(S)-3-<(methylsulfonyl)oxy>-1-pyrrolidinecarboxylic acid phenylmethyl ester | 122536-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-<(methylsulfonyl)oxy>-1-pyrrolidinecarboxylic acid phenylmethyl ester
• 英文别名: (S)-1-(benzyloxycarbonyl)-3-(methanesulfonyloxy)pyrrolidine；benzyl (S)-3-methanesulphonyloxy-pyrrolidine-1-carboxylate；(S)-3-[(methylsulfonyl)oxy]-1-pyrrolidinecarboxylic acid phenylmethyl ester；(S)-1-((Benzyloxy)carbonyl)pyrrolidin-3-yl methanesulfonate；benzyl (3S)-3-methylsulfonyloxypyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 122536-69-0
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₅S
• 分子量: 299.348
• InChiKey: LNRBIPMUYLVQFG-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  481.6±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H317
• 储存条件：
  2-8°C，存放在干燥密封的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-<(methylsulfonyl)oxy>-1-pyrrolidinecarboxylic acid phenylmethyl ester 在 氨 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-1-苄氧羰基-3-氨基吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  Process for making 3-amino-pyrolidine derivatives

  摘要：

  这项发明涉及一种制备公式##STR1##的化合物的方法，其中R.sup.1是氢，烷基，环烷基，烯基，芳基或氨基保护基；而R.sup.2，R.sup.3分别独立地是氢，烷基，环烷基，烯基或芳基；通过将公式##STR2##的化合物（其中X是保护羟基）与R.sup.1 NH.sub.2反应，形成公式##STR3##的化合物（其中X和R.sup.1如上述所述）；然后将公式III的化合物与R.sup.2 R.sup.3 NH在压力下反应，形成公式I的化合物。这些化合物是有价值的中间体，可用于制备头孢菌素衍生物。

  公开号：

  US05977381A1
• 作为产物：
  描述：

  N-CBZ-3-(R)-羟基吡咯烷 在 三乙胺 作用下， 以 盐酸 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (S)-3-<(methylsulfonyl)oxy>-1-pyrrolidinecarboxylic acid phenylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Process for making 3-amino-pyrolidine derivatives

  摘要：

  这项发明涉及一种制备公式##STR1##的化合物的方法，其中R.sup.1是氢，烷基，环烷基，烯基，芳基或氨基保护基；而R.sup.2，R.sup.3分别独立地是氢，烷基，环烷基，烯基或芳基；通过将公式##STR2##的化合物（其中X是保护羟基）与R.sup.1 NH.sub.2反应，形成公式##STR3##的化合物（其中X和R.sup.1如上述所述）；然后将公式III的化合物与R.sup.2 R.sup.3 NH在压力下反应，形成公式I的化合物。这些化合物是有价值的中间体，可用于制备头孢菌素衍生物。

  公开号：

  US05977381A1

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS MODULATORS OF GPR119 ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS EN TANT QUE MODULATEURS DE L'ACTIVITÉ DE GPR119
  申请人：IRM LLC

  公开号：WO2009038974A1

  公开（公告）日：2009-03-26

  The invention provides compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with the activity of GPR119.

  这项发明提供了化合物，包括这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物治疗或预防与GPR119活性相关的疾病或紊乱的方法。
• Method for Production of Optically Active 3-Amino-Nitrogenated Compound
  申请人：Ohnuki Masatoshi

  公开号：US20090326246A1

  公开（公告）日：2009-12-31

  Aiming at production of an optically active 3-amino nitrogen-containing compound which is useful as an intermediate in synthesis of medicines and pesticides, in particular, an optically active 1-protected-3-aminopyrrolidine derivative, from an inexpensive and readily available raw material by a process which is efficient and can be practiced industrially, an optically active 3-amino nitrogen-containing compound is produced by performing a reaction of an optically active 3-substituted nitrogen-containing compound with ammonia, methylamine, ethylamine or dimethylamine in the presence of water. In addition, a 1-protected-3-aminopyrrolidine derivative is produced by performing a reaction of an optically active 1-protected-3-(sulfonyloxy)pyrrolidine derivative with ammonia, methylamine, ethylamine, or dimethylamine in the presence of methanol, ethanol, n-propanol, or isopropanol under a pressure of less than 30 barr.

