2-(o-tolyl)quinazoline | 1208259-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(o-tolyl)quinazoline
• 英文别名: 2-(2-methylphenyl)quinazoline；2-(O-Tolyl)quinazoline
• CAS: 1208259-15-7
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂
• 分子量: 220.274
• InChiKey: CJHDYWJGXDJSNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(o-tolyl)quinazoline 、 溶剂黄146 在 碘苯二乙酸 、 palladium diacetate 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 反应 6.0h， 以77%的产率得到2-(6-methyl-2-acetoxyphenyl)quinazoline
  参考文献：
  名称：

  钯催化和喹唑啉指导的2-芳基喹唑啉的CH选择性乙酰氧基化

  摘要：

  抽象的 通过在相应的2-芳基喹唑啉在AcOH / Ac 2 O中用碘代苯二乙酸酯进行Pd催化和喹唑啉定向的CH活化/乙酰氧基化，已成功合成了一系列乙酰氧基化的2-芳基喹唑啉。 通过在相应的2-芳基喹唑啉在AcOH / Ac 2 O中用碘代苯二乙酸酯进行Pd催化和喹唑啉定向的CH活化/乙酰氧基化，已成功合成了一系列乙酰氧基化的2-芳基喹唑啉。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611908
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基苯基乙酮 在 selenium(IV) oxide 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 2-(o-tolyl)quinazoline
  参考文献：
  名称：

  邻位取代苯胺和芳基乙醛酸酯的环化反应中脱羧的可能竞争模式

  摘要：

  研究了在无金属中性条件下在80°C下在K 2 S 2 O 8存在下邻位取代的苯胺和芳基乙醛酸酯的环化反应，这为氮杂环的串联合成提供了平台。尽管已知芳基乙醛酸在K 2 S 2 O 8存在下会发生脱羧反应，形成一个酰基基团，并用于缺电子（杂）芳烃的Minisci酰化反应，但它们与富电子邻位的反应最近已经研究了取代苯胺形成氮杂环的方法。根据反应中使用的实验条件，已经提出了涉及酰基或芳基亚氨基羧酸反应的杂环形成机理。在存在K 2 S 2 O 8的情况下，对2-取代苯胺和芳基乙醛酸酯的环化反应机理有较深入的了解进行了广泛的机械研究。在当前的研究中，已经基于不同的可能的脱羧模式推测了各种机理途径，包括酰基，亚氨基，氨基和N，O-半缩酮的生成。基于可用的分析数据，可以支持某些建议的中间体。该协议使用一种廉价的单一试剂K 2 S 2 O 8，该试剂不仅提供了无过渡金属的条件，而且还用作关键的脱羧步骤的试剂

  DOI：

  10.1039/d0ob00360c

文献信息

• Accessing Polysubstituted Quinazolines via Nickel Catalyzed Acceptorless Dehydrogenative Coupling
  作者：Seuli Parua、Rina Sikari、Suman Sinha、Gargi Chakraborty、Rakesh Mondal、Nanda D. Paul

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01479

  日期：2018.9.21

  easy to prepare nickel catalysts, containing tetraaza macrocyclic ligands (tetramethyltetraaza[14]annulene (MeTAA) or 6,15-dimethyl-8,17-diphenyltetraaza[14]annulene (MePhTAA)) are reported. A wide variety of substituted quinazolines were synthesized in moderate to high yields starting from cheap and easily available starting precursors. A few control reactions were performed to understand the mechanism

  通过2-氨基苄胺与苄醇的无受体脱氢偶联（路径A）和2-氨基苄基醇与苄腈的无受体脱氢偶联（路径B）来合成喹唑啉的两种对环境有益的方法，它们是由廉价的，富含地球的，易于制备的含四氮杂的镍催化剂催化的报道了大环配体（四甲基四氮杂[14]环烯（MeTAA）或6,15-二甲基-8,17-二苯基四氮杂[14]环烯（MePhTAA））。从廉价且容易获得的起始前体开始，以中等至高收率合成了多种取代的喹唑啉。进行了一些控制反应，以了解机理并建立催化反应的无受体脱氢性质。
• Iron-catalyzed oxidative synthesis of N-heterocycles from primary alcohols
  作者：Dan Zhao、Yu-Ren Zhou、Qi Shen、Jian-Xin Li

  DOI：10.1039/c3ra46363j

  日期：——

  An iron-catalyzed one-pot one-step oxidative system has been successfully developed in the conversion of primary alcohols into nitrogen-containing heterocycles, such as quinazolinone, quinazoline and 3,4-dihydro-2H-1,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxide derivatives.

  在伯醇转化为含氮杂环（如喹唑啉酮，喹唑啉和3,4-二氢-2 H -1,2,4-苯并噻二嗪）中，已成功开发出铁催化的一锅一步氧化系统。1,1-二氧化物衍生物。
• 一种钌配合物、制备方法和催化用途
  申请人：河北师范大学

  公开号：CN112209916A

  公开（公告）日：2021-01-12

  本发明公开了一种钌配合物、制备方法和催化用途，该钌配合物为首次报道。本发明研究发现，该钌配合物具有催化合成喹唑啉及其衍生物或催化合成喹啉及其衍生物的活性。本发明提供的钌配合物在催化合成喹唑啉及其衍生物或喹啉及其衍生物时，具有反应条件较为温和、底物范围广、催化产物收率较高、官能团容忍性好的优点，显著优于现有技术。
• 一种钴催化合成喹啉及喹唑啉类化合物的方法
  申请人：河北师范大学

  公开号：CN113861119A

  公开（公告）日：2021-12-31

  本发明公开了一种钴催化合成喹啉及喹唑啉类化合物的方法，由带有氨基和羟基的苯类化合物和酮类化合物或苯腈类化合物为原料，在催化剂和碱的存在下经无受体脱氢偶联反应得到喹啉类或喹唑啉类化合物，所述催化剂为醋酸钴。本发明直接以醋酸钴为催化剂高效催化无受体脱氢偶联反应，无须将金属钴制成相应的金属配合物，也无须使用配体，操作简单，成本低。本发明反应体系能催化多种喹啉及喹唑啉类化合物合成，催化反应具有很好的官能团兼容性，催化活性高，能得到较高收率的产物，且反应条件较为温和，具有很好的应用前景。
• Efficient synthesis of quinazolines by the iron-catalyzed acceptorless dehydrogenative coupling of (2-aminophenyl)methanols and benzamides
  作者：Shi-Qi Zhang、Yao Cui、Bin Guo、David J. Young、Ze Xu、Hong-Xi Li

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131825

  日期：2021.1

  The acceptorless dehydrogenation coupling (ADC) of (2-aminophenyl)methanols with benzamides was achieved with catalytic FeCl2·4H2O in an efficient synthesis of quinazolines. This simple catalytic system is atom-economical, environmentally benign and suited to a variety of substrates.

  在催化合成高效的喹唑啉中，用催化FeCl 2 ·4H 2 O实现了（2-氨基苯基）甲醇与苯甲酰胺的无受体脱氢偶联（ADC）。这种简单的催化系统是原子经济的，对环境无害的，适用于各种基材。