para-aminobenzoate | 2906-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: para-aminobenzoate
• 英文别名: 4-aminobenzoate；p-aminobenzoate
• CAS: 2906-28-7
• 化学式: C₇H₆NO₂
• 分子量: 136.13
• InChiKey: ALYNCZNDIQEVRV-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 碰撞截面：
  140.4 Ų [M+H]+ [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

ADMET

代谢

4-氨基苯甲酸已知的人类代谢物包括4-乙酰氨基苯甲酸。

4-aminobenzoate has known human metabolites that include 4-acetylaminobenzoate.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  para-aminobenzoate 在 Streptomyces venezuelae CmlI 、 氧气 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  氯霉素生物合成途径芳胺加氧酶的一种不寻常的过氧中间体

  摘要：

  委内瑞拉链霉菌 CmlI 在基于非核糖体肽合成酶 (NRPS) 的途径中催化氯霉素芳胺前体的六电子氧化，以产生抗生素的硝基芳基。光学、EPR 和穆斯堡尔研究表明该酶包含非血红素双核铁簇。将 O(2) 添加到簇的不同状态会产生一个特别长的中间体（t(1/2) = 3 小时在 4°C），它被指定为基于过氧化二铁的物种 (CmlI-peroxo) (18)O(2) 敏感共振拉曼 (rR) 振动的观察。CmlI-peroxo 在光谱上不同于非血红素二铁酶的充分表征和普遍观察到的 cis-μ-1,2-peroxo (μ-η(1):η(1)) 中间体。具体来说，它在 500 nm 附近表现出蓝移的宽吸收带和 rR 光谱，ν(OO) 的能量至少低 60 cm(-1)。穆斯堡尔 (Mössbauer) 对过氧状态的研究揭示了一个具有铁位点的二铁簇，具有小的四极分裂和不同的异构体位移（0.54 和 0.62

  DOI：

  10.1021/ja511649n
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基苄胺 在 氯羰基氢化物[4,5-双-（二-i-丙基膦甲基）吖啶]钌（II） 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 以98%的产率得到para-aminobenzoate
  参考文献：
  名称：

  水催化氧化脱氨并释放 H2

  摘要：

  选择性氧化脱氨长期以来一直被认为是一种重要但具有挑战性的转化，尽管它是生物活性氨基化合物代谢中常见的关键过程。迄今为止开发的大多数合成方法都依赖于使用化学计量的强且有毒的氧化剂。在这里，我们提出了一种绿色高效的氧化脱氨方法，使用水作为氧化剂，由钌钳配合物催化。这种前所未有的反应方案释放氢气并避免使用牺牲氧化剂。多种伯胺被选择性地转化为羧酸盐或酮，收率良好至高。值得注意的是，机理实验和DFT计算表明，水除了充当氧化剂外，在协助胺脱氢中的氢释放步骤中也发挥着重要作用。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c10826

文献信息

• A Titanium–Organic Framework as an Exemplar of Combining the Chemistry of Metal– and Covalent–Organic Frameworks
  作者：Ha L. Nguyen、Felipe Gándara、Hiroyasu Furukawa、Tan L. H. Doan、Kyle E. Cordova、Omar M. Yaghi

  DOI：10.1021/jacs.6b01233

  日期：2016.4.6

  amine-functionalized titanium oxo cluster, Ti6O6(OCH3)6(AB)6 (AB = 4-aminobenzoate), which was linked with benzene-1,4-dialdehyde using imine condensation reactions, typical of COFs. The crystal structure of MOF-901 is composed of hexagonal porous layers that are likely stacked in staggered conformation (hxl topology). This MOF represents the first example of combining metal cluster chemistry with dynamic

