4-(2-((Z)-2-bromovinyl)naphthalen-1-yl)isoquinoline N-oxide | 1426955-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(2-((Z)-2-bromovinyl)naphthalen-1-yl)isoquinoline N-oxide
• 英文别名: 4-[2-[(Z)-2-bromoethenyl]naphthalen-1-yl]-2-oxidoisoquinolin-2-ium
• CAS: 1426955-03-4
• 化学式: C₂₁H₁₄BrNO
• 分子量: 376.252
• InChiKey: AARYSFLQTGAUTL-QXMHVHEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-((Z)-2-bromovinyl)naphthalen-1-yl)isoquinoline N-oxide 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 、 silver carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到6-aza[5]helicene N-oxide
  参考文献：
  名称：

  Azahelicene -N-氧化物的合成钯催化的直接Ç ？吊坠（Z）-溴乙烯基侧链的H环

  摘要：

  驱动苯轮扭转：Azahelicene衍生物以高产率通过利用钯催化的C下合成 ħ环反应（参见方案）。在官能化通过使用钯催化下，在6-azahelicene C5位 ħ芳基化也给了偶合产物以良好的收率。分子内和分子间双C的串联进行ħ偶联反应，得到单罐过程中的官能螺烯。

  DOI：

  10.1002/chem.201302083
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-萘甲醛 在 四(三苯基膦)钯 、 三正丁基氢锡 、 甲基三氧化铼(VII) 、 三苯基膦 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 22.75h， 生成 4-(2-((Z)-2-bromovinyl)naphthalen-1-yl)isoquinoline N-oxide
  参考文献：
  名称：

  Azahelicene -N-氧化物的合成钯催化的直接Ç ？吊坠（Z）-溴乙烯基侧链的H环

  摘要：

  驱动苯轮扭转：Azahelicene衍生物以高产率通过利用钯催化的C下合成 ħ环反应（参见方案）。在官能化通过使用钯催化下，在6-azahelicene C5位 ħ芳基化也给了偶合产物以良好的收率。分子内和分子间双C的串联进行ħ偶联反应，得到单罐过程中的官能螺烯。

  DOI：

  10.1002/chem.201302083

文献信息

• Synthesis of Azahelicene<i>N</i>-Oxide by Palladium-Catalyzed Direct CH Annulation of a Pendant (<i>Z</i>)-Bromovinyl Side Chain
  作者：Eri Kaneko、Yuki Matsumoto、Ken Kamikawa

  DOI：10.1002/chem.201302083

  日期：2013.9.2

  the twist: Azahelicene derivatives were synthesized in high yields by utilizing palladium‐catalyzed CH annulation reactions (see scheme). Functionalization at the C5 position in 6‐azahelicene by using palladium‐catalyzed CH arylation also gave coupling products in good yields. A tandem intra‐ and intermolecular double CH coupling reaction was performed to give a functionalized helicene in a one‐pot

  驱动苯轮扭转：Azahelicene衍生物以高产率通过利用钯催化的C下合成 ħ环反应（参见方案）。在官能化通过使用钯催化下，在6-azahelicene C5位 ħ芳基化也给了偶合产物以良好的收率。分子内和分子间双C的串联进行ħ偶联反应，得到单罐过程中的官能螺烯。