methyl-2,6-dihydroxy-4-methoxybenzoate | 19722-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl-2,6-dihydroxy-4-methoxybenzoate
• 英文别名: Methyl-2,6-dihydroxy-4-methoxybenzoat；2,6-Dihydroxy-4-methoxy-benzoesaeuremethylester；Methyl 2,6-dihydroxy-4-methoxybenzoate
• CAS: 19722-76-0
• 化学式: C₉H₁₀O₅
• 分子量: 198.175
• InChiKey: JSZHZLWKXWFJCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-115 °C
• 沸点：
  335.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.337±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-2,6-dihydroxy-4-methoxybenzoate 在 喹啉 、 磺酰氯 、 乙醚 、 copper oxide-chromium oxide 、 硫酸 作用下， 生成 4-氯-3,5-二甲氧基苯酚
  参考文献：
  名称：

  Grove et al., Journal of the Chemical Society, 1956, p. 1956,1959

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三羟基苯甲酸 以 甲醇 为溶剂， 生成 methyl-2,6-dihydroxy-4-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  Selective protein tyrosine phosphatatase inhibitors

  摘要：

  化合物的分子式(I)或其治疗上可接受的盐是选择性蛋白酪氨酸激酶-B(PTP1B)抑制剂。该文披露了该类化合物的制备、含有该类化合物的组合物以及使用该类化合物治疗疾病的方法。

  公开号：

  US06972340B2

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of Berkeleyone A and Preaustinoids
  作者：Yang Zhang、Yunpeng Ji、Ivan Franzoni、Chuning Guo、Hongli Jia、Benke Hong、Houhua Li

  DOI：10.1002/anie.202104014

  日期：2021.6.25

  enantioselective total synthesis of 3,5-dimethylorsellinic acid-derived meroterpenoids (−)-berkeleyone A and its five congeners ((−)-preaustinoids A, A1, B, B1, and B2) in 12–15 steps, starting from commercially available 2,4,6-trihydroxybenzoic acid hydrate. Based upon the recognition of latent symmetry within D-ring, our convergent synthesis features two critical reactions: 1) a symmetry-breaking, diastereoselective

  在此，我们报告了 3,5-二甲基橙霉酸衍生的类萜 (-)-伯克利酮 A 及其五种同源物 ((-)-preaustinoids A、A1、B、B1 和 B2) 在 12-15 个步骤中的首次对映选择性全合成，从市售的 2,4,6-三羟基苯甲酸水合物开始。基于对 D 环内潜在对称性的认识，我们的聚合合成具有两个关键反应：1）对称破坏、非对映选择性脱芳烃烷基化以组装整个碳核，以及 2）Sc(OTf) 3介导的顺序 Krapcho脱烷氧基羰基化/羰基α-叔-烷基化形成复杂的双环[3.3.1]壬烷骨架。我们还进行了初步仿生研究，并发现了一系列重排（α-酮醇、α-羟基-β-二酮等），这些重排负责将 (-)-berkeleyone A 仿生多样化为其五个前类同系物。
• Synthesis of 11-Hydroxyl <i>O</i>-Methylsterigmatocystin and the Role of a Cytochrome P-450 in the Final Step of Aflatoxin Biosynthesis
  作者：Daniel W. Udwary、Linda K. Casillas、Craig A. Townsend

  DOI：10.1021/ja012185v

  日期：2002.5.1

  Aspergillus parasiticus in accord with findings in A. flavus. The first oxidative cycle is proposed to result in the formation of 11-hydroxy O-methylsterigmatocystin (HOMST), while the second entails aryl ring cleavage, demethylation, dehydration, decarboxylation, and rearrangement to give aflatoxin - a remarkable sequence of transformations. To test this hypothesis, HOMST has been synthesized by an alkylnitrilium

