(±)-tert-butyl 2-(3,5-dibromo-4-hydroxyphenyl)-2-hydroxyethylcarbamate | 1426855-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (±)-tert-butyl 2-(3,5-dibromo-4-hydroxyphenyl)-2-hydroxyethylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl [2-(3,5-dibromo-4-hydroxyphenyl)-2-hydroxyethyl]carbamate；tert-butyl N-[2-(3,5-dibromo-4-hydroxyphenyl)-2-hydroxyethyl]carbamate
• CAS: 1426855-37-9
• 化学式: C₁₃H₁₇Br₂NO₄
• 分子量: 411.09
• InChiKey: MPBJHIOSRBEPKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-tert-butyl 2-(3,5-dibromo-4-hydroxyphenyl)-2-hydroxyethylcarbamate 在 吡啶 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 43.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Bromotyrosine Alkaloids from the Australian Marine Sponge Pseudoceratina verrucosa

  摘要：

  Two new bromotyrosine alkaloids, pseudoceralidinone A (1) and aplysamine 7 (2), along with three known compounds were isolated from the Australian sponge Pseudoceratina verrucosa. Their structures were characterized by NMR and MS data and the synthetic route. Their cytotoxicity was evaluated against cancer cell lines (HeLa and PC3) and a noncancer cell line (NFF).

  DOI：

  10.1021/np300648d
• 作为产物：
  描述：

  奥克巴胺 在 盐酸 、 溴 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (±)-tert-butyl 2-(3,5-dibromo-4-hydroxyphenyl)-2-hydroxyethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Spiroisoxazolines 的发散和简明合成：11-Deoxyfistularin-3 的首次全合成

  摘要：

  证明了一种发散且简洁的碱促进 Dieckmann 型酮酯缩合策略可生成两个独特的螺[环己二烯-异恶唑啉]部分。相应螺部分的连续二溴化-消除-溴化已成功用于提供许多溴酪氨酸衍生的螺异恶唑啉天然产物所需的核心结构。螺异恶唑啉酸进一步与所需的二胺偶联以完成 11-deoxyfistularin-3 的首次全合成。该策略可以作为先前开发的苯酚氧化脱芳构化螺环化的有效替代方案，作为合成此类天然产物的必要步骤。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500603

文献信息

• Divergent and Concise Syntheses of Spiroisoxazolines: First Total Synthesis of 11-Deoxyfistularin-3
  作者：Prasanta Das、Ashton T. Hamme II

  DOI：10.1002/ejoc.201500603

  日期：2015.8

  A divergent and concise base-promoted Dieckmann-type keto-ester condensation strategy is demonstrated to generate two unique spiro[cyclohexadiene-isoxazoline] moieties. The consecutive di-bromination–elimination–bromination of the corresponding spiro moiety has been successfully utilized to furnish the desired core structure of many bromotyrosine derived spiroisoxazoline natural products. The spiroisoxazoline

  证明了一种发散且简洁的碱促进 Dieckmann 型酮酯缩合策略可生成两个独特的螺[环己二烯-异恶唑啉]部分。相应螺部分的连续二溴化-消除-溴化已成功用于提供许多溴酪氨酸衍生的螺异恶唑啉天然产物所需的核心结构。螺异恶唑啉酸进一步与所需的二胺偶联以完成 11-deoxyfistularin-3 的首次全合成。该策略可以作为先前开发的苯酚氧化脱芳构化螺环化的有效替代方案，作为合成此类天然产物的必要步骤。
• Bromotyrosine Alkaloids from the Australian Marine Sponge <i>Pseudoceratina verrucosa</i>
  作者：Trong D. Tran、Ngoc B. Pham、Gregory Fechner、John N. A. Hooper、Ronald J. Quinn

  DOI：10.1021/np300648d

  日期：2013.4.26

  Two new bromotyrosine alkaloids, pseudoceralidinone A (1) and aplysamine 7 (2), along with three known compounds were isolated from the Australian sponge Pseudoceratina verrucosa. Their structures were characterized by NMR and MS data and the synthetic route. Their cytotoxicity was evaluated against cancer cell lines (HeLa and PC3) and a noncancer cell line (NFF).