4-aminosalicylate | 769-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-aminosalicylate
• 英文别名: p-aminosalicylate；ZINC00000922；4-amino-2-hydroxy-benzoic acid; deprotonated form；p-Aminosalicilat；p-Aminosalicylat；4-Amino-2-hydroxybenzoate；5-amino-2-carboxyphenolate
• CAS: 769-50-6
• 化学式: C₇H₆NO₃
• 分子量: 152.13
• InChiKey: WUBBRNOQWQTFEX-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  铁粉 、 4-aminosalicylate 以 乙醇 为溶剂， 生成 iron(II) 4-aminosalicylate dihydrate
  参考文献：
  名称：

  Formation of iron(II) complexes with some aromatic anions in DMSO

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0020-1693(00)86382-3

文献信息

• <i>Para</i> -Aminosalicylic Acid Acts as an Alternative Substrate of Folate Metabolism in <i>Mycobacterium tuberculosis</i>
  作者：Sumit Chakraborty、Todd Gruber、Clifton E. Barry、Helena I. Boshoff、Kyu Y. Rhee

  DOI：10.1126/science.1228980

  日期：2013.1.4

  Fifty years ago, para -aminosalicyclic acid (PAS) was developed as an antituberculosis drug. Since then, it has been assumed that PAS acts to competitively inhibit para -aminobenzoate (PABA) from entering the folate pathway at the enzyme dihydropteroate synthase (DHPS). Strangely, the well-known inhibitors of DHPS—the sulfonamide drugs—are useless in tuberculosis treatment, although they are effective against other microbial pathogens. Chakraborty et al. (p. 88 , published online 1 November) addressed this conundrum by comparing the effect of several sulfonamides, as well as PAS and PABA, on the folate pathway of live Mycobacterium tuberculosis. It seems the bacterium is better at inactivating sulfonamides than PAS and that PAS does not really compete with PABA. Instead, PAS cascades through the folate pathway generating a series of poisonous intermediates.

  五十年前，对于治疗结核病，对氨基水杨酸（PAS）被开发出来作为一种药物。从那时起，人们一直认为PAS通过竞争性抑制对氨基苯甲酸（PABA）进入叶酸途径中的二氢叶酸合酶（DHPS）来发挥作用。奇怪的是，已知的DHPS抑制剂——磺胺类药物——在治疗结核病方面是无效的，尽管它们对其他微生物病原体是有效的。Chakraborty等人（第339卷，第88页，发表于11月1日在线）通过比较几种磺胺类药物、PAS和PABA对结核分枝杆菌的叶酸途径的影响来解决这个难题。看起来，细菌比PAS更擅长失活磺胺类药物，而PAS并不真正与PABA竞争。相反，PAS通过叶酸途径产生一系列有毒中间体。