  本发明旨在从一种廉价且易得的原材料出发，通过一种高效且可工业化实践的方法，制备一种光学活性的3-氨基含氮化合物，该化合物在合成药物和杀虫剂中作为中间体特别有用，特别是一种光学活性的1-保护-3-氨基吡咯烷衍生物。该方法包括在水的存在下，将光学活性的3-取代氮含化合物与氨、甲基胺、乙基胺或二甲胺反应，从而制备一种光学活性的3-氨基含氮化合物。此外，通过在甲醇、乙醇、正丙醇或异丙醇的存在下，在小于30巴的压力下，将光学活性的1-保护-3-(磺酰氧基)吡咯烷衍生物与氨、甲基胺、乙基胺或二甲胺反应，从而制备一种1-保护-3-氨基吡咯烷衍生物。
• COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS MODULATORS OF GPR119 ACTIVITY
  申请人：Alper Phillip B.

  公开号：US20090270409A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  The invention provides compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with the activity of GPR119.

  本发明提供了化合物、包含此类化合物的药物组合物以及使用此类化合物治疗或预防与GPR119活性相关的疾病或疾病的方法。
• Process for producing optically active 3-amino nitrogen-containing compounds
  申请人：Kaneka Corporation

  公开号：US08030501B2

  公开（公告）日：2011-10-04

  Aiming at production of an optically active 3-amino nitrogen-containing compound which is useful as an intermediate in synthesis of medicines and pesticides, in particular, an optically active 1-protected-3-aminopyrrolidine derivative, from an inexpensive and readily available raw material by a process which is efficient and can be practiced industrially, an optically active 3-amino nitrogen-containing compound is produced by performing a reaction of an optically active 3-substituted nitrogen-containing compound with ammonia, methylamine, ethylamine or dimethylamine in the presence of water. In addition, a 1-protected-3-aminopyrrolidine derivative is produced by performing a reaction of an optically active 1-protected-3-(sulfonyloxy)pyrrolidine derivative with ammonia, methylamine, ethylamine, or dimethylamine in the presence of methanol, ethanol, n-propanol, or isopropanol under a pressure of less than 30 barr.

  旨在生产一种光学活性的3-氨基含氮化合物，该化合物可用作合成药物和杀虫剂的中间体，特别是光学活性的1-保护基-3-氨基吡咯烷衍生物，通过一种高效且可在工业上实践的方法从廉价且易得的原料中制备出光学活性的3-氨基含氮化合物。该方法是在水的存在下，将光学活性的3-取代氮含化合物与氨、甲基胺、乙基胺或二甲胺反应来生产光学活性的3-氨基含氮化合物。此外，通过在甲醇、乙醇、正丙醇或异丙醇的存在下，在小于30巴的压力下，将光学活性的1-保护基-3-(磺酰氧基)吡咯烷衍生物与氨、甲基胺、乙基胺或二甲胺反应来生产1-保护基-3-氨基吡咯烷衍生物。
• METHOD FOR PRODUCTION OF OPTICALLY ACTIVE 3-AMINO-NITROGENATED COMPOUND
  申请人：Kaneka Corporation

  公开号：EP2050735A1

  公开（公告）日：2009-04-22

  Aiming at production of an optically active 3-amino nitrogen-containing compound which is useful as an intermediate in synthesis of medicines and pesticides, in particular, an optically active 1-protected-3-aminopyrrolidine derivative, from an inexpensive and readily available raw material by a process which is efficient and can be practiced industrially, an optically active 3-amino nitrogen-containing compound is produced by performing a reaction of an optically active 3-substituted nitrogen-containing compound with ammonia, methylamine, ethylamine or dimethylamine in the presence of water. In addition, a 1-protected-3-aminopyrrolidine derivative is produced by performing a reaction of an optically active 1-protected-3-(sulfonyloxy)pyrrolidine derivative with ammonia, methylamine, ethylamine, or dimethylamine in the presence of methanol, ethanol, n-propanol, or isopropanol under a pressure of less than 30 barr.

  旨在通过一种高效且可工业化生产的工艺，从廉价且易于获得的原料中生产一种光学活性 3-氨基含氮化合物，该化合物可用作合成药物和杀虫剂的中间体，特别是光学活性 1-保护-3-氨基吡咯烷衍生物、光学活性 3-氨基含氮化合物是通过光学活性 3-取代的含氮化合物与氨、甲胺、乙胺或二甲胺在水的存在下发生反应而制得的。此外，在甲醇、乙醇、正丙醇或异丙醇存在下，在压力小于 30 barr 的条件下，将光学活性的 1-保护-3-（磺酰氧基）吡咯烷衍生物与氨、甲胺、乙胺或二甲胺进行反应，可制得 1-保护-3-氨基吡咯烷衍生物。