1,3-Bis-salicylidenamino-benzol | 17911-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 1,3-Bis-salicylidenamino-benzol
• 英文别名: N,N'-m-phenylene-bis-salicylaldimine；2-{(E)-[(3-{[(E)-(2-hydroxyphenyl)methylidene]amino}phenyl)imino]methyl}phenol；2-[[3-[(2-hydroxyphenyl)methylideneamino]phenyl]iminomethyl]phenol
• CAS: 17911-94-3
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O₂
• 分子量: 316.359
• InChiKey: HMNDMOQXJAOXLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105 °C
• 沸点：
  555.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-Bis-salicylidenamino-benzol 在 四丁基氟化铵 、 水 作用下， 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 生成 2-(((3-aminophenyl)imino)methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  The curious case of salicylidene-based fluoride sensors: chemosensors or chemodosimeters or none of them

  摘要：

  氟离子诱导亚胺（CN）键的水解在文献中尚未有记录，尽管多年来已经研究了许多基于水杨醛亚胺的氟离子传感器。

  DOI：

  10.1039/d0ra02293d
• 作为产物：
  描述：

  间苯二胺 、 水杨醛 以 甲醇 为溶剂， 生成 1,3-Bis-salicylidenamino-benzol
  参考文献：
  名称：

  A Schiff-Based Colorimetric Fluorescent Sensor with the Potential for Detection of Fluoride Ions

  摘要：

  制备了一种简单的基于希夫的比色荧光受体1。在存在 F− 的情况下，它表现出具有高灵敏度的“开启型”模式。在 F− 存在的情况下，肉眼很容易观察到颜色的变化，而其他阴离子不会引起这种变化。工作图表明受体 1 和 F− 之间的络合化学计量为 1:2。通过希尔图确定 CH3CN 中 1-F− 的缔合常数为 1.32*105 M−2。

  DOI：

  10.1007/s10895-013-1257-z

文献信息

• Design of a structural framework with potential use to develop balanced multifunctional agents against Alzheimer's disease
  作者：Neng Jiang、Xiao-Bing Wang、Zhong-Rui Li、Su-Yi Li、Sai-Sai Xie、Ming Huang、Ling-Yi Kong

  DOI：10.1039/c4ra10692j

  日期：——

  A series of small molecules had been designed, synthesized, and evaluated as multifunctional ligands against Alzheimer's disease (AD).

  一系列小分子已被设计、合成并评估为多功能配体，用于对抗阿尔茨海默病（AD）。
• The preparation and characterization of some uranium(VI) complexes of N,N′-bis(o-hydroxyaryl) aldimino Schiff bases
  作者：Birgül Erk、Necla Gündüz

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)83941-9

  日期：1990.1

  Abstract Some of the stable chelate complexes of uranium(VI) were prepared with alkyl or aryl (R) bridged o,o′-dihydroxyaryl Schiff bases of HOC6H4CHNRNCHC6H4OH and HOC10H6CHNRNCHC10H6OH (R: (CH2)n; (C2H4NH)n(C2H4); (C6H4CH2C6H4; o, m, p-C6H4). Their structures were determined by UV, IR and elemental analyses. It is evident that strong ligand-ion interaction usually caused the polymeric

  摘要用烷基或芳基（R）桥接的HO，C6H4CHNRNCHC6H4OH和HO，o'-二羟基芳基席夫碱制备了一些稳定的铀（VI）螯合物。 C10H6CHNRNCHC10H6OH（R：（CH2）n;（C2H4NH）n（C2H4）;（C6H4CH2C6H4; o，m，p-C6H4）。的结构由紫外线确定，IR和元素分析，很明显，强的配体-离子相互作用通常会导致聚合物结构，这是由配合物的高分解点和低溶解度所支持的。
• Diiminic Schiff Bases: An Intriguing Class of Compounds for a Copper-Nanoparticle-Induced Fluorescence Study
  作者：Mainak Ganguly、Anjali Pal、Yuichi Negishi、Tarasankar Pal

