ethyl 2,2-dimethylchroman-6-carboxylate | 6630-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: ethyl 2,2-dimethylchroman-6-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2,2-dimethylchromene-6-carboxylate；CSIC-E1125；ethyl 2,2-dimethyl-3,4-dihydrochromene-6-carboxylate
• CAS: 6630-24-6
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: JHJSOHKMQFRAFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,2-dimethylchroman-6-carboxylate 在 chromium(VI) oxide 、 水 、 溴 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 1-丙基磷酸酐 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 ethyl 4-[[[8-bromo-2,2-dimethyl-4-(4-methylphenyl)-6-chromanyl]carbonyl]amino]benzoate
  参考文献：
  名称：

  用作视黄酸受体α拮抗剂先导化合物的色烯类似物的实际合成

  摘要：

  视黄酸受体α(RARα) 选择性化合物可以指导可与激素辅助疗法联合用于治疗乳腺癌的药物的设计。在此，我们报告了已知 RARα 拮抗剂 2-fluoro-4-[[[[8-bromo-2,2-dimethyl-4-(4-methylphenyl)chroman-6-yl]carbonyl]amino]benzoic acid 的改进合成及其未知的脱氟类似物4-[[[8-溴-2,2-二甲基-4-(4-甲基苯基)色满-6-基]羰基]氨基]苯甲酸的合成。修改后的路线允许轻松的反应后处理，提高产量，降低成本，并纳入绿色替代步骤。通过基于功能细胞的测定确定的构效关系研究表明，这两种化合物都对 RARα 具有拮抗作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.02.012
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-methyl-but-2-enyloxy)-benzoic acid ethyl ester 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以80%的产率得到ethyl 2,2-dimethylchroman-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Bismuth Triflate Catalyzed [1,3] Rearrangement of Aryl 3-Methylbut-2-enyl Ethers

  摘要：

  我们开发了一种高效的三酸铋催化 3-甲基丁-2-烯基芳基醚 [1,3] 重排反应。该反应进行迅速，并能以中等至良好的收率（高达 86%）得到相应的对位和正位苯酚和萘酚。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950326
• 作为试剂：
  描述：

  2,2-二甲基色满 、 2,2-二甲基-6-乙酰基苯并二氢吡喃 、 sodium hypochlorite 、 sodium hydroxide 在 ethyl 2,2-dimethylchroman-6-carboxylate 作用下， 以to give ethyl 2,2-dimethylchroman-6-carboxylate (Compound 216)的产率得到ethyl 2,2-dimethylchroman-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and use of retinoid compounds having negative hormone and/or

  摘要：

  含有芳基取代和芳基以及(3-氧代-1-丙烯基)-取代的苯并吡喃、苯并硫吡喃、1,2-二氢喹啉和5,6-二氢萘衍生物具有维甲酸负性激素和/或拮抗剂样生物活性。发明的RAR拮抗剂可用于哺乳动物，包括人类，以防止或减少RAR激动剂对结合受体位点的作用。具体而言，RAR激动剂与维甲酸药物一起给哺乳动物，以防止或改善维甲酸或维生素A或维生素A前体引起的毒性或副作用。维甲酸负性激素可用于增强其他维甲酸类和核受体激动剂的活性。例如，名为AGN 193109的维甲酸负性激素在体外转录激活实验中有效增加了其他维甲酸类和类固醇激素的有效性。此外，转录激活实验可用于鉴定具有负性激素活性的化合物。这些实验基于负性激素下调具有构成转录激活子域的嵌合维甲酸受体的活性的能力。

  公开号：

  US05877207A1

文献信息

• Identification of Highly Potent Retinoic Acid Receptor α-Selective Antagonists
  作者：Min Teng、Tien T. Duong、Alan T. Johnson、Elliott S. Klein、Liming Wang、Berket Khalifa、Roshantha A. S. Chandraratna

  DOI：10.1021/jm9703911

  日期：1997.8.1

  The syntheses and full retinoid receptor characterization of a novel series of retinoic acid receptor alpha (RAR alpha) antagonists, 1-5, are described. These compounds bind with high affinity to RAR alpha but were completely inactive in gene transactivation. They were also potent and effective antagonists of retinoic acid (RA) induced gene transcription at RAR alpha. Compounds 1-5 exhibited varying

