4-fluorobenzylidene-4-chloroaniline | 39769-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-fluorobenzylidene-4-chloroaniline
• 英文别名: 4-chloro-N-(4-fluorobenzylidene)aniline；p-fluorobenzylidene-p-chloroaniline；4-Fluor-benzal-p-chlor-anilin；4-Chloro-N-(4-fluorobenzylidene)-aniline；N-(4-chlorophenyl)-1-(4-fluorophenyl)methanimine
• CAS: 39769-10-3
• 化学式: C₁₃H₉ClFN
• 分子量: 233.673
• InChiKey: LGUPYHGCMTUTDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluorobenzylidene-4-chloroaniline 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4-(1H-benzimidazol-2-yl)-6-chloro-2-(4-fluorophenyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  一些新的喹啉并入苯并咪唑衍生物的合成，表征和抗菌研究

  摘要：

  通过多步反应，从取代的苯胺和伊斯丁合成了两个新系列的喹啉并入苯并咪唑衍生物（4a - i和8a - f）。通过多组分一锅反应（分别通过Doebner反应和Pfitzinger反应）合成6-取代的4-羧基喹啉（3a，b和7），并通过6-取代的4-羧基喹啉（n）反应得到目标苯并咪唑衍生物。3a，b和7）与取代的芳族二胺在酸性介质中。所有新合成的化合物均通过IR，NMR质谱研究以及C，H，N分析进行了表征。通过孔板法（抑制区）筛选最终化合物的体外抗菌和抗真菌活性。结果表明，化合物4c，4d，8c和8d显示出显着的抗菌活性。发现化合物8b是有效的抗真菌剂。与标准药物相比，图4a，8a和8f显示了对所有测试的微生物菌株的中等至良好的抗微生物活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.05.027
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 、 对氯苯胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-fluorobenzylidene-4-chloroaniline
  参考文献：
  名称：

  一些新的喹啉并入苯并咪唑衍生物的合成，表征和抗菌研究

  摘要：

  通过多步反应，从取代的苯胺和伊斯丁合成了两个新系列的喹啉并入苯并咪唑衍生物（4a - i和8a - f）。通过多组分一锅反应（分别通过Doebner反应和Pfitzinger反应）合成6-取代的4-羧基喹啉（3a，b和7），并通过6-取代的4-羧基喹啉（n）反应得到目标苯并咪唑衍生物。3a，b和7）与取代的芳族二胺在酸性介质中。所有新合成的化合物均通过IR，NMR质谱研究以及C，H，N分析进行了表征。通过孔板法（抑制区）筛选最终化合物的体外抗菌和抗真菌活性。结果表明，化合物4c，4d，8c和8d显示出显着的抗菌活性。发现化合物8b是有效的抗真菌剂。与标准药物相比，图4a，8a和8f显示了对所有测试的微生物菌株的中等至良好的抗微生物活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.05.027

文献信息

• Visible-Light Photocatalytic Synthesis of Amines from Imines via Transfer Hydrogenation Using Quantum Dots as Catalysts
  作者：Zi-Wei Xi、Lei Yang、Dan-Yan Wang、Chao-Dan Pu、Yong-Miao Shen、Chuan-De Wu、Xiao-Gang Peng

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01651

  日期：2018.10.5

  core/shell quantum dots (QDs) can be used as stable and highly active photoredox catalysts for efficient transfer hydrogenation of imines to amines with thiophenol as a hydrogen atom donor. This reaction proceeds via a proton-coupled electron transfer (PCET) from the QDs conduction band to the protonated imine followed by hydrogen atom transfer from the thiophenol to the α-aminoalkyl radical. This precious

  CdSe / CdS核/壳量子点（QDs）可以用作稳定和高活性的光氧化还原催化剂，用于以硫酚为氢原子供体的亚胺有效转移加氢成胺。该反应通过从QDs导带到质子化的亚胺的质子偶联电子转移（PCET）进行，然后氢原子从苯硫酚转移到α-氨基烷基。这种无贵金属的转化很容易扩大规模，可以通过一锅法直接从醛，胺和苯硫酚中进行。该方案的其他优势包括：广泛的底物范围，胺产物的高收率，极低的催化剂负载量（0.001 mol％），高周转率（10 5），以及在室温下在中性介质中使用可见光或阳光的温和反应条件。
• Diethylsilane as a Powerful Reagent in Au Nanoparticle-Catalyzed Reductive Transformations
  作者：Anastasia Louka、Marios Kidonakis、Iakovos Saridakis、Elisavet-Maria Zantioti-Chatzouda、Manolis Stratakis

  DOI：10.1002/ejoc.202000483

  日期：2020.6.23

  Diethylsilane exhibits remarkable reactivity relative to typical hydrosilanes in the reduction of carbonyl compounds, imines, and amides catalyzed by Au nanoparticles.

