N-(pentafluorophenyl)carbonimidoyl dichloride | 64317-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(pentafluorophenyl)carbonimidoyl dichloride
• 英文别名: (Pentafluorophenyl)-carbonimidic dichloride；1,1-dichloro-N-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)methanimine
• CAS: 64317-34-6
• 化学式: C₇Cl₂F₅N
• 分子量: 263.982
• InChiKey: QUWAGHSXMIMHBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  238.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.70±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(pentafluorophenyl)carbonimidoyl dichloride 在 硫脲 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 五氟苯基硫代异氰酸酯
  参考文献：
  名称：

  多氟芳族亚氨基酰氯衍生物与S-亲核试剂的反应

  摘要：

  的相互作用Ñ -pentafluorophenylcarbonimidoyl二氯化物，Ñ -pentafluorophenylbenzimidoyl酰氯和Ñ -pentafluorophenyl（C-五氟苯基）亚氨酰氯与S-亲核试剂硫脲，钠盐N，N- -diethyldithiocarbamate，在存在硫代羰基二氟化物和双（三氟甲基）三硫代碳酸酯研究了在无水K 2 CO 3存在下的CsF或AgSCF 3，或苯硫酚和多氟化苯酚。在碱的存在下，与带电荷的S-亲核试剂和与S-亲核试剂的反应进行，从而在反应产物中保留了NC多重键。通过改变反应条件N-五氟苯基-汽车-亚氨基二氯可以取代一个或两个氯，得到一或二硫代亚氨酸酯。当C 6 ˚F 5或SC 6 ˚F 5个基团存在于该NC多重键的C原子，所述的优先的取代对位-氟原子发生。半经验PM3计算数据用于解释这些反应的方向。N-五氟苯基碳亚氨基二氯与N

  DOI：

  10.1016/0022-1139(96)03465-3
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基-2,3,4,5,6-五氟苯胺 在 氯 作用下， 生成 N-(pentafluorophenyl)carbonimidoyl dichloride
  参考文献：
  名称：

  The stabilization of pentafluorophenylisocyanide on a transition metal complex

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)85515-3

文献信息

• Polyfluoroarylcarbonimidoyl dichlorides and chlorides. A new method of obtaining such compounds from polyfluoroaromatic amines and compounds of the CCl3R-type in the presence of AlCl3
  作者：T.I. Savchenko、I.V. Kolesnikova、T.D. Petrova、V.E. Platonov

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81166-5

  日期：1983.5

  polyfluorinated amines of the benzene, diphenyl, naphthalene and pyridine series with CCl4 in the presence of AlCl3 have been Investigated. A new method is proposed for producing polyfluoroarylcarbonimidoyl dichlorides ArfNCCl2. The reaction is shown to be sufficiently general and applicable in the series of polychlorinated anilines and low-base anilines of the hydrocarbon series as well. The possibility

  研究了在AlCl 3存在下苯，联苯，萘和吡啶系列的一些多氟胺与CCl 4的反应。提出了一种新的制备聚氟芳基碳亚氨基二氯化物Ar f N = CCl 2的方法。该反应显示出足够普遍，并且适用于烃系列的多氯苯胺和低碱苯胺系列。已经研究了反应中可能包含其他类型的CCl 3 R化合物和其他路易斯酸的可能性。讨论了影响反应过程的因素以及多氟芳基碳亚氨基二氯化物的形成机理。
• Reactions of N-polyfluorophenylcarbonimidoyl dichlorides with primary and secondary amines. Kinetics and mechanism. Synthesis of polyfluorinated carbodiimides, chloroformamidines, guamidines and benzimidazoles.
  作者：I.V. Kolesnikova、T.D. Petrova、V.E. Platonov、V.A. Mikhailow、A.A. Popov、V.A. Savelova

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)83067-5

  日期：1988.8

  N-polyfluorophenylcarbonimidoyl dichlorides with primary and secondary aliphatic and aromatic amines have been studied. With primary aliphatic amines, the reactions led to carbodiimides or guanidines, depending on the amount of amine. The carbodiimides obtained reacted with amines to form guanidines. The reactions with primary aromatic amines produced only triarylguanidines. N-Pentafluorophenyllcarbonimidoyl

  已经研究了N-多氟苯基碳亚氨基二氯化物与伯和仲脂族和芳族胺的反应。对于伯脂族胺，取决于胺的量，反应导致碳二亚胺或胍。所获得的碳二亚胺与胺反应形成胍。与伯芳族胺的反应仅产生三芳基胍。N-五氟苯基碳亚氨基二氯（I）与四氟邻苯二胺反应，得到2-五氟苯胺基-4,5,6,7-四氟苯并咪唑。多氟苯并咪唑衍生物也通过多氟三芳基胍的热解而制得。N 1，N 2，N 3-三（五氟苯基）胍与K 2 CO的加热3在二甲基甲酰胺中生成1,2,3,4,7,8,9,10-八氟-5-五氟苯基-5H-苯并咪唑[1,2-a]苯并咪唑。N-多氟苯基碳亚氨基二氯化物已经在室温下与各种仲胺反应，以高收率得到N-多氟苯基氯甲form。升高的温度和延长的反应时间导致形成N-多氟苯基胍。研究了N-多氟苯基碳亚氨基二氯化物与伯胺和仲胺在25°C乙腈中反应的动力学和机理。已经发现反应是通过四面体中间体通过双分子亲核加成-消除机理进行的。根据
• New route to fluorinated arylcarbonimidoyl chlorides: Interaction of polyfluoroaryl-amines with halomethanes in the presence of lewis acids
  作者：T.I. Savchenko、T.D. Petrova、I.V. Kolesnikova、V.E. Platonov

