(2'R,3S)-(-)-2-(3-ethylpiperidin-1-yl)-2'-phenylethanol | 194149-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (2'R,3S)-(-)-2-(3-ethylpiperidin-1-yl)-2'-phenylethanol
• 英文别名: (S)-3-ethyl-1-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]piperidine；(2R)-2-[(3S)-3-ethylpiperidin-1-yl]-2-phenylethanol
• CAS: 194149-78-5
• 化学式: C₁₅H₂₃NO
• 分子量: 233.354
• InChiKey: DHJZIFXHCOPAIA-ZFWWWQNUSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.022±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'R,3S)-(-)-2-(3-ethylpiperidin-1-yl)-2'-phenylethanol 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以77%的产率得到(S)-3-ethylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  区域特异性氧化环化非对映选择性合成3-烷基吲哚喹啉衍生物

  摘要：

  3-Alkylindoloquinolizine 生物碱由对映体纯 3-烷基哌啶通过顺序 N-烷基化和区域特异性和非对映选择性氧化环化分两步合成。引言 吲哚喹嗪框架广泛分布于药物和天然产物中（例如图 1），显示出广泛的药理活性，例如镇痛、1 抗炎、2 抗高血压、3 抗癌、4 细胞凋亡诱导剂、5 抗利什曼原虫、6其中。图 1. 天然产物中存在的吲哚喹嗪骨架 已经报道了几种提供它们的合成策略，涉及使用手性资源、非催化序列以及不对称金属和有机催化的多步过程。 7 传统上，NN

  DOI：

  10.3987/com-19-14058
• 作为产物：
  描述：

  D-苯甘氨醇 在 lithium aluminium tetrahydride 、 silica gel 、 sodium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2'R,3S)-(-)-2-(3-ethylpiperidin-1-yl)-2'-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  A concise procedure for the preparation of enantiopure 3-alkylpiperidines

  摘要：

  Reaction of (R)-phenylglycinol with racemic methyl 4-formylhexanoate takes place with a remarkable stereoselectivity to give two diastereomeric 6-ethyloxazolopiperidones (9:1 ratio) in 76% overall yield. After LiAlH4 reduction and catalytic hydrogenation, the major isomer was converted to (S)-3-ethylpiperidine. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00204-8

文献信息

• A General Method for the Synthesis of Enantiopure 1,5-Amino Alcohols
  作者：Guillaume Guignard、Núria Llor、Aina Urbina、Joan Bosch、Mercedes Amat

  DOI：10.1002/ejoc.201501409

  日期：2016.2

  (R)-phenylglycinol-derived oxazolopiperidone lactams 1–14 were converted to linear-chain enantiopure amino diols 15–26 by reduction with LiNH2BH3 in an unprecedented process involving the simultaneous reductive opening of the oxazolidine and lactam rings. Subsequent removal of the phenylethanol moiety gave enantiopure 5-amino-1-pentanols bearing substituents at the 2-, 3-, 4-, 2,2-, 2,3- 2,4- and 3,4-positions

  各种 (R)-苯基甘氨醇衍生的恶唑哌啶酮内酰胺 1-14 通过用 LiNH2BH3 在前所未有的过程中还原转化为线性对映纯氨基二醇 15-26，该过程涉及同时还原打开恶唑烷和内酰胺环。随后去除苯基乙醇部分得到对映纯的 5-氨基-1-戊醇，其在 2-、3-、4-、2,2-、2,3- 2,4- 和 3,4- 位（28- 36)，它们被分离为它们的 N-Boc 衍生物。
• Highly Regioselective Ring Opening of a Common N,N-Dialkylaziridinium Ion by Carboxylic Acids
  作者：Jorge R. Juárez、Ulises Hernández、Manuel Velasco、Jaime Vázquez、Joel L. Terán、Dino Gnecco、María L. Orea、David M. Aparicio

  DOI：10.3987/com-17-13770

  日期：——
• Regioselective Endocyclic Oxidation of Enantiopure 3‐Alkylpiperidines: Synthesis of (3<i>S</i>,5<i>S</i>)‐(‐)‐3‐Ethyl‐5‐Methylpiperidine
  作者：Alejandro Castro、Jorge Juárez、Dino Gnecco、Joel L. Terán、Laura Orea,、Sylvain Bernès

  DOI：10.1080/00397910500466454

  日期：2006.3.1

  An efficient regioselective endocyclic oxidation of enantiopure 3-alkylpiperidines 1( a-c) with bromine in acetic acid to generate the corresponding 5-alkylpiperidin-2-ones 3(a-c) as main product is described. In addition, starting from 3a or 3b, the synthesis of (3S,5S)-(-)-3-ethyl-5-methylpiperidine 6 (.) HCl was achieved. Finally, the X-ray single-crystal analysis of compound 4 is reported.
• Diastereoselective Synthesis of 3-Alkylindoloquinolizine Derivatives via Regiospecific Oxidative Cyclization
  作者：Jorge R. Juárez、Susana Morales-Barba、Joel L. Terán、Dino Gnecco、María L. Orea、David M. Aparicio、Víctor Gómez-Calvario

  DOI：10.3987/com-19-14058

  日期：——

  3-Alkylindoloquinolizine alkaloids were synthetized in two steps from enantiopure 3-alkylpiperidines through sequential N-alkylation and regiospecific and diastereoselective oxidative cyclization. INTRODUCTION The indoloquinolizine framework is widely distributed in both pharmaceuticals and natural products (e.g. Figure 1) showing a wide range of pharmacological activities such as analgesic,1 anti-inflammatory

  3-Alkylindoloquinolizine 生物碱由对映体纯 3-烷基哌啶通过顺序 N-烷基化和区域特异性和非对映选择性氧化环化分两步合成。引言 吲哚喹嗪框架广泛分布于药物和天然产物中（例如图 1），显示出广泛的药理活性，例如镇痛、1 抗炎、2 抗高血压、3 抗癌、4 细胞凋亡诱导剂、5 抗利什曼原虫、6其中。图 1. 天然产物中存在的吲哚喹嗪骨架 已经报道了几种提供它们的合成策略，涉及使用手性资源、非催化序列以及不对称金属和有机催化的多步过程。 7 传统上，NN
• A concise procedure for the preparation of enantiopure 3-alkylpiperidines
  作者：Mercedes Amat、Núria Llor、José Hidalgo、Joan Bosch

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00204-8

  日期：1997.7

  Reaction of (R)-phenylglycinol with racemic methyl 4-formylhexanoate takes place with a remarkable stereoselectivity to give two diastereomeric 6-ethyloxazolopiperidones (9:1 ratio) in 76% overall yield. After LiAlH4 reduction and catalytic hydrogenation, the major isomer was converted to (S)-3-ethylpiperidine. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.