4,7-dihydro-1,2,4-triazolo<1,5-a>pyrimidin-7-one | 31592-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并嘧啶类
• 英文名称: 4,7-dihydro-1,2,4-triazolo<1,5-a>pyrimidin-7-one
• 英文别名: 4,7-dihydro-7-oxo-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine；4,7-dihydro-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine-7-one；4,7-dihydro-7-oxo[1,2,4]triazolo[1.5-a]pyrimidine；4H-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-one；4H-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-one；4H-[1,2,4]Triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-on；1H-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-one
• CAS: 31592-08-2
• 化学式: C₅H₄N₄O
• mdl: MFCD10699579
• 分子量: 136.113
• InChiKey: GXBDCPYXMVITMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-dihydro-1,2,4-triazolo<1,5-a>pyrimidin-7-one 在 水 、 锌 、 三氯氧磷 作用下， 生成 1,2,4-三唑[1,5-a]嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Sirakawa, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1959, vol. 79, p. 903,905

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-diazo[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7(6H)-one 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以48%的产率得到4,7-dihydro-1,2,4-triazolo<1,5-a>pyrimidin-7-one
  参考文献：
  名称：

  1-杂芳基-1 H -1,2,3-三唑-4-羧酸烷基酯的合成及抗分枝活性

  摘要：

  由（Z）-2-苄氧基羰基氨基-3-（二甲基氨基）丙-2-烯酸酯四步合成了一系列烷基1-杂芳基-1 H -1,2,3-三唑-4-羧酸酯6a-u。（1）和杂环胺2a-s。测试了三唑6a-o的抗分枝杆菌活性。对于最具活性的化合物，正戊基1-（6-苯基哒嗪-3-基）-1 H -1,2,3-三唑-4-羧酸酯（6n）测定的最小抑菌浓度为3.13μg/ ml。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420620

文献信息

• Solution and solid state coexistence of head–head and head–tail isomers in dimeric Pd(<scp>ii</scp>) and Pt(<scp>ii</scp>) complexes of the type [M₂(a–a)₂(µ-L-N³N⁴)₂]²⁺with a bridging triazolopyrimidine ligand and chelating bidentate diamines
  作者：Mohammad Abul Haj、Miguel Quirós、Juan M. Salas

  DOI：10.1039/b207263g

  日期：——

  Six palladium and one platinum compound containing dimeric dinuclear cations of the type [M2(a–a)2(µ-7tpO-N3,N4)2]2+ are presented, a–a representing a bidentate chelating amine and 7tpO− being the anionic form of the ligand 4,7-dihydro-7-oxo[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine, which bridges the metal atoms through its nitrogen atoms in positions 3 and 4. Two linkage isomers are possible for such complexes, so called head–head and head–tail. According to 1H- and 195Pt-NMR data, both isomers are present in dmso-d6 solution and display analogous stability. An exhaustive assignment of the 1H signals has been made. The crystal structure of three of these compounds has been determined by single-crystal X-ray diffraction. For two of them, those with bispyrimidine as auxiliary ligand, the head–head and head–tail isomers coexist even in the solid state, both being present in the same crystal in a disordered scheme. This situation is explained by the almost symmetric external shape of the bridging ligand, which is expected to interact with neighbouring species in a similar way even if rotated 180 degrees.

  本文介绍了六种钯化合物和一种铂化合物，它们含有类型为 [M2(a–a)2(µ-7tpO-N3,N4)2]²⁺ 的二聚体双核阳离子，其中 a–a 代表一种双齿配位胺，7tpO⁻ 是配体 4,7-二氢-7-氧代[1,2,4]三唑[1,5-a]嘧啶的阴离子形式，该配体通过其在 3 位和 4 位的氮原子连接金属原子。这种配合物可能存在两种链接异构体，称为头-头和头-尾。根据 1H 和 195Pt-NMR 数据，这两种异构体均存在于 DMSO-d6 溶液中，并显示出类似的稳定性。对 1H 信号进行了详尽的归属。通过单晶 X 射线衍射法确定了其中三种化合物的晶体结构。对于其中两种化合物，即以双嘧啶作为辅助配体的那两种，头-头和头-尾异构体甚至在固态下也共存，二者均存在于同一晶体中，呈现无序结构。这种情况可以用桥接配体几乎对称的外部形状来解释，即使旋转 180 度，该配体预计也会以类似的方式与相邻物种相互作用。
• Studies with Functionally Substituted Enamines: The Reactivity of Enaminals and Enamino Esters toward Naphthoquinone, Hydrazonoyl Halides, Aminoazoles and Hippuric Acid
  作者：Saad Makhseed、Balkis AL-Saleh、Huwaida M. Hassaneen、Mohamed Hilmy Elnagdi

