9-fluorenyllithium | 82438-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 9-fluorenyllithium
• 英文别名: lithium fluorenide；fluorenyl-lithium；LiFlu；9H-Fluoren-9-yllithium；lithium;9H-fluoren-9-ide
• CAS: 82438-50-4
• 化学式: C₁₃H₉*Li
• 分子量: 172.155
• InChiKey: MDQUTQCPJZOGGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.72
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-fluorenyllithium 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 正戊烷 为溶剂， 生成 dimethyl(1-indenyl)(9-fluorenyl)silane
  参考文献：
  名称：

  安莎-Metallocenkomplexe DES Typs（C 13 H ^ 8 SiR 2 C 9 ħ 6- Ñ R' Ñ）的ZrCl 2（Ñ = 0，1; R = Me中，PH，链烯基; R'=烷基，烯基）：Selbstimmobilisierende乙烯聚合的Katalysatorvorstufen 1

  摘要：

  二十四（19新）袢的类型的柄型-茂金属配合物（C 13 H ^ 8 SiR 2 C 9 ħ 6- Ñ R' Ñ）的ZrCl 2（Ñ = 0，1; R = Me中，PH，链烯基;在用甲基铝氧烷（MAO）活化后，已经合成，表征和测试了R'=烷基，烯基）的催化乙烯聚合。桥联基和茚基亚烷基部分的3-位上的取代基R'对催化剂的活性和所形成的聚合物的分子量有影响。该ω-烯基取代基R和R'使相应的催化剂与单体在活化时发生共聚反应，从而通过自固定化过程得到多相催化剂。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(98)00538-5
• 作为产物：
  描述：

  芴 在 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到9-fluorenyllithium
  参考文献：
  名称：

  原位活化：用茂金属二氯化物形成超高分子量间规聚丙烯的机会和限制

  摘要：

  合成了具有不同桥接基序（C 和 Si）的芴基环戊二烯基C s对称柄型茂金属（M = Zr，Hf）配合物I - IV，随后在丙烯的间规配位聚合中进行了检测。所有复合物活化原位用三异丁基铝（TIBA）和[PH 3 C] [B（C 6 ˚F 5）4，以突出的这样的好处（TrBCF）原位活化，导致与甲基铝氧烷 (MAO) 相比显着更高的分子量和显着提高的生产率。异丙叉桥联的二茂锆Ia (ZrCl 2 [Me 2 C(η 5 -Flu)(η 5 -Cp)]) 表现出高生产率 (80000 kg PP (mol cat h) -1 ) 和立构规整性 ([rrrr] up至 93%) 与中等分子量的聚丙烯 (PP)，而与相应的铪茂Ib (HfCl 2 [Me 2 C(η 5 -Flu)(η 5-Cp)]) 导致较低的生产率和立构规整性，但产生超高分子量聚丙烯 ( M w = 1100 kg mol –1

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.1c00397

文献信息

• Hydrogen bonding of hydroxy groups to carbanions in indenide- and fluorenide-derivatized alcohols directly observed by UV, IR, and NMR spectroscopy
  作者：Ian Mc Ewen、Mats Roennqvist、Per Ahlberg

  DOI：10.1021/ja00063a019

  日期：1993.5

  For investigation of hydrogen bonding to carbanions a number of carbanions containing hydroxy groups have been designed and synthesized. The carbanions were of the type R'-CR 2 -CHR-CR 2 -OH, with R'being an indenide or a fluorenide group and R a methyl group or a hydrogen, and were generated from the corraponding indenes and fluorenes. Intramolecular hydrogen bonding was observed by UV, IR, and NMR

  为了研究与碳负离子的氢键合，已经设计并合成了许多含有羟基的碳负离子。碳负离子的类型为 R'-CR 2 -CHR-CR 2 -OH，其中 R' 是茚基或芴基，R 是甲基或氢，并且由茚和芴相互对应生成。在极性 [二甲亚砜 (DMSO) 和四氢呋喃 (THF)] 和非极性（苯和甲苯）非氢键供体溶剂中，通过 UV、IR 和 NMR 光谱观察到具有适当设计的碳负离子的分子内氢键。在后一种溶剂中，穴状配体 211 用于络合反锂 + 阳离子
• Carbon acidity. 74. The effects of hetero-substituted pendant groups on carbanion reactivity. Solvent separated-contact ion pair equilibria and relative pKLi/THF's for 9-substituted fluorenyllithiums in tetrahydrofuran. The importance of internal chelation
  作者：Scott. Gronert、Andrew. Streitwieser

