O-(tert-butyldimethylsilyl)benzohydroxamic acid | 82475-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-(tert-butyldimethylsilyl)benzohydroxamic acid
• 英文别名: O-tert-butyldimethylsilyl-benzohydroxamic acid；N-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)benzamide；O-tert-butyldimethylsilyl benzhydroxamate；N-(Dimethyl-tert-butyl-silyl)oxybenzamide；N-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybenzamide
• CAS: 82475-72-7
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₂Si
• 分子量: 251.401
• InChiKey: SGHFVSFJRLBGOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-140 °C
• 密度：
  0.987±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(tert-butyldimethylsilyl)benzohydroxamic acid 在 三氟乙酸 作用下， 反应 15.0h， 生成 苯甲羟肟酸
  参考文献：
  名称：

  使用聚合物负载的1-羟基苯并三唑方便地并行合成低分子量异羟肟酸。

  摘要：

  报道了一种方便的两步法，可以从羧酸和羟胺以高产率到高产率并行合成异羟肟酸。它涉及形成聚合物结合的HOBt活性酯，然后与O保护的或游离的羟胺反应。通过简单蒸发挥发性溶剂可以高纯度分离出异羟肟酸酯。游离羟胺的使用可提高产量，同时保持高纯度。废树脂的再循环以生产相同或不同的异羟肟酸已通过三步协议完成，该协议易于实现自动化且经济实惠。本文介绍的方法非常适合标题化合物的制备，可有效地用于合成含有异羟肟酸基团的大分子。

  DOI：

  10.1039/b211526c
• 作为产物：
  描述：

  苯甲羟肟酸 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以10%的产率得到O-(tert-butyldimethylsilyl)benzohydroxamic acid
  参考文献：
  名称：

  N-和O-三有机硅烷化化合物作为新型潜在前药的合成，水解反应和抗癌性评估

  摘要：

  合成了与各种抗癌药有关的N-和O-三有机硅烷化化合物，作为潜在的抗癌前药进行评估。水解甲硅烷基化反应的1 H-NMR和UV动力学测量用于关联结构解掩蔽的相对速率与围绕硅反应中心的空间体积。苯丁酸氮芥的叔丁基二甲基甲硅烷基酯和诺氮芥子的许多O-三有机硅烷化的氨基甲酸酯衍生物对小鼠的P-388淋巴细胞白血病表现出显着的活性。

  DOI：

  10.1002/jps.2600710517

文献信息

• Syntheses and evaluation of substituted aromatic hydroxamates and hydroxamic acids that target Mycobacterium tuberculosis
  作者：Mark W. Majewski、Sanghyun Cho、Patricia A. Miller、Scott G. Franzblau、Marvin J. Miller

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.04.099

  日期：2015.11

  new therapies is dire. The syntheses of a focused library of hydroxamates and hydroxamic acids is described, as well as anti-TB activity in the microplate alamar blue assay (MABA). A number of compounds exhibited good activity against Mtb, with notable compounds exhibiting MIC values in the range of 20–0.71 μM. This work suggests that both hydroxamates and their free acids may be incorporated into more

  结核病（TB）仍然是世界上威胁最大的疾病之一。随着多药耐药（MDR）和广泛耐药（XDR）菌株的出现，迫切需要开发新的疗法。描述了异羟肟酸酯和异羟肟酸的重点文库的合成，以及微板艾玛蓝测定（MABA）中的抗TB活性。许多化合物对Mtb表现出良好的活性，值得注意的化合物的MIC值在20–0.71μM的范围内。这项工作表明，异羟肟酸酯和它们的游离酸都可以掺入更复杂的支架中，并作为开发抗结核病药物的潜在先导。
• New C-3′ hydroxamate-substituted and more lipophilic cyclic hydroxamate cephalosporin derivatives as a potential new generation of selective antimicrobial agents
  作者：Marvin J. Miller、Gaiying Zhao、Sergei Vakulenko、Scott Franzblau、Ute Möllmann

  DOI：10.1039/b612475e

  日期：——

  Syntheses of a series of new C-3′ hydroxamate-substituted cephalosporin derivatives with potent antibacterial and media-dependent anti-TB activity are described.

  描述了一系列新的C-3′羟肟酸取代的头孢菌素衍生物的合成，这些衍生物具有强大的抗菌活性和介质依赖的抗结核活性。
• Syntheses and biological evaluations of highly functionalized hydroxamate containing and <i>N</i>-methylthio monobactams as anti-tuberculosis and β-lactamase inhibitory agents
  作者：Mark W. Majewski、Kyle D. Watson、Sanghyun Cho、Patricia A. Miller、Scott G. Franzblau、Marvin J. Miller

  DOI：10.1039/c5md00340g

  日期：——

  Described are the syntheses and evaluations of hydroxamate containing and N-methylthiolated monobactams as a class of potent β-lactamase inhibitors.

  本文介绍了一类含有羟酰胺和N-甲基硫代基的单环内酰胺类β-内酰胺酶抑制剂的合成和评价。
• Alternate “Drug” Delivery Utilizing β-Lactam Cores: Syntheses and Biological Evaluation of β-Lactams Bearing Isocyanate Precursors
  作者：Mark W. Majewski、Patricia A. Miller、Allen G. Oliver、Marvin J. Miller

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02272

  日期：2017.1.6

  The synthesis of a small set of β-lactams containing isocyanate precursors is described. The release of the isocyanate precursor in model hydrolysis experiments was substantiated by trapping experiments, thus confirming that β-lactams can be designed that are capable of releasing alternatively reactive species. Preliminary biological assessments are also briefly discussed.

  描述了少量的含异氰酸酯前体的β-内酰胺的合成。通过水解实验证实了模型水解实验中异氰酸酯前体的释放，从而证实可以设计出能够释放其他反应性物种的β-内酰胺。初步的生物学评估也作了简要讨论。
• A convenient parallel synthesis of low molecular weight hydroxamic acids using polymer-supported 1-hydroxybenzotriazole
  作者：Marc Devocelle、Brian M. McLoughlin、Caroline T. Sharkey、Desmond J. Fitzgerald、Kevin B. Nolan

  DOI：10.1039/b211526c

  日期：2003.2.27

  parallel synthesis of hydroxamic acids from carboxylic acids and hydroxylamine in good to high yields is reported. It involves the formation of a polymer-bound HOBt active ester and subsequent reaction with O-protected or free hydroxylamine. The hydroxamates are isolated with high purities by simple evaporation of volatile solvents. The use of free hydroxylamine leads to increased yields while maintaining

  报道了一种方便的两步法，可以从羧酸和羟胺以高产率到高产率并行合成异羟肟酸。它涉及形成聚合物结合的HOBt活性酯，然后与O保护的或游离的羟胺反应。通过简单蒸发挥发性溶剂可以高纯度分离出异羟肟酸酯。游离羟胺的使用可提高产量，同时保持高纯度。废树脂的再循环以生产相同或不同的异羟肟酸已通过三步协议完成，该协议易于实现自动化且经济实惠。本文介绍的方法非常适合标题化合物的制备，可有效地用于合成含有异羟肟酸基团的大分子。