β,12α-dihydroxy-5β-cholan-24-oate
• 英文别名: 3β,12α-Dihydroxy-5β-cholansaeure-methylester；3β.12α-Dihydroxy-cholansaeure-methylester；3β,12α-dihydroxy-5β-cholanoic acid-(24)-methyl ester；3β,12α-Dihydroxy-5β-cholansaeure-(24)-methylester；(3β,5β,12α)-3,12-dihydroxycholan-24-oic acid methyl ester；3beta,12alpha-Dihydroxy-5beta-cholan-24-oic acid methyl ester；methyl (4R)-4-[(3S,5R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,12-dihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate
• CAS: 28050-36-4
• 化学式: C₂₅H₄₂O₄
• 分子量: 406.606
• InChiKey: ZHUOOEGSSFNTNP-WIQCXVCASA-N

物化性质

• 沸点：
  507.571±35.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3β,12α-dihydroxy-5β-cholan-24-oate 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 3,12-dioxo-5β-cholan-24-oate
  参考文献：
  名称：

  新型甾体硫代半碳酰胺衍生物的微波辅助合成及体外抗菌活性

  摘要：

  在本文中，我们报道了在无溶剂条件下使用微波辐射通过甾族酮和取代的硫代氨基脲的缩合反应合成16种新型甾族硫代氨基脲衍生物。使用微波方法获得的产率在84–96％的范围内，而使用常规方法获得的产率在46–62％的范围内。所有合成的化合物（7a – p）均已通过1 H NMR，ESI-MS，IR和元素分析进行​​了表征。对所有系列化合物（7a–p）的抗细菌活性进行了评估，并将结果与​​标准药物阿莫西林进行了比较。该系列中的一些化合物，例如7c，7o和7p与阿莫西林等效于铜绿假单胞菌。化合物7h对金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌的抑制作用也优于阿莫西林。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.09.083
• 作为产物：
  描述：

  去氧胆酸 在 吡啶 、 aluminum oxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 methyl 3β,12α-dihydroxy-5β-cholan-24-oate
  参考文献：
  名称：

  来自脱氧胆酸和胆酸的胆酸系列烯烃

  摘要：

  部分脱水从脱氧胆酸产生两种新的烯烃，从胆酸产生五种。

  DOI：

  10.1002/ardp.19813140205

文献信息

• Dynamic combinatorial chemistry with hydrazones: cholate-based building blocks and libraries
  作者：Mark G. Simpson、Michael Pittelkow、Stephen P. Watson、Jeremy K. M. Sanders

  DOI：10.1039/b917145b

  日期：——

  We describe an efficient and general strategy for the synthesis of dimethyl acetal functionalised steroidal hydrazides based on the cholic acid skeleton with the aim of using these compounds as building blocks for dynamic combinatorial chemistry. Deprotection of the acetal protected building blocks with TFA leads to formation of libraries containing macrocyclic N-acyl hydrazone oligomers. The isolation

  我们描述了基于胆酸骨架的合成二甲基乙缩醛官能化的甾族酰肼的有效和通用的策略，目的是使用这些化合物作为动态组合化学的基础。用TFA对缩醛保护的结构单元进行脱保护导致形成含有大环N-酰基低聚物的文库。描述了其中的几种分离方法，以及使用NMR对其进行表征的方法。通过改变C-7和C-12处的取代基，以甘氨酸，并讨论了在C-3处反转配置。最后，我们报告了这些宏周期的交换属性，并演示了动态组合库中的校对和自动排序的新示例。
• Characterization of long-chain fatty acid-linked bile acids: a major conjugation form of 3β-hydroxy bile acids in feces
  作者：Hajime Takei、Seiko Narushima、Mitsuyoshi Suzuki、Genta Kakiyama、Takahiro Sasaki、Tsuyoshi Murai、Yuichiro Yamashiro、Hiroshi Nittono

  DOI：10.1016/j.jlr.2022.100275

  日期：2022.10

  Specifically, alkaline treatment led to significant elevations of isodeoxycholic acid (isoDCA) and isolithocholic acid (isoLCA) concentrations, suggesting that considerable proportions of isoDCA and isoLCA were esterified. Precursor ion scan data from liquid chromatography-mass spectrometry (LC/MS) suggested the presence of long-chain fatty acid-linked BAs. We chemically synthesized a series of fatty acid 3β-acyl

  虽然粪便中的大多数胆汁酸 (BA) 以非共价形式存在，可以用乙醇提取，但也存在不可忽略量的可皂化 BA。一个主要问题是，粪便 BA 测量中通常会忽略此类可皂化的 BA。我们比较了使用/不使用碱性水解获得的健康粪便的 BA 概况，发现多达 29.7% (2.1-67.7%) 的总 BA 是可皂化的。具体而言，碱处理导致异脱氧胆酸 (isoDCA) 和异石胆酸 (isoLCA) 浓度显着升高，表明相当大比例的 isoDCA 和 isoLCA 被酯化。来自液相色谱-质谱 (LC/MS) 的前体离子扫描数据表明存在长链脂肪酸连接的 BA。我们化学合成了一系列 isoDCA 和 isoLCA 的脂肪酸 3β-酰基缀合物作为分析标准品，并通过 LC/MS 分析了它们从新生儿到成人 (n=64) 的粪便概况。从两岁到成年，脂肪酸结合的异胆汁酸 (FA-isoBAs) 一直存在。C16 和 C18 链 FA-isoBA
• Blood pool agents for nuclear magnetic resonance diagnostics
  申请人：Bracco Imaging S.p.A.

  公开号：EP1935435B1

  公开（公告）日：2017-09-06
• 3β, 12β-Dihydroxycholanic Acid^*
  作者：Frederic C. Chang、Neville F. Wood、William G. Holton

  DOI：10.1021/jo01017a004

  日期：1965.6
• Chang, Frederic C., Synthetic Communications, 1981, vol. 11, # 11, p. 875 - 880
  作者：Chang, Frederic C.

  DOI：——

  日期：——