  DOI：10.1021/ja00217a024

  日期：1988.4

  Les substituants sont les groupes: methoxyethyl-, dimethylaminoethyl-, methylthioethyl-, butyl-, CH 3 OCH 2 CH 2 OCH 2 CH 2 -, H-

  取代基：甲氧基乙基-、二甲氨基乙基-、甲硫基乙基-、丁基-、CH 3 OCH 2 CH 2 OCH 2 CH 2 -、H-
• Catalysts
  申请人：——

  公开号：US20030225275A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  The invention describes ligands of formula (I), wherein LIG represents an &eegr; 5 -ligand substituted by a group R 1 and a group (R″) m ; X represents a 1 to 3 atom bridge; Y represents a nitrogen or phosphorus atom; Z represents a carbon, nitrogen or phosphorus atom.

  该发明描述了化合物的配体（I）的结构，其中LIG代表一个由基团R1和基团（R″）m取代的&eegr;5-配体；X代表1至3个原子的桥；Y代表一个氮或磷原子；Z代表一个碳、氮或磷原子。
• ansa-Metallocenes with a Ph2Si bridge: molecular structures of HfCl2[Ph2Si(η5-C13H8)(η5-C5H4)] and HfCl2[Ph2Si(C13H9)(η5-C5H4)]2†
  作者：Vyacheslav V. Izmer、Anton Y. Agarkov、Valentina M. Nosova、Lyudmila G. Kuz’mina、Judith A. K. Howard、Irina P. Beletskaya、Alexander Z. Voskoboynikov

  DOI：10.1039/b009280k

  日期：——

  A mixture of rac- and meso-HfCl2[Ph2Si(η5-C9H6)2] was synthesized by treatment of HfCl4 with the dilithium salt of di(1H-inden-1-yl)diphenylsilane. These complexes were isolated after fractional crystallization in 15.5 and 8.5% yields, respectively. A sterically strained ansa complex HfCl2[Ph2Si(η5-C13H8)(η5-C5H4)] was synthesized in 62% yield by treatment of HfCl4 with the dilithium salt of cyclopentadienyl(fluoren-9-yl)diphenylsilane. Both this compound, and the by-product of reaction, HfCl2[Ph2Si(C13H9)(η5-C5H4)]2, were characterized by crystal structure analysis.

  通过将HfCl4与二(1H-茚-1-基)二苯基硅烷的双锂盐反应，合成了rac-和meso-HfCl2[Ph2Si(η5-C9H6)2]的混合物。这些络合物经过分级结晶分别以15.5%和8.5%的产率被分离出来。通过将HfCl4与环戊二烯（氟烯-9-基）二苯基硅烷的双锂盐反应，合成了一种立体受压的ansa络合物HfCl2[Ph2Si(η5-C13H8)(η5-C5H4)]，产率为62%。该化合物及其反应副产物HfCl2[Ph2Si(C13H9)(η5-C5H4)]2通过晶体结构分析进行了表征。
• Lithium Complexes with Bridging and Terminal NHC Ligands: The Decisive Influence of an Anionic Tether
  作者：Kieren J. Evans、Cameron L. Campbell、Mairi F. Haddow、Christian Luz、Paul A. Morton、Stephen M. Mansell

  DOI：10.1002/ejic.201901003

  日期：2019.12.15

  a synergic mixture of LiPh/LiN(SiMe3)2 or LinBu/LiN(SiMe3)2 to give a dilithium complex incorporating a bridging N(SiMe3)2 ligand. In contrast, deprotonation of the imidazolium salt [9-(C13H9)C2H4N(CH)C2H2N(Me)][Br] instead yielded the free NHC, which reacted with nBuLi to form a dimeric, NHC-bridged dilithium complex. Addition of LiN(SiMe3)2 led to coordination and the formation

  芴基系咪唑啉盐 [9-(C13H9)C2H4N(CH)C2H4N(2,4,6-Me3C6H2)][BF4] 的去质子化得到螺环化合物，该化合物与 LiPh/LiN(SiMe3)2 的协同混合物反应或 LinBu/LiN(SiMe3)2 得到包含桥接 N(SiMe3)2 配体的二锂配合物。相比之下，咪唑鎓盐 [9-(C13H9)C2H4N(CH)C2H2N(Me)][Br] 的去质子化反而产生了游离 NHC，它与 nBuLi 反应形成二聚体、NHC 桥连的二锂复合物。添加 LiN(SiMe3)2 导致配位和形成