  在黄曲霉毒素 B(1) 的复杂生物合成中发生的主要骨骼重排（蒽醌 --> 氧杂蒽酮 --> 香豆素）由细胞色素 P-450 介导。先前的实验表明，需要两次连续的单加氧酶反应才能将呫吨酮 O-甲基杂色藻毒素 (OMST) 转化为黄曲霉毒素，我们证明该过程是由寄生曲霉中的单个 P-450 OrdA 介导的，与黄曲霉中的发现一致. 提出第一个氧化循环导致 11-羟基 O-甲基杂色藻素 (HOMST) 的形成，而第二个氧化循环需要芳环裂解、去甲基化、脱水、脱羧和重排以产生黄曲霉毒素 - 一个显着的转化序列。为了验证这一假设，HOMST 已通过 Houben-Hoesch 反应的烷基腈变体合成。麻烦的羰基氧杂蒽酮被保护为丁烯以允许进一步加工分子，然后产物氧杂蒽酮在独特的简便过酸脱保护中恢复。设计了方法来构建敏感的二氢双呋喃并保持部分甲基化氢醌的氧化态。ordA 在酵母膜制剂中的表达使得 HOMST 的中间体既可以在
• Biomimetic Synthesis of Complex Flavonoids Isolated from <i>Daemonorops</i> “Dragon's Blood”
  作者：Matthias Schmid、Dirk Trauner

  DOI：10.1002/anie.201705390

  日期：2017.9.25

  Daemonorops draco, one of the sources of the ancient resin known as “dragon's blood”. We present a short synthesis that clarifies their relative configurations and sheds light on their origin in Nature. This synthesis features biomimetic cascade reactions that involve both ionic and radical intermediates. The biogenetic relationships between dracorhodin, the dracoflavans C, and the dragonbloodins A1 and

  龙血精是一对复杂的类黄酮三聚体，已从棕榈树Daemonorops draco中分离出来，而Daemonorops draco是一种被称为“龙血”的古老树脂的来源。我们提出了一个简短的综述，阐明了它们的相对构型，并阐明了它们在自然界中的起源。该合成的特征是仿生级联反应，涉及离子和自由基中间体。讨论了dracorhodin，dracoflavans C和Dragonbloodins A1和A2之间的生物遗传关系。
• COMBINATION TREATMENT OF BACTERIAL INFECTION
  申请人：The Chinese University of Hong Kong

  公开号：US20200155641A1

  公开（公告）日：2020-05-21

  The present invention resides in the discovery that combined use of kuraridin (or any one of its analogs) and epicatechin gallate (ECG) can provide heightened level of antimicrobial activity, especially for the suppression of bacteria of the Staphylococcus aureus and Staphylococcal species. Compositions, kits, and methods for the combination use are disclosed.

  本发明在于发现，库拉里丁（或其任何类似物之一）与表儿茶素没食子酸酯（ECG）的联合使用可以提供更高水平的抗菌活性，特别是用于抑制金黄色葡萄球菌和葡萄球菌属细菌。本发明揭示了用于组合使用的组合物、试剂盒和方法。
• Variable-temperature NMR studies of 2,6-dihydroxy acylaromatic compounds. Deuterium isotope effects on chemical shifts, isotopic perturbation of equilibrium and barriers to rotation
  作者：Poul Erik Hansen、Morten Christoffersen、Simon Bolvig

  DOI：10.1002/mrc.1260311004

  日期：1993.10

  A series of 2,6‐dihydroxy acylaromatic compounds were investigated to characterize the rotational and hydrogen bonding properties of the carbonyl group. Deuterium isotope effects on 1H and 13C chemical shifts due to deuteriation of OH groups were determined at both ambient and low temperature. In the latter case isotope effects on chemical shifts of the individual rotamers can be determined. Deuteriation

  研究了一系列 2,6-二羟基芳烃化合物以表征羰基的旋转和氢键性质。由于 OH 基团的氘化，氘同位素对 1H 和 13C 化学位移的影响在环境温度和低温下进行了测定。在后一种情况下，可以确定同位素对单个旋转异构体的化学位移的影响。OH基团之一的氘化可能导致羰基和两个羟基的互变异构平衡的同位素扰动。发现酮类的扰动比酯类的大。在高于和低于聚结温度的温度区间内对酯和酮的 OH 共振进行完整的带形分析，导致不同浓度添加的 THF-d8 的 ΔG≠、AH≠ 和 ΔS≠ 值。发现 ΔS≠ 为强负值。由于不同的氢键模式，OH 共振位移的温度系数显示出酯类和酮类的较大变化。酯具有两个分子内氢键，一个强键和一个位于 OH 和 OR 基团之间的弱氢键。酮的第二个 OH 基团主要指向 C-5。增加 THF-d8 的量会增加该旋转异构体的量。XCO 基团在 C-2、C-6 处的各向异性被证明导致 C-2 的低场位移，这与没有氢键的