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)84039-7

  日期：1980.12

  the preparation of polyfluoroarylcarbonimidoyl chlorides by high-temperature copyrolysis of polyfluoroaromatic amines with CCl4 or pentafluorobenzotrichloride. In presented paper we wish to report a new and convenient route to carbonimidoyl chlorides by interaction of polyfluoroaromatic amines with CCl4 or pentafluorobenzotrichloride in the presence of AlCl3 at ordinary temperature. This method gives

  近来，我们已经描述了通过用CCl 4或五氟苯并三氯化物对聚氟芳族胺进行高温共水解来制备聚氟芳基碳亚氨基氯化物。在提出的论文中，我们希望报告在常温下，在AlCl 3存在下，多氟芳族胺与CCl 4或五氟苯并三氯化物的相互作用，从而获得一种新的简便的方法来制备碳亚氨基酰氯。该方法以高收率得到碳亚氨基酰氯。
• Interaction of polyfluoroaromatic imidoyl chloride derivatives with compounds containing nitrogen–carbon multiple bonds in the presence of AlCl3
  作者：T.D. Petrova、V.E. Platonov、I.V. Kolesnikova、T.V. Ribalova、I.Yu. Bagryanskaya、Yu.V. Gatilov

  DOI：10.1016/s0022-1139(99)00257-2

  日期：2000.4

  Interactions of polyfluoroaromatic imidoyl chloride derivatives with compounds containing nitrogen–carbon multiple bond in the presence of AlCl3 proceed as a cycloaddition type process and lead to five- or six-membered N-containing ring systems. N-(p-R–tetrafluorophenyl)carbonimidoyl dichlorides (R = F, CH3) react with N-pentafluorophenyltrichloroacetimidoyl chloride and AlCl3 to give in good yields

  在AlCl 3存在下，多氟芳族酰亚胺基氯衍生物与含氮碳多重键的化合物的相互作用以环加成型过程进行，并导致五元或六元含氮环系统。N-（p -R-四氟苯基）碳亚氨基二氯化物（R = F，CH 3）与N-五氟苯基三氯乙酰胺基氯和AlCl 3反应，得到高产率的1-（p -R-四氟苯基）-3-五氟苯基-4,4 ，5,5-四氯-2-咪唑啉酮。通过与AlCl 3加热，N-五氟苯基三氯乙二酰亚胺基氯“二聚”生成1,3-双（五氟苯基）-4,5-二氯-2-咪唑酮。该化合物也是在AlCl 3的作用下从1，3-双（五氟苯基）-4，4，5，5-四氯-2-咪唑啉酮获得的。将1,3-双（五氟苯基）-4,4,5,5-四氯-2-咪唑啉酮与AlCl 3在甲苯中加热会导致1,3-双（五氟苯基）-4,5-二氯-2-咪唑啉酮和与甲苯反应的结果是它的5-甲苯基衍生物。的相互作用Ñ -pentafluorophenylcarbonim
• Reactions of N-(Perfluorophenyl)carbonimidoyl Dichloride with Aromatic Acids and Their Derivatives in the Presence of AlCl3. Formation of 2-(Perfluorophenyl)isoindoline-1,3-dione and Its Derivatives
  作者：T. D. Petrova、V. E. Platonov

  DOI：10.1007/s11178-005-0147-5

  日期：2005.2

  Reactions of N-(perfluorophenyl)carbonimidoyl dichloride with benzoic acid, benzoyl chloride, ethyl benzoate, and also with phthalic acid, phthaloyl dichloride, and phthalic anhydride in the presence of AlCl3 at 170°C afford2-(perfluorophenyl)isoindoline-1,3-dione. With benzoic acid and benzoyl chloride form also 2-(perfluorophenyl)-3-[(perfluorophenyl)imino]isoindolin-1-one. In reactions with compounds of the benzene series arise also derivatives of arylimidoyl chlorides and amide type compounds containing a CONHC6F5 moiety.

  N-(全氟苯基)碳亚氟酰氯与苯甲酸、苯甲酰氯、乙苯酸乙酯，以及邻苯二甲酸、邻苯二甲酰氯和邻苯二甲酸酐在AlCl3存在下于170°C进行反应，得到2-(全氟苯基)异苯并噻二酮。与苯甲酸和苯甲酰氯反应也形成2-(全氟苯基)-3-[(全氟苯基)亚氨基]异苯并啶-1-酮。在与苯系列化合物的反应中，还产生含有CONHC6F5基团的芳基亚氨基氯化物和酰胺类化合物的衍生物。