  DOI：10.1002/chem.201201242

  日期：2012.12.3

  different diamines constitute an important class of diiminic Schiff bases (DSBs). This class of compounds has been rediscovered as reducing as well as capping agents under UV irradiation. UV irradiation of alkaline DSB solutions in the presence of water‐soluble copper salts has been employed to produce copper nanoparticles (CuNPs). Intriguing CuNP‐stimulated fluorescence behavior of the solution has been observed

  水杨醛和不同的二胺的缩合产物构成一类重要的二亚胺席夫碱（DSB）。在紫外线照射下，这类化合物已被重新发现为还原剂和封端剂。在水溶性铜盐存在下对碱性DSB溶液进行UV照射已被用于生产铜纳米颗粒（CuNPs）。观察到了有趣的CuNP刺激溶液的荧光行为。根据两个亚胺键之间间隔基的性质，观察到荧光增强或猝灭。这种令人惊讶的荧光对比归因于远场辐射和有损表面波。
• Zeolite encapsulated Ni(<scp>ii</scp>) Schiff-base complexes: improved catalysis and site isolation
  作者：Susheela Kumari、Saumi Ray

  DOI：10.1039/d0nj01590c

  日期：——

  studies all together reveal the structural modification of the guest complex and, thereby, the adaptation of electron density around the metal center upon encapsulation. However, encapsulation causes structural alterations for these two series differently and, hence, introduces a certain level of proficiency to these Ni(II) complexes as catalysts for phenol oxidation reaction. However, analysis of catalytic

  以纯净和包封状态合成了两个系列的沸石包封的Ni（II）Schiff碱配合物，即Ni（II）sal-1,2-phen和Ni（II）sal-1,3-phen系列。并通过使用不同的表征技术进行表征，例如XRD，SEM-EDS，BET，热分析，XPS，IR光谱，UV-vis光谱和磁研究。紫外可见光谱法，XPS和磁学研究共同揭示了客体配合物的结构修饰，从而揭示了封装后金属中心周围电子密度的适应性。但是，包封会导致这两个系列的结构变化不同，因此，对这些Ni（II）配合物作为苯酚氧化反应的催化剂。但是，对催化数据的分析强调了将位点隔离作为主要控制因素，该主要控制因素是在涉及异质催化方式的酚氧化反应中，金属中心周围的修饰电子密度提高了反应性。
• Reversible Formation and Transmetalation of Schiff-Base Complexes in Subcomponent Self-Assembly Reactions
  作者：Dennis Lewing、Hannah Koppetz、F. Ekkehardt Hahn

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.5b01334

  日期：2015.8.3

  Dinuclear complexes [Zn2(NS,NS)2] 3 and [Ni2(NS,NS)2] 6 bearing Schiff-base ligands featuring two NS donor groups were obtained in subcomponent self-assembly reactions using nickel or zinc as template metals. Several transmetalation reactions starting from 3 or 6 yielded the complexes [Pd2(NS,NS)2] 4 and [Co2(NS,NS)2] 5, and their molecular structures were determined by X-ray diffraction. Starting

  在以镍或锌为模板金属的亚组分自组装反应中，获得了具有两个NS供体基团的席夫碱配体的双核配合物[Zn 2（NS，NS）2 ] 3和[Ni 2（NS，NS）2 ] 6。。从3或6开始的几次金属转移反应产生了[Pd 2（NS，NS）2 ] 4和[Co 2（NS，NS）2 ] 5的配合物，并通过X射线衍射确定了它们的分子结构。从单核络合物[Ni（NS / NOH）2 ]开始9设有一个协调NS席夫碱和游离NOH席夫碱，完全观察到可逆热力学控制亚胺键的形成，导致复杂的[镍2（NS，NS）2 ] 6和自由席夫碱基配体NOH，NOH 10。