(4aS,9aR)-4a-methyl-1,2,3,4,9,9a-hexahydroxanthene | 183864-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (4aS,9aR)-4a-methyl-1,2,3,4,9,9a-hexahydroxanthene
• CAS: 183864-58-6
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: VWTISIIQPFOSRS-OCCSQVGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  香叶醇 在 盐酸 、 sodium periodate 、 [(2,6-(Ph2PCH2)2pyridine)Pd(C6F5CN)][BF4]2 、 N-甲基二苯胺 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 2,2-二甲基-1,3-丙二醇 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 (4aS,9aR)-4a-methyl-1,2,3,4,9,9a-hexahydroxanthene
  参考文献：
  名称：

  Pd（II）和Pt（II）介导的1,5-和1,6-二烯的多环化反应：支持碳正离子中间体的证据。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200453913

文献信息

• Pd(II)-Catalyzed cyclogeneration of carbocations: subsequent rearrangement and trapping under oxidative conditions
  作者：Jeong Hwan Koh、Cheryl Mascarenhas、Michel R. Gagné

  DOI：10.1016/j.tet.2004.06.023

  日期：2004.8

  A catalytic oxidative polycyclization reaction initiated by the carbocyclization of 1,5-dienes with Pd(II) is reported. Trapping of a putative carbocation with suitable functional groups (phenols, alkenes, alcohols, sulfonamide), or rearrangement protocols (Pinacol) yields poly-cyclic products in good yields and in excellent diastereoselectivities. Turnover of the intermediate Pd–C bond is via β-H

  据报道，由1,5-二烯与Pd（II）的碳环化引发的催化氧化多环化反应。用合适的官能团（苯酚，烯烃，醇，磺酰胺）或重排方案（Pinacol）捕获假定的碳阳离子可得到高收率和出色的非对映选择性的多环产物。中间Pd–C键的周转是通过β-H消除。
• Diastereoselective Pt Catalyzed Cycloisomerization of Polyenes to Polycycles
  作者：Michael J. Geier、Michel R. Gagné

  DOI：10.1021/ja500656k

  日期：2014.2.26

  Application of a tridentate NHC containing pincer ligand to Pt catalyzed cascade cyclization reactions has allowed for the catalytic, diastereoselective cycloisomerization of biogenic alkene terminated substrates to the their polycyclic counterparts.
• Enantioselective Cascade Cyclization/Protodemetalation of Polyenes with N₃Pt²⁺ Catalysts
  作者：Ha Nguyen、Michel R. Gagné

  DOI：10.1021/cs401190c

  日期：2014.3.7

  The combination of the N-based pincer ligand PyBOX with Pt2+ leads to new catalysts for the enantioselective cycloisomerization of dienyl- and trienyl-ols. The mechanistic combination of electrophilic cyclization followed by rapid protodemetalation is surprising and leads to a powerful construct for developing new reactions.
• Asymmetric Oxidative Cation/Olefin Cyclization of Polyenes: Evidence for Reversible Cascade Cyclization
  作者：Charles A. Mullen、Alison N. Campbell、Michel R. Gagné

  DOI：10.1002/anie.200801423

  日期：2008.7.28
• PdII- and PtII-Mediated Polycyclization Reactions of 1,5- and 1,6-Dienes: Evidence in Support of Carbocation Intermediates
  作者：Jeong Hwan Koh、Michel R. Gagné

  DOI：10.1002/anie.200453913

  日期：2004.6.28