  使用结合 MOF 和共价有机骨架 (COF) 化学的策略制备了具有二维结构的晶体材料，称为金属有机骨架 901 (MOF-901)。该策略涉及原位生成胺官能化钛氧簇 Ti6O6(OCH3)6(AB)6（AB = 4-氨基苯甲酸酯），其通过亚胺缩合反应与苯-1,4-二醛连接，典型的COF。MOF-901 的晶体结构由六边形多孔层组成，这些层很可能以交错构象（hxl 拓扑）堆叠。该 MOF 代表了将金属簇化学与动态有机共价键形成相结合的第一个例子，以提供新的结晶、扩展的钛金属框架，这在 MOF 中很少使用。Ti(IV) 单元的加入使 MOF-901 可用于甲基丙烯酸甲酯 (MMA) 的光催化聚合。得到的聚MMA产品具有高数均摩尔质量（26 850 g MOl（-1））和低多分散指数（1.6），在许多方面都优于市售光催化剂（P- 25 TiO2)。此外，催化剂可以被隔离、重复使用和回收，而不会降低性能。
• Nucleophile Specificity in Anthranilate Synthase, Aminodeoxychorismate Synthase, Isochorismate Synthase, and Salicylate Synthase
  作者：Kristin T. Ziebart、Michael D. Toney

  DOI：10.1021/bi100021x

  日期：2010.4.6

  Anthranilate synthase (AS), aminodeoxychorismate synthase (ADCS), isochorismate synthase (IS), and salicylate synthase (SS) are structurally homologous chorismate-utilizing enzymes that carry out the first committed step in the formation of tryptophan, folate, and the siderophores enterobactin and mycobactin, respectively. Each enzyme catalyzes a nucleophilic substitution reaction, but IS and SS are

  邻氨基苯甲酸合酶（AS），氨基脱氧胆酸合酶（ADCS），异邻苯二甲酸合酶（IS）和水杨酸合酶（SS）是结构同源的利用芥酸的酶，它们在色氨酸，叶酸和肠enter肠沙门氏菌的形成过程中进行了第一个重要步骤和霉菌素，分别。每种酶催化亲核取代反应，但是IS和SS独特地能够利用水作为亲核试剂。Lys147被认为是在IS和SS反应中激活水以引起亲核攻击的催化碱；在AS和ADCS中，谷氨酰胺占据类似的位置。为了探测Lys147作为催化碱基的作用，制备了K147Q IS，K147Q SS，Q147K AS和Q147K ADCS突变体，并通过高效液相色谱法分析了酶反应。Q147K AS在很小的程度上使用水作为亲核试剂，K147Q IS和K147Q SS的同源活性分别降低了约25倍和约50倍。因此，Lys147不仅负责将水活化为亲核试剂。提出了有助于水活化的其他因素。底物对K147Q SS丙酮酸裂解酶活性的偏
• Four-electron oxidation of <i>p</i> -hydroxylaminobenzoate to <i>p</i> -nitrobenzoate by a peroxodiferric complex in AurF from <i>Streptomyces thioluteus</i>
  作者：Ning Li、Victoria Korneeva Korboukh、Carsten Krebs、J. Martin Bollinger

  DOI：10.1073/pnas.1002785107

  日期：2010.9.7

  The nonheme di-iron oxygenase, AurF, converts p-aminobenzoate (Ar-NH(2), where Ar = 4-carboxyphenyl) to p-nitrobenzoate (Ar-NO(2)) in the biosynthesis of the antibiotic, aureothin, by Streptomyces thioluteus. It has been reported that this net six-electron oxidation proceeds in three consecutive, two-electron steps, through p-hydroxylaminobenzoate (Ar-NHOH) and p-nitrosobenzoate (Ar-NO) intermediates