  相对于典型的氢硅烷，二乙基硅烷在由Au纳米颗粒催化的羰基化合物，亚胺和酰胺的还原中表现出显着的反应性。
• Substituent Cross-Interaction Effects on the Electronic Character of the CN Bridging Group in Substituted Benzylidene Anilines − Models for Molecular Cores of Mesogenic Compounds. A ¹³C NMR Study and Comparison with Theoretical Results
  作者：Helmi Neuvonen、Kari Neuvonen、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1021/jo0600508

  日期：2006.4.1

  could be verified. The electronic effects of the neighboring aromatic ring substituents systematically modify the sensitivity of the CN group to the electronic effects of the benzylidene or aniline ring substituents. Electron-withdrawing substituents on the aniline ring decrease the sensitivity of δC(CN) to the substitution on the benzylidine ring, while electron-donating substituents have the opposite

  在CDCl 3中，对一系列介晶分子模型化合物（即C 13）测量了13 C NMR化学位移δC （C N）。取代的亚苄基苯胺p -X C 6 H 4 CH NC 6 H 4 p -Y（X = NO 2，CN，CF 3，F，Cl，H，Me，MeO或NMe 2； Y = NO 2，CN ，F，Cl，H，Me，MeO或NMe 2）。δ的取代基依赖性Ç（CN）被用作研究电子取代基对偶氮甲碱单元的作用的工具。亚苄基取代基X有δ的反向效应Ç（C N）：吸电子原因屏蔽的取代基，而给电子性的人的行为相反，感应效果清楚地在共振效应为主。相反，苯胺取代基Y发挥正常作用：吸电子取代基引起屏蔽，而供电子取代基引起C N碳屏蔽，感应效应和共振效应的强度非常相似。此外，可以验证X和Y之间是否存在特定的交叉相互作用。相邻芳环取代基的电子效应可系统地改变C的灵敏度N基团对亚苄基或苯胺环取代基的电子作用。吸电子苯胺环上的取代基降低δ的灵敏度Ç（C
• Povarov Reaction of Cycloiminium Formed in Situ via Hydroamination Cycloisomerization of Homopropargylic Amines with Electron-Rich Olefins
  作者：Qiangqiang Liu、Chan Wang、Qiang Li、Yajie Hou、Ye Wu、Lingyan Liu、Weixing Chang、Jing Li

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02496

  日期：2017.1.20

  A new, one-pot cascade reaction of homopropargylic amines with electron-rich olefins is developed in the presence of Cu(OTf)2 and affords a series of octahydrofuro[3,2-c]pyrrolo[1,2-a]quinoline derivatives in yields of 38–80%. This reaction proceeds through an intramolecular hydroamination cyclization of homopropargylic amine to generate a highly reactive cycloenamine intermediate in situ that subsequently

  在Cu（OTf）2存在下开发了一种新的单炔胺与富电子烯烃的级联反应，并提供了一系列八氢呋喃[3,2- c ]吡咯并[1,2- a ]喹啉衍生物收率为38–80％。该反应通过高炔丙基胺的分子内加氢胺化反应进行，以生成高反应性的环烯胺中间体，该中间体随后异构化成环亚胺阳离子，然后与二氢呋喃，二氢吡喃或二氢吡咯进行Povarov型反应。值得注意的是，Al 2 O 3添加剂在有效抑制高炔丙基胺竞争性二聚方面起着关键作用。
• Parallel Synthesis of Strongly Fluorescent Tetraaryl-4,5-dihydro-1,2,4-triazoles via 1,3-Dipolar Cycloaddition on Soluble Polymer Support
  作者：Yan-Guang Wang、Wang-Ge Shou、Yun-Yun Yang

  DOI：10.1055/s-2005-918430

  日期：——

  An efficient liquid-phase synthesis of strongly fluorescent tetraaryl-4,5-dihydro-1,2,4-triazoles via 1,3-dipolar cycloaddition of imines with nitrile imines generated in situ on soluble polymer support is described.

  描述了一种高效液相合成强荧光四芳基-4,5-二氢-1,2,4-三唑通过亚胺与可溶性聚合物载体上原位产生的腈亚胺的 1,3-偶极环加成。