tert-butyl N-benzyl-N-[(2-ethenylnaphthalen-1-yl)methyl]-carbamate | 1365840-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: tert-butyl N-benzyl-N-[(2-ethenylnaphthalen-1-yl)methyl]-carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-benzyl-N-[(2-ethenylnaphthalen-1-yl)methyl]carbamate
• CAS: 1365840-96-5
• 化学式: C₂₅H₂₇NO₂
• 分子量: 373.495
• InChiKey: DNCZWVRJHALYET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-benzyl-N-[(2-ethenylnaphthalen-1-yl)methyl]-carbamate 在 四氧化锇 、 sodium periodate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.62h， 以86%的产率得到tris(propan-2-yl)silyl N-benzyl-N-[(2-formylnaphthalen-1-yl)methyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Formation of Optically Pure Cyclic Amines by Intramolecular Conjugate Displacement

  摘要：

  Intramolecular conjugate displacement (ICD) has been applied to the Morita-Baylis-Hillman adducts formed from (5S)-5-(l-menthyloxy)-2(5H)-furanone and aldehydes that carry a protected beta- or gamma-amino group. DIBAL-H reduction of the resulting ICD products releases optically pure six- or seven-membered cyclic amines having a stereogenic center a to nitrogen.

  DOI：

  10.1021/jo3001657
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-萘甲醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 四溴化碳 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 甲基三苯基正膦 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 47.5h， 生成 tert-butyl N-benzyl-N-[(2-ethenylnaphthalen-1-yl)methyl]-carbamate
  参考文献：
  名称：

  Formation of Optically Pure Cyclic Amines by Intramolecular Conjugate Displacement

  摘要：

  Intramolecular conjugate displacement (ICD) has been applied to the Morita-Baylis-Hillman adducts formed from (5S)-5-(l-menthyloxy)-2(5H)-furanone and aldehydes that carry a protected beta- or gamma-amino group. DIBAL-H reduction of the resulting ICD products releases optically pure six- or seven-membered cyclic amines having a stereogenic center a to nitrogen.

  DOI：

  10.1021/jo3001657

文献信息

• Formation of Optically Pure Cyclic Amines by Intramolecular Conjugate Displacement
  作者：Ping Cheng、Derrick L. J. Clive

  DOI：10.1021/jo3001657

  日期：2012.4.6

  Intramolecular conjugate displacement (ICD) has been applied to the Morita-Baylis-Hillman adducts formed from (5S)-5-(l-menthyloxy)-2(5H)-furanone and aldehydes that carry a protected beta- or gamma-amino group. DIBAL-H reduction of the resulting ICD products releases optically pure six- or seven-membered cyclic amines having a stereogenic center a to nitrogen.