2-(1-hydroxybut-3-yn-1-yl)-5-methoxyphenol | 1262961-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(1-hydroxybut-3-yn-1-yl)-5-methoxyphenol
• 英文别名: 2-(1-Hydroxybut-3-ynyl)-5-methoxyphenol；2-(1-hydroxybut-3-ynyl)-5-methoxyphenol
• CAS: 1262961-95-4
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: NZCHEHUMFCYYQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-hydroxybut-3-yn-1-yl)-5-methoxyphenol 在 Jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.08h， 以83%的产率得到7-methoxy-2-methyl-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  导致双环嘧啶核苷和苯并吡喃-4-酮的串联反应。

  摘要：

  已经开发了通过高炔丙醇的氧化和随后的异构化，将烯醇分子内加成到烯丙基酮中的新颖，快速，有效的双环嘧啶核苷和苯并吡喃-4-酮的合成方法。这种方法为结构和药学上有趣的吡喃并[2,3 - d ]嘧啶-2,5-二酮核苷和苯并吡喃-4-酮衍生物提供了有效而有前途的方法。

  DOI：

  10.1021/jo102131y
• 作为产物：
  描述：

  丹皮酚 、 3-溴丙炔 在 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(1-hydroxybut-3-yn-1-yl)-5-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化直接合成2-亚甲基-4-铬醇

  摘要：

  已经描述了铜催化的2-亚甲基-4-色酚的原子经济合成。2-亚甲基-4-苯并二氢吡喃醇是大部分生物活性基序的重要切入点。该反应可在较宽的底物范围内，通过使用取代的炔烃并在未保护的醇官能团存在的情况下，以中等至优异的收率来提供2-（2-羟基亚烷基）chroman-4-ols

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151341

文献信息

• Copper(<scp>i</scp>) catalyzed synthesis of selanyl methylene 4-chromanol and aurone derivatives
  作者：Sushree Ranjan Sahoo、Debayan Sarkar、Felix Henkel、Hans Reuter

  DOI：10.1039/d0ob00632g

  日期：——

  An efficient copper-catalyzed cyclization cascade approach towards highly functionalized methylene 4-chromanol and aurone derivatives has been developed from reactions of ynols via 6-exo-dig and 5-exo-dig cyclization respectively. The catalysis involves alkyne activation via diorgano-diselenides and also their regioselective incorporation into the methylene 4-chromanol and aurone derivative core and

  由炔醇的反应分别通过6 -exo-dig和5 -exo-dig环化反应开发出了一种高效的铜催化环化级联方法，用于高度官能化的亚甲基4-chromanol和Aurone衍生物。催化涉及经由二有机二硒化物的炔烃活化，以及它们的区域选择性结合到亚甲基4-苯甲醇和金酮衍生物核中，并且是露天转化。
• Synthesis of Benzannulated [6,6]-Spiroketals by a One-Pot Carbonylative Sonogashira Coupling/Double Annulation Reaction
  作者：Kuirong Xiang、Pei Tong、Baorun Yan、Lingling Long、Chunbo Zhao、Yuan Zhang、Ying Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03586

  日期：2019.1.18

  A one-pot Pd-catalyzed carbonylative Sonogashira coupling in tandem with double annulation reaction to synthesize benzannulated [6,6]-spiroketals from o-iodophenols and terminal alkynols or alkynyl phenols was achieved. The protocol provides straightforward and facile access to benzannulated [6,6]-spiroketals in moderate to good yields and excellent diastereoselectivities under balloon pressure of

  实现了单锅钯催化的羰基化Sonogashira偶联与双环反应，从邻碘苯酚和末端炔醇或炔基酚合成苯并[6,6]-螺缩酮。该协议提供了在中度到良好的产率和在室温下在CO的球囊压力下出色的非对映选择性的简便易行的途径，可接近苯环化的[6,6]-螺酮。