p-methoxybenzyl-7-amino-3-chloromethylcephalosporanate | 106773-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-methoxybenzyl-7-amino-3-chloromethylcephalosporanate
• 英文别名: p-methoxybenzyl 7-amino-3-chloromethyl-ceph-3-em-4-carboxylate；p-methoxybenzyl 7-amino-3-chloromethyl-3-cephem-4-carboxylate；4-Methoxybenzyl 7-amino-3-(chloromethyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate；(4-methoxyphenyl)methyl 7-amino-3-(chloromethyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 106773-36-8
• 化学式: C₁₆H₁₇ClN₂O₄S
• 分子量: 368.841
• InChiKey: PBKFYMCZYNFVIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methoxybenzyl-7-amino-3-chloromethylcephalosporanate 在 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 (4-methoxyphenyl)methyl 7-amino-3-[(5-methoxy-4,5-dihydro-1,3-thiazol-2-yl)sulfanylmethyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of 2-Alkylthio-4,5-dihydro-5-methoxythiazoles

  摘要：

  一系列2-烷硫基-4,5-二氢-5-甲氧基噻唑3通过相应的N-(2,2-二甲氧基乙基)二硫代氨基甲酸酯2的热或二乙醚-三氟化硼介导的分子内环化反应制备而成。甲基N-(2,2-二甲氧基乙基)二硫代氨基甲酸酯(2b)和4,5-二氢-5-甲氧基-2-甲基硫基噻唑(3b)通过两步序列转化为甲基2-甲基-3-硫酮-1,2,3,4-四氢-1,2,4-三嗪-4-羰二硫代酸酯(6)。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26504

文献信息

• 一种协同抗生素靶向治疗金黄色葡萄球菌感染的抗菌药物及其合成方法和应用
  申请人：西北大学

  公开号：CN108794508A

  公开（公告）日：2018-11-13

  本发明基于β‑内酰胺类抗生素分子母核结构之β‑内酰胺环，设计、合成了一类针对金黄色葡萄球菌的新型抗菌药物ASC，ASC不仅本身是一类抗菌试剂，而且还是一类β‑内酰胺类抗生素耐药靶蛋白金属β‑内酰胺酶的广谱型抑制剂，ASC可协同β‑内酰胺类、氨基糖苷类和四环素类三类7‑8种抗生素靶向性治疗金黄色葡萄球菌的感染。联用1μg/mL剂量的ASC，使得这些抗生素的活力提高4‑128倍。
• Antibacterial agent for mammal use comprising cephalosporin derivatives
  申请人：Meiji Seika Kaisha, Ltd.

  公开号：US04810702A1

  公开（公告）日：1989-03-07

  Cephalosporin compounds having 2-(2-aminothiazol-4-yl)-2(1S)-carboxyethoxyimino}acetyl group on the side chain at the 7-position thereof and 1-ethylpyridinium-4-ylthiomethyl group on the side chain at the 3-position thereof or non-toxic salts thereof are excellent antibacterial agents for mammals including human. The cephalosporin derivatives have low toxicity.

  头孢菌素化合物，其在7位侧链上具有2-(2-氨基噻唑-4-基)-2(1S)-羧乙氧基亚氨基}乙酰基团，在3位侧链上具有1-乙基吡啶鎓-4-基硫甲基团，或其非毒性盐，是对包括人类在内的哺乳动物的优秀抗菌剂。这些头孢菌素衍生物具有低毒性。
• [EN] SOLID FORMS OF CEFTOLOZANE AND PROCESSES FOR PREPARING<br/>[FR] FORMES SOLIDES DE CEFTOLOZANE ET PROCÉDÉS DE PRÉPARATION
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2017213944A1

  公开（公告）日：2017-12-14

  The instant invention is related to a novel solid form of ceftolozane sulfate (the DMAc solvate of ceftolozane sulfate (Form 3)), compositions comprising ceftolozane sulfate DMAc solvate (Form 3), synthesis of Form 3 and an improved crystallization process using Form 3 to prepare ceftolozane sulfate Form 2. Novel compositions also include ceftolozane sulfate solid Form 3 and/or other crystalline and amorphous solid forms of ceftolozane.

  这项瞬时发明涉及头孢洛杆菌素硫酸盐的一种新型固态形式（头孢洛杆菌素硫酸盐的DMAc溶剂合物（Form 3）），包括头孢洛杆菌素硫酸盐DMAc溶剂合物（Form 3）的组合物，Form 3的合成以及使用Form 3进行改进的结晶过程以制备头孢洛杆菌素硫酸盐Form 2。新型组合物还包括头孢洛杆菌素硫酸盐固态Form 3和/或头孢洛杆菌素的其他晶体和非晶固态形式。
• 2-spirocyclopropyl cephalosporin sulfone derivatives
  申请人：SynPhar Laboratories, Inc.

  公开号：US05264429A1

  公开（公告）日：1993-11-23

  Derivatives of 2-spirocyclopropyl cephalosporin sulfone of the structural formula I ##STR1## are provided which are useful as potent elastase inhibitors.

  提供了2-螺环丙烷头孢菌素砜的衍生物，其结构式如下，可用作有效的弹性蛋白酶抑制剂。
• [EN] BACTERIAL BETA-LACTAMASE RESPONSIVE HYDROGELS<br/>[FR] HYDROGELS SENSIBLES À LA BÊTA-LACTAMASE BACTÉRIENNE
  申请人：UNIV BROWN

  公开号：WO2021087008A1

  公开（公告）日：2021-05-06

  The invention provides a "host-guest" supramolecular hydrogel. The hydrogel contains an AAm/NVP interpenetrating polymer network (IPN) with supramolecular cross-linkers assembled from β lactam/adamantane-containing guest molecule with host polymeric cyclodextrin (PCD). An advantage of this hydrogel is that because of the molecular association of polymeric cyclodextrin and adamantane, the supramolecular hydrogels self-heal without any external stimuli after the hydrogels are severed. The invention also provides methods of making the hydrogel, methods of making the synthesis intermediates, and methods of diagnosis or treatment of β-lactamase-containing bacteria.

  本发明提供了一种“宿主-客体”超分子水凝胶。该水凝胶包含一个AAm / NVP交错聚合物网络（IPN），其中超分子交联剂由β内酰胺/含金刚烷客体分子与宿主聚合环糊精（PCD）组装而成。该水凝胶的优点在于，由于聚合环糊精和金刚烷的分子结合，超分子水凝胶在被切断后不需要任何外部刺激即可自我修复。本发明还提供制备水凝胶的方法，制备合成中间体的方法，以及诊断或治疗β内酰胺酶含量细菌的方法。