  描述了一系列新型视黄酸受体α（RARα）拮抗剂1-5的合成和类视黄醇受体的完整特征。这些化合物与RARα具有高亲和力，但在基因反式激活中完全没有活性。它们还是视黄酸（RA）诱导的RARα基因转录的有效和有效拮抗剂。相对于RARβ/γ，化合物1-5对RARα表现出不同程度的选择性，而化合物5在结合和功能拮抗试验中选择性最高。这些化合物将是描述RARα在发育和成年动物中的生理作用的宝贵工具，它们本身可能是与RARα相关的人类疾病的有用治疗剂。
• [EN] RAR-ALPHA COMPOUNDS FOR INFLAMMATORY DISEASE AND MALE CONTRACEPTION<br/>[FR] COMPOSÉS RAR-ALPHA CONTRE UNE MALADIE INFLAMMATOIRE ET CONTRACEPTION MASCULINE
  申请人：ORPHAGEN PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2021127250A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  Modulators of retinoid acid receptor-alpha (RARα) of formula (I) are provided herein, as well as pharmaceutical compositions and methods relating thereto.

  本发明提供了式(I)的视黄酸受体-α(RARα)调节剂，以及相关的药物组合物和方法。
• InIII-Catalysed Tandem C-C and C-O Bond Formation between Phenols and Allylic Acetates
  作者：Vito Vece、Jérémy Ricci、Sophie Poulain-Martini、Paola Nava、Yannick Carissan、Stéphane Humbel、Elisabet Duñach

  DOI：10.1002/ejoc.201000738

  日期：2010.11

  Indium triflate catalysed tandem allylation–intramolecular hydroalkoxylation was efficiently carried out by using 1 mol-% of the catalyst under mild conditions to afford the dihydrobenzopyran ring system (chroman-type structure) in good yields. Kinetic, mechanistic and theoretical studies are also presented.

  通过在温和条件下使用 1 mol% 的催化剂，三氟甲磺酸铟催化的串联烯丙基化 - 分子内加氢烷氧基化有效地进行，以良好的收率提供二氢苯并吡喃环系统（色满型结构）。还介绍了动力学、机械和理论研究。
• Synthesis and use of retinoid compounds having negative hormone and/or antagonist activities
  申请人：Allergan, Inc.

  公开号：EP1535919A2

  公开（公告）日：2005-06-01

  Aryl-substituted and aryl and (3-oxo-1-propenyl)-substituted benzopyran, benzothiopyran, 1,2-dihydroquinoline, and 5,6-dihydronaphthalene derivatives have retinoid negative hormone and/or antagonist-like biological activities. The invented RAR antagonists can be administered to mammals, including humans, for the purpose of preventing or diminishing action of RAR agonists on the bound receptor sites. Specifically, the RAR agonists are administered or coadministered with retinoid drugs to prevent or ameliorate toxicity or side effects caused by retinoids or vitamin A or vitamin A precursors. The retinoid negative hormones can be used to potentiate the activities of other retinoids and nuclear receptor agonists. For example, the retinoid negative hormone called AGN 193109 effectively increased the effectiveness of other retinoids and steroid hormones in in vitro transactivation assays. Additionally, transactivation assays can be used to identify compounds having negative hormone activity. These assays are based on the ability of negative hormones to down-regulate the activity of chimeric retinoid receptors engineered to possess a constitutive transcription activator domain.

  芳基取代和芳基及（3-氧代-1-丙烯基）取代的苯并吡喃、苯并硫吡喃、1,2-二氢喹啉和 5,6-二氢萘衍生物具有视黄醇负激素和/或拮抗剂样生物活性。本发明的 RAR 拮抗剂可用于哺乳动物，包括人类，以防止或减少 RAR 激动剂对结合受体位点的作用。具体来说，RAR 激动剂可与维甲酸类药物一起给药或联合给药，以防止或改善维甲酸或维生素 A 或维生素 A 前体引起的毒性或副作用。维甲酸阴性激素可用于增强其他维甲酸和核受体激动剂的活性。例如，名为 AGN 193109 的维甲酸阴性激素能有效地 在体外转录活化试验中有效地提高了其他类视黄醇和类固醇激素的效力。此外，反式激活试验还可用于鉴定具有负性激素活性的化合物。这些检测方法基于负性激素下调具有组成型转录激活结构域的嵌合视黄醇受体活性的能力。
• SYNTHESIS AND USE OF RETINOID COMPOUNDS HAVING NEGATIVE HORMONE AND/OR ANTAGONIST ACTIVITIES
  申请人：ALLERGAN, INC.

  公开号：EP0991636B1

  公开（公告）日：2005-03-02