3-acetoxy-1-benzyl-2,5-pyrrolidinedione | 129823-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-acetoxy-1-benzyl-2,5-pyrrolidinedione
• 英文别名: 3-acetoxy-N-benzylsuccimimide；1-Benzyl-2,5-dioxo-pyrrolidin-3-YL acetate；(1-benzyl-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl) acetate
• CAS: 129823-21-8
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₄
• 分子量: 247.251
• InChiKey: BMIVTLPISDRDHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetoxy-1-benzyl-2,5-pyrrolidinedione 生成 (S)-4-acetoxy-1-benzyl-2,5-pyrrolidinedione
  参考文献：
  名称：

  (R)-1-苄基-3-羟基-2,5-吡咯烷二酮及其相关化合物的脂肪酶催化实际合成

  摘要：

  通过使用其乙酸酯 (2a) 的酶促水解，研究了制备 (R)-1-苄基-3-羟基-2,5-吡咯烷二酮 (1) 的实用方法。在这里检测的几种水解酶中，洋葱假单胞菌的脂肪酶 PS 的结果最好：在二恶烷和磷酸盐缓冲液 (pH 7) 的混合溶剂 (1:1 v/v) 中，水解以高对映选择性 (E > 3000）。1 的几种 3-烷酰基衍生物经过脂肪酶 PS 催化水解。烷酰基的链长不会显着影响反应速率或对映选择性。相比之下，1-苯甲酰基衍生物的水解缓慢进行，对映选择性低（E = 19）。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.207
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 在 吡啶 、 molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 、 xylene 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-acetoxy-1-benzyl-2,5-pyrrolidinedione
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of statin analogues.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97777-3

文献信息

• Photolysis of olefinic N-chloropyrrolidinones, N-chlorosuccinimides and N-chloro-oxazolidinones: Reactivity of cyclic carboxamidyl, imidyl and carbamyl radicals in intramolecular reactions
  作者：Benoit Daoust、Jean Lessard

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01158-2

  日期：1999.3

  carboxamidyl, imidyl and carbamyl radicals constrained to undergo intramolecular reactions uniquely via their planar or slightly twisted (30–35°) ΠN state (1,5-transfer of an allylic hydrogen, 5-exo or 6-exo cyclization to give bicyclo[2.2.1]azaheptane and bicyclo[3.2.1]azaoctane skeletons respectively), those intramolecular reactions being unaccessible to the planar ΣN state. Their photolysis gave products

  制备N-氯-烯基吡咯烷酮，N-氯-烯基琥珀酰亚胺和N-氯-烯基恶唑烷酮作为烯属环羧酰胺基，亚胺基和氨基甲酸酯基团的前体，这些化合物仅通过它们的平面或轻微扭曲（30-35°）π分子内发生反应。N状态（烯丙基氢的1,5-转移，5- exo或6- exo环化分别产生双环[2.2.1]氮杂庚烷和双环[3.2.1]氮杂辛烷骨架），这些分子内反应是平面无法获得的Σ ñ状态。他们的光解作用产生的产物独特地是由这些氮自由基的分子间反应产生的（添加到外部烯烃中，从溶剂中提取氢，烯丙基氢提取）。用N-氯-链烯基吡咯烷酮和N-氯-链烯基恶唑烷酮，观察到通过5-外显环化反应生成双环[3.3.0]氮杂辛烷衍生物的分子内反应。在这两种情况下，无论是Π Ñ和Σ Ñ环状酰胺基自由基的状态允许5 -外环化轨道重叠。
• Lipase-Catalyzed Practical Synthesis of (<i>R</i>)-1-Benzyl-3-hydroxy-2,5-pyrrolidinedione and Its Related Compounds
  作者：Hiroshi Tomori、Kuniko Shibutani、Katsuyuki Ogura

  DOI：10.1246/bcsj.69.207

  日期：1996.1

  investigated by the use of the enzymatic hydrolysis of its acetate (2a). Among several hydrolases examined here, lipase PS from Pseudomonas cepaciagave the best result: In a mixed solvent (1 : 1 v/v) of dioxane and a phosphate buffer (pH 7), the hydrolysis took place smoothly with a high enantioselectivity (E > 3000). Several 3-alkanoyl derivatives of 1 were subjected to the lipase PS-catalyzed hydrolysis

  通过使用其乙酸酯 (2a) 的酶促水解，研究了制备 (R)-1-苄基-3-羟基-2,5-吡咯烷二酮 (1) 的实用方法。在这里检测的几种水解酶中，洋葱假单胞菌的脂肪酶 PS 的结果最好：在二恶烷和磷酸盐缓冲液 (pH 7) 的混合溶剂 (1:1 v/v) 中，水解以高对映选择性 (E > 3000）。1 的几种 3-烷酰基衍生物经过脂肪酶 PS 催化水解。烷酰基的链长不会显着影响反应速率或对映选择性。相比之下，1-苯甲酰基衍生物的水解缓慢进行，对映选择性低（E = 19）。
• Stereoselective synthesis of statin analogues.
  作者：Anna Bernardi、Fabrizio Micheli、Donatella Potenza、Carlo Scolastico、Roberto Villa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97777-3

  日期：1990.1