N-acetyl-N-benzylbenzamide | 43008-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-acetyl-N-benzylbenzamide
• CAS: 43008-66-8
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: ZQSBPKOGYWTUAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-N-benzylbenzamide 在 劳森试剂 、 lithium hydroxide monohydrate 、 potassium carbonate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 N-Benzylpivalinsaeurethioamid
  参考文献：
  名称：

  不对称酰亚胺的合成和区域选择性水解中的立体和电子效应

  摘要：

  银我硫代酰胺和羧酸的α-促进的偶合反应被证明是产生不对称酰亚胺的有用方法。该反应在不受阻碍且富含电子或中性的偶合伙伴的条件下有效地进行，但与受阻的硫代酰胺（如硫代新戊酰胺）或电子不足的硫代酰胺（如三氟硫代乙酰胺）无效。有趣的是，尽管空间或电子影响最小，但硫代甲酰胺还是无效的偶联伴侣。可以阻止受阻的羧酸偶合剂（如新戊酸），但缺电子的酸（如三氟乙酸）则无效。此外，在随后的不对称酰亚胺的水解中观察到空间效应和电子效应的相互作用。具有二甲氧基苯甲酰基的酰亚胺在水解时具有高的区域选择性，有利于远端酰基的裂解。酰亚胺与对硝基苯甲酰基或新戊酰基具有相反的选择性，有助于裂解近端酰基。

  DOI：

  10.1071/ch15504
• 作为产物：
  描述：

  n-苄基苯甲酰胺 在 劳森试剂 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-acetyl-N-benzylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  不对称酰亚胺的合成和区域选择性水解中的立体和电子效应

  摘要：

  银我硫代酰胺和羧酸的α-促进的偶合反应被证明是产生不对称酰亚胺的有用方法。该反应在不受阻碍且富含电子或中性的偶合伙伴的条件下有效地进行，但与受阻的硫代酰胺（如硫代新戊酰胺）或电子不足的硫代酰胺（如三氟硫代乙酰胺）无效。有趣的是，尽管空间或电子影响最小，但硫代甲酰胺还是无效的偶联伴侣。可以阻止受阻的羧酸偶合剂（如新戊酸），但缺电子的酸（如三氟乙酸）则无效。此外，在随后的不对称酰亚胺的水解中观察到空间效应和电子效应的相互作用。具有二甲氧基苯甲酰基的酰亚胺在水解时具有高的区域选择性，有利于远端酰基的裂解。酰亚胺与对硝基苯甲酰基或新戊酰基具有相反的选择性，有助于裂解近端酰基。

  DOI：

  10.1071/ch15504

文献信息

• Nickel-Catalyzed Phosphine Free Direct N-Alkylation of Amides with Alcohols
  作者：Jagadish Das、Debasis Banerjee

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03215

  日期：2018.3.16

  Herein, we developed an operational simple, practical, and selective Ni-catalyzed synthesis of secondary amides. Application of renewable alcohols, earth-abundant and nonprecious nickel catalyst facilitates the transformations, releasing water as byproduct. The catalytic system is tolerant to a variety of functional groups including nitrile, allylic ether, and alkene and could be extended to the synthesis

  本文中，我们开发了一种操作简单，实用，选择性的Ni催化仲酰胺合成方法。使用可再生醇，富含地球的和非贵重的镍催化剂可促进转化，并释放水作为副产物。该催化系统对包括腈，烯丙基醚和烯烃在内的各种官能团具有耐受性，并且可以扩展到双酰胺，止吐药Tigan和多巴胺D2受体拮抗剂依托必利的合成。初步的机理研究表明，苄基CH键参与了速率测定步骤。
• Acyl and Decarbonylative Suzuki Coupling of <i>N</i>-Acetyl Amides: Electronic Tuning of Twisted, Acyclic Amides in Catalytic Carbon–Nitrogen Bond Cleavage
  作者：Chengwei Liu、Guangchen Li、Shicheng Shi、Guangrong Meng、Roger Lalancette、Roman Szostak、Michal Szostak