  非血红素二铁加氧酶 AurF 在抗生素金黄素的生物合成中将对氨基苯甲酸（Ar-NH(2)，其中 Ar = 4-羧基苯基）转化为对硝基苯甲酸（Ar-NO(2)）硫黄链霉菌。据报道，这种净六电子氧化在三个连续的两电子步骤中进行，通过对羟基氨基苯甲酸 (Ar-NHOH) 和对亚硝基苯甲酸 (Ar-NO) 中间体，每一步都需要一当量的 O( 2) 和两个外源还原等价物。我们最近证明了通过将 O(2) 添加到二铁 (II/II) 酶 (-AurF) 形成的过氧二铁 (III/III) 复合物 (peroxo- -AurF) 影响 Ar-NH(2) 的初始氧化，生成酶 (mu-oxo--AurF) 和（推测）Ar-NHOH 的 mu-(oxo) diiron(III/III) 形式。在这里，我们表明过氧--AurF 也会氧化 Ar-NHOH。不料，该反应进行到 Ar-NO(2) 最终产物，即四电子氧化，并产生
• Influence of PVP-PEG mixed aggregates and electrolytes on the rate of alkaline hydrolysis of benzocaine in aqueous and surfactant medium
  作者：Farheen Rahman、Mohd Sajid Ali、H.A. Al-Lohedan、Elham Aazam、Daifallah M. Aldhayan、M.Z.A. Rafiquee

  DOI：10.1016/j.molliq.2020.113963

  日期：2020.11

  through changes in the reaction rate. Our results revealed that the reaction rate decreases with the increasing [PVP] when [PEG] is fixed. Similarly, the rate of hydrolysis also decreases on increasing [PEG] while [PVP] is fixed. The combined rate constant values for the hydrolysis of benzocaine in the aqueous and mixed PVP-PEG system (kΨ) increases with increasing [CTABr] in the lower concentration range

  本工作描述了两种水溶性聚合物聚（乙烯基吡咯烷酮）（PVP）和聚（乙二醇）（PEG）之间的相互作用对苯佐卡因碱水解速率的影响。还通过反应速率的变化探索了表面活性剂溴化十六烷基三甲基铵（CTABr）和十二烷基硫酸钠（SDS）在苯佐卡因与PVP-PEG混合体系的结合中的作用。我们的结果表明，当[PEG]固定时，反应速率随[PVP]的增加而降低。类似地，当[PVP]固定时，水解速率也随着[PEG]的增加而降低。在水性和混合PVP-PEG系统中苯佐卡因水解的组合速率常数值（kΨ）随着增加[CTABr]在较低浓度范围内，然后用在[CTABr]进一步增大而减小，从而对于k尖顶轮廓Ψ与[CTABr]。混合PVP-PEG系统中[SDS]的增加会降低水解速率。因此，观察到的结果表明，在CTABr和SDS存在下，苯佐卡因与PVP-PEG的结合常数值（即缔合度）较低。此外，由于形成不太紧密的聚集体，增加表面活性剂
• Completing the folate biosynthesis pathway in <i>Plasmodium falciparum</i>: <i>p</i>-aminobenzoate is produced by a highly divergent promiscuous aminodeoxychorismate lyase
  作者：Giovanni Magnani、Michela Lomazzi、Alessio Peracchi

  DOI：10.1042/bj20130896

  日期：2013.10.15

  Enzymes that produce or recycle folates are the targets of widely used antimalarial drugs. Despite the interest in the folate metabolism of Plasmodium falciparum, the molecular identification of ADCL (aminodeoxychorismate lyase), which synthesizes the p-aminobenzoate moiety of folate, remained unresolved. In the present study, we demonstrate that the plasmodial gene PF14_0557 encodes a functional ADCL and report a characterization of the recombinant enzyme.

  产生或回收叶酸的酶是广泛使用的抗疟药物的靶标。尽管人们对恶性疟原虫的叶酸代谢很感兴趣，但合成叶酸对氨基苯甲酸酯的 ADCL（氨基脱氧胆甾酸裂解酶）的分子鉴定仍然悬而未决。在本研究中，我们证明质粒基因 PF14_0557 编码功能性 ADCL，并报告了重组酶的特征。

表征谱图