  DOI：10.1055/s-2005-921750

  日期：——

  yield benzoindole derivatives 7. Enamine 1b reacts with hydrazonoyl halides 8 to yield 3,4-disubstituted pyrazoles 12. On the other hand, the enaminal la failed to react with 8, while enamine ester 1c afforded hydrazone 16 on treatment with 8. The enamino ester 1b afforded triethyl 1,3,5-benzenetricarboxylates on refluxing in acetic acid.

  烯胺 la,b 与萘醌 (2) 反应生成萘并呋喃醛 5a,b，烯胺酯 1c 与 2 反应生成苯并吲哚衍生物 7。烯胺 1b 与肼酰卤 8 反应生成 3,4-二取代吡唑 12。另一方面，烯胺1a不能与8反应，而烯胺酯1c在用8处理时得到腙16。烯胺酯1b在乙酸中回流时得到1,3,5-苯三甲酸三乙酯。
• Preparation and pyrolysis of 1-(pyrazol-5-yl)-1,2,3-triazoles and related compounds 1
  作者：David Clarke、Richard W. Mares、Hamish McNab

  DOI：10.1039/a700421d

  日期：——

  1-(Pyrazol-5-yl)-1,2,3-triazoles 8a, 9a and 10 are prepared by cycloaddition of 5-azidopyrazoles with methyl prop-2-ynoate. The regiochemistry of the process is confirmed by synthesis of 9a using an authentic route from ethyl 2-formyl-2-diazoacetate 13. Flash vacuum pyrolysis of 8a, 9a and 10 gives 5-methoxypyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-ones 16–18 by a mechanism involving an unexpected oxoketenimine–imidoyl ketene rearrangement as the key step. The mechanism is supported by a 13C labelling experiment. A general route to pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-ones from pyrazolylaminomethylene Meldrum's acid derivatives (e.g. 30–32) is also reported.

  1-(吡唑-5-基)-1,2,3-三唑 8a、9a 和 10 是通过 5-叠氮吡唑与 2-丙炔酸甲酯的环加成反应制备的。利用 2-甲酰基-2-重氮乙酸乙酯 13 的正宗路线合成 9a 证实了这一过程的区域化学性。通过对 8a、9a 和 10 进行闪速真空热解，得到 5-甲氧基吡唑并[1,5-a]嘧啶-7-酮 16-18。该机制得到了 13C 标记实验的支持。此外，还报道了从吡唑氨甲基梅氏酸衍生物（如 30-32）制备吡唑并[1,5-a]嘧啶-7-酮的一般路线。
• Divalent transition metal complexes of the anionic form of 4,7-dihydro-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine-7-one: crystal structure of the zinc(II) compound
  作者：Mohammad Abul-Haj、Miguel Quirós、Juan M. Salas

  DOI：10.1016/j.poly.2003.11.052

  日期：2004.3

  Several complexes of the ligand 4,7-dihydro-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine-7-one (7HtpO) in its anionic form (7tpO � ) with divalent metals (the complete first series from Mn to Zn plus Cd) have been synthesized and characterized by means of analytical techniques (elemental analysis, thermogravimetry and differential scanning calorimetry), spectral methods (IR and electronic spectroscopy), magnetic

  阴离子形式（7tpO-）的配体4,7-二氢-1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶-7-一（7HtpO）与二价金属的复合物（完整的第一个系列通过分析技术（元素分析，热重分析和差示扫描量热法），光谱方法（红外和电子光谱法），磁测量（77–290 K）和EPR，合成了Mn到Zn加Cd）并进行了表征。铜化合物。所有化合物均显示M（7tpO）2·nH2O化学计量。[Zn（7tpO）2（H2O）4]的晶体结构。2H2O已通过单晶X射线衍射解决
• The Structure of Certain Polyazaindenes. II. The Product from Ethyl Acetoacetate and 3-Amino-1,2,4-triazole
  作者：C. F. H. ALLEN、H. R. BEILFUSS、D. M. BURNESS、G. A. REYNOLDS、J. F. TINKER、J. A. VanALLAN

  DOI：10.1021/jo01088a014

  日期：1959.6