  DOI：10.1021/acscatal.8b02815

  日期：2018.10.5

  We report the Pd-catalyzed acyl and the Ni-catalyzed biaryl Suzuki–Miyaura cross-coupling of N-acetyl-amides with arylboronic acids by selective N–C(O) cleavage. Activation of the amide bond by N-acylation provides electronically destabilized, acyclic, nonplanar amide, which readily undergoes cross-coupling with a wide range of boronic acids to produce biaryl ketones or biaryls in a highly efficient

  我们报道了通过选择性的N-C（O）裂解，N-乙酰基酰胺与芳基硼酸的Pd催化酰基和Ni催化的联芳基铃木-Miyaura交叉偶联。通过N-酰化作用的酰胺键活化提供了电子不稳定的，无环的，非平面的酰胺，其易于与多种硼酸发生交叉偶联，从而以高效的方式产生联芳基酮或联芳基。最关键的是，给出的结果引入了N-乙酰基酰胺作为新兴的过渡金属催化的酰胺交叉偶联中的反应性无环酰胺。讨论了高选择性的范围和起源。机理研究指出，在无环酰胺交叉偶联的统一策略中，酰胺键共振和酰胺键扭曲的重塑是选择性的决定因素。报道了结构研究，机理研究以及N-酰基取代对酰胺交叉偶联的有益作用。
• FACILE METHOD FOR THE ACYLATION OF ALCOHOLS AND AMIDES BY THE USE OF 1,1′-DIMETHYLSTANNOCENE AND ACYL CHLORIDES
  作者：Teruaki Mukaiyama、Junji Ichikawa、Masatoshi Asami

  DOI：10.1246/cl.1983.293

  日期：1983.3.5

  Acylation of alcohols and amides was effected under mild conditions by the use of 1,1′-dimethylstannocene and acyl chlorides, giving the corresponding esters and imides in good to excellent yields.

  醇和酰胺的酰化在温和条件下通过使用 1,1'-二甲基锡茂和酰氯进行，得到相应的酯和酰亚胺，收率良好至极好。
• Asymmetric Synthesis of<b><i>β</i></b>-Amino Acids by Addition of Chiral Enolates to Nitrones via<b><i>N</i></b>-Acyloxyiminium Ions
  作者：Toru Kawakami、Hiroaki Ohtake、Hiroaki Arakawa、Takahiro Okachi、Yasushi Imada、Shun-Ichi Murahashi

  DOI：10.1246/bcsj.73.2423

  日期：2000.11

  both boron and titanium(IV) enolates bearing chiral auxiliaries. Reversal of diastereoselectivity was observed by the reactions of the boron and titanium(IV) enolates. Using these reactions, all of the four stereoisomers of α-methyl-β-phenylalanines, for example, can be prepared highly diastereoselectively. Cyclic N-acyloxyiminium ions are useful for the asymmetric synthesis of pyrrolidine and piperidine

  N-Acyloxyiminium 离子是由硝酮与酰卤反应生成的，是高活性物质，可与多种亲核试剂发生轻松反应，如烯酮甲硅烷基缩醛、钛 (IV) 和硼烯醇化物、氢化和烯丙基锡 (IV) ) 试剂和炔基钛 (IV) 试剂，得到 α-取代的胺衍生物。光学活性 β-氨基酸可以通过 N-酰氧基亚胺鎓离子与带有手性助剂的硼和钛 (IV) 烯醇反应制备。通过硼和钛 (IV) 烯醇化物的反应观察到非对映选择性的逆转。例如，使用这些反应，可以高度非对映选择性地制备 α-甲基-β-苯丙氨酸的所有四种立体异构体。环状 N-酰氧基亚胺离子可用于吡咯烷和哌啶生物碱的不对称合成；
• Fe-Catalysed oxidative C–H/N–H coupling between aldehydes and simple amides
  作者：Jing Wang、Chao Liu、Jiwen Yuan、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/c4cc01447b

  日期：——

  A novel oxidative coupling of aldehydes with simple amides, most likely involving a radical process, was achieved through the use of an iron catalyst. Various amides were utilized as substrates to easily construct imides by coupling with aldehydes. A catalytic cycle involving the benzoyl halide intermediate is proposed based on our experimental results.

  醛与简单酰胺的新型氧化偶联，很可能涉及自由基过程，是通过使用铁催化剂实现的。各种酰胺被用作底物，以通过与醛偶联而容易地构建酰亚胺。根据我们的实验结果，提出了涉及苯甲酰卤中间体的催化循环。