3-[((4,7-Dimethylbenzoxazol-2-yl)-methyl)amino]-5-ethyl-6-methyl-2(1H)-pyridinone | 135525-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 3-[((4,7-Dimethylbenzoxazol-2-yl)-methyl)amino]-5-ethyl-6-methyl-2(1H)-pyridinone
• 英文别名: 3-{[(4,7-dimethylbenzoxazol-2-yl)methyl]amino}-5-ethyl-6-methyl-2-(1H)-pyridinone；3{[(4,7-dimethylbenzoxazol-2-yl)methyl]amino}-5-ethyl-6-methyl-2-(1H)-pyridinone；3-(((4,7-Dimethyl-1,3-benzoxazol-2-yl)methyl)amino)-5-ethyl-6-methylpyridin-2(1H)-one；3-[(4,7-dimethyl-1,3-benzoxazol-2-yl)methylamino]-5-ethyl-6-methyl-1H-pyridin-2-one
• CAS: 135525-77-8
• 化学式: C₁₈H₂₁N₃O₂
• 分子量: 311.384
• InChiKey: VDZJXIOFISBBLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 3-[((4,7-Dimethylbenzoxazol-2-yl)-methyl)amino]-5-ethyl-6-methyl-2(1H)-pyridinone 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以80%的产率得到3-[(4,7-Dimethyl-benzooxazol-2-ylmethyl)-methyl-amino]-5-ethyl-6-methyl-1H-pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  合成和评估2-吡啶酮衍生物作为HIV-1特异性逆转录酶抑制剂。2.3-氨基吡啶-2（1H）-1的类似物。

  摘要：

  合成了一系列非核苷3-氨基吡啶-2（1H）-一衍生物，并评估了其对HIV-1 RT的抑制作用。在使用rC.dG作为模板引物的酶分析中，几种类似物被证明是有效的高选择性拮抗剂，体外IC50值低至19 nM。该系列中的两种化合物，3-[[[（4,7-二甲基苯并恶唑-2-基）甲基]-氨基] -5-乙基-6-甲基吡啶2-2（1H）-一个（34，L-697,639）和相应的4,7-二氯类似物（37，L-697,661）在浓度为25-50 nM的MT4细胞培养物中可抑制HIV-1 IIIb感染的传播达95％，并被选作临床试验的抗病毒药。

  DOI：

  10.1021/jm00099a007
• 作为产物：
  描述：

  2-ethyl-3-oxobutanal sodium salt 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 哌啶乙酸盐 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-[((4,7-Dimethylbenzoxazol-2-yl)-methyl)amino]-5-ethyl-6-methyl-2(1H)-pyridinone
  参考文献：
  名称：

  合成和评估2-吡啶酮衍生物作为HIV-1特异性逆转录酶抑制剂。2.3-氨基吡啶-2（1H）-1的类似物。

  摘要：

  合成了一系列非核苷3-氨基吡啶-2（1H）-一衍生物，并评估了其对HIV-1 RT的抑制作用。在使用rC.dG作为模板引物的酶分析中，几种类似物被证明是有效的高选择性拮抗剂，体外IC50值低至19 nM。该系列中的两种化合物，3-[[[（4,7-二甲基苯并恶唑-2-基）甲基]-氨基] -5-乙基-6-甲基吡啶2-2（1H）-一个（34，L-697,639）和相应的4,7-二氯类似物（37，L-697,661）在浓度为25-50 nM的MT4细胞培养物中可抑制HIV-1 IIIb感染的传播达95％，并被选作临床试验的抗病毒药。

  DOI：

  10.1021/jm00099a007

文献信息

• Inhibitors of HIV reverse transcriptase
  申请人：MERCK & CO. INC.

  公开号：EP0462808A3

  公开（公告）日：1992-08-05

  Novel pyridones inhibit HIV reverse transcriptase, and are useful in the prevention or treatment of infection by HIV and the treatment of AIDS, either as compounds, pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical composition ingredients, whether or not in combination with other antivirals, anti-infectives, immunomodulators, antibiotics or vaccines. Methods of treating AIDS and methods of preventing or treating infection by HIV are also described.

  新型吡啶酮类化合物抑制HIV逆转录酶，可用于预防或治疗HIV感染以及治疗艾滋病，无论是作为化合物、药学上可接受的盐、药用组合成分，是否与其他抗病毒药物、抗感染药物、免疫调节剂、抗生素或疫苗结合使用。还描述了治疗艾滋病的方法以及预防或治疗HIV感染的方法。
• [EN] USE OF BHAP COMPOUNDS IN COMBINATION WITH OTHER NON-NUCLEOSIDE REVERSE TRANSCRIPTASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF HIV INFECTION<br/>[FR] UTILISATION DE COMPOSES BHAP EN COMBINAISON AVEC D'AUTRES INHIBITEURS DE LA TRANSCRIPTASE INVERSE NON-NUCLEOSIDIQUES DANS LE TRAITEMENT DES INFECTIONS A VIH
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：WO1994009781A1

  公开（公告）日：1994-05-11

  (EN) The present invention are methods of treating a HIV positive human which comprises (1) administering to the HIV positive individual a sensitizingly effective amount of a SENSITIZING HIV-1 INHIBITOR until increased sensitivity to a NON-NUCLEOSIDE HIV TREATMENT DRUG develops, (2) administering to the HIV positive individual an effective amount of a NON-NUCLEOSIDE HIV TREATMENT DRUG. An alternative method is a method of treating a HIV positive human which comprises administering to the HIV positive individual a sensitizingly effective amount of one or more SENSITIZING HIV-1 INHIBITOR concurrently with an effective amount of a NON-NUCLEOSIDE HIV TREATMENT DRUG.(FR) La présente invention se rapporte à des procédés de traitement d'un patient séropositif consistant à (1) administrer au patient séropositif une dose efficace sensibilisante d'un inhibiteur du VIH-1 sensibilisant jusqu'à ce qu'une sensibilité accrue à un médicament non-nucléosidique traitant le VIH se développe, (2) administrer au patient séropositif une dose efficace d'un médicament non-nucléosidique traitant le VIH. Une autre variante du procédé de traitement d'un patient séropositif consiste à administrer au patient séropositif une dose efficace sensibilisante d'un ou de plusieurs inhibiteurs du VIH sensibilisants, en même temps qu'une dose efficace d'un médicament non-nucléosidique traitant le VIH.

  本发明涉及治疗艾滋病毒（HIV）阳性人群的方法，包括：（1）向HIV阳性个体施用足够的敏感性HIV-1抑制剂，直到对非核苷类HIV治疗药物产生增加敏感性，（2）向HIV阳性个体施用足够的非核苷类HIV治疗药物。另一种方法是同时向HIV阳性个体施用足够的一种或多种敏感性HIV-1抑制剂和足够的非核苷类HIV治疗药物。
• Method of hydroxylating substituted 3-aminopyridinones using mammalian
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05169769A1

  公开（公告）日：1992-12-08

  Incubation of ##STR1## with a preparation from mammalian organ yields as biotransformation products the 6-hydroxymethyl and 5-(1-hydroxy)ethyl anologs. These products are useful in the prevention or treatment of infection by HIV and the treatment of AIDS.

  将##STR1##与哺乳动物器官制备物一起孵育，可以得到6-羟甲基和5-(1-羟基)乙基的生物转化产物。这些产物可用于预防或治疗HIV感染以及治疗艾滋病。
• Microbial transformation of a substituted pyridinone using streptomyces
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05215900A1

  公开（公告）日：1993-06-01

  Fermentation of the microorganism Streptomyces sp. (MA6804), ATTC No. 55095, in the presence of the HIV reverse transcriptase inhibitor ##STR1## yields a 5-(1-hydroxy)ethyl analog which is useful in the prevention or treatment of infection by HIV and the treatment of AIDS.

  微生物链霉菌Streptomyces sp.（MA6804），ATTC编号55095，在HIV反转录酶抑制剂##STR1##存在下的发酵，产生了一种5-（1-羟基）乙基类似物，可用于预防或治疗HIV感染和治疗艾滋病。
• Synergism of HIV reverse transcriptase inhibitors
  申请人：MERCK & CO. INC.

  公开号：EP0484071A2

  公开（公告）日：1992-05-06

  The combination of certain aminopyridones and anti-HIV nucleoside analogs has been found to synergistically inhibit HIV reverse transcriptase. This combination is useful in the prevention or treatment of infection by HIV and the treatment of AIDS, either as a combination of compounds, pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical composition ingredients, whether or not in further combination with other antivirals, anti-infectives, immunomodulators, antibiotics or vaccines. Methods of treating AIDS and methods of preventing or treating infection by HIV are also described.

  研究发现，某些氨基吡啶酮类药物和抗艾滋病毒核苷类似物的组合可协同抑制艾滋病毒逆转录酶。无论是否与其他抗病毒药、抗感染药、免疫调节剂、抗生素或疫苗进一步组合，这种组合物均可作为化合物、药学上可接受的盐、药物组合成分的组合物，用于预防或治疗艾滋病病毒感染和治疗艾滋病。还描述了治疗艾滋病的方法和预防或治疗艾滋